| Adenosiini | |
| Adenosiinin rakenne. | |
| Henkilöllisyystodistus | |
|---|---|
| IUPAC-nimi | 2- (6-aminopurin-9-yyli) -5- (hydroksimetyyli) oksolaani-3,4-dioli |
| Synonyymit |
ksylosyyliadeniini |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100 000 354 |
| N O EY | 200-389-9 |
| ATC-koodi | C01 |
| Huumeiden pankki | DB00640 |
| PubChem | 191 |
| ChEBI | 16335 |
| Hymyilee |
C1 = NC2 = C (C (= N1) N) N = CN2C3C (C (C (O3) CO) O) O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C10H13N5O4 / c11-8-5-9 (13-2-12-8) 15 (3-14-5) 10-7 (18) 6 (17) 4 (1-16) 19-10 / h2-4,6-7,10,16-18H, 1H2, (H2,11,12,13) |
| Kemialliset ominaisuudet | |
| Raaka kaava |
C 10 H 13 N 5 O 4 [Isomeerit] |
| Moolimassa | 267,2413 ± 0,0111 g / mol C 44,94 %, H 4,9%, N 26,21%, O 23,95%, |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| T ° fuusio | 235,5 ° C |
| Kristallografia | |
| Kristalliluokka tai avaruusryhmä | P 2 1 |
| Verkon parametrit |
a = 4,825 Å b = 10,282 Å |
| Äänenvoimakkuus | 578,84 Å 3 |
| SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | |
Adenosiini on nukleosidi muodostuu, kun adeniini on kiinnitetty ytimen riboosi (kuten ribofuranoosi) kautta β-sidos N- 9 glukosidi .
Adenosiinia vapauttaa hermosolut ja gliasolut.
Sillä on tärkeä rooli biokemiallisissa prosesseissa , kuten energiansiirrossa - kuten adenosiinitrifosfaatti (ATP) ja adenosiinidifosfaatti (ADP) - samoin kuin signaalinsiirrossa , kuten syklisessä adenosiinimonofosfaatissa , cAMP: ssä. Sillä on myös hormonaalisen välittäjäaineen rooli.
Jos adeniini on kiinnittynyt deoksiriboosin ytimeen , tyypilliseen DNA- sokeriin , puhumme deoksiadenosiinista .
Adenosiinia on läsnä koko kehossa, sillä on todellakin rooli ATP : n energia-aineenvaihdunnassa , mutta sillä on erityisiä toimintoja stimuloimalla neljän tyyppisiä adenosiinireseptoreita : A1 , A2a , A2b ja A3
Adenosiinipitoisuudet aivoissa lisääntyvät erityyppisillä metabolisilla stressillä (mukaan lukien anoksia , iskemia ja pitkittynyt herätys) ja auttavat suojaamaan aivoja tukahduttamalla hermosolujen toimintaa ja lisäämällä verenkiertoa. Adenosiini, joka on saatu solujen sisällä hajottamalla nukleotideja, kuten ATP , diffundoituu solunulkoiseksi nesteeksi valvetilassa. Kerran tässä osastossa se aktivoi adenosiinireseptorit aivokuoressa ja tyvi- aivoissa , mukaan lukien preoptinen ventrolateraalinen ydin , jolla on unen aiheuttama kumulatiivinen vaikutus. Unen toipumisvaiheiden aikana adenosiini laskee taas solunulkoisessa nesteessä. Täten kofeiinilla neutraloimalla A2-adenosiinireseptorit, on yleinen estävä vaikutus aivojen aktiivisuuteen. Akupunktion ja adenosiinin vapautumisen välillä on myös yhteys.
Adenosiini toimii myös sydämen tasolla. Laskimoon annettuna adenosiini aiheuttaa väliaikaisen sydämen tukkeutumisen ( atrioventrikulaarisessa solmussa ) A1-reseptorien kautta . Sitä käytetään lääkkeenä tähän tarkoitukseen tiettyjen takykardioiden diagnosoinnissa ja hoidossa . Sen puoliintumisaika on hyvin lyhyt, joten aiheuttama tauko on lyhyt. Tärkein sivuvaikutus on ohimenevä bronkospasmi . Adenosiinin farmakologiset vaikutukset ovat päinvastaiset yksilöillä, jotka käyttävät metyylksantiinia (esim. Kofeiinia ja jopa kahvia tai teofylliiniä ).
A2a on tärkein reseptorin sepelvaltimoissa ja sen stimulaatio johtaa vasodilataatioon .
Adenosiini estää verihiutaleiden aggregaatiota A2a- ja A2b- reseptorien kautta . dipyridamolia (fr) , joka on lääke aggregaation estäjät vaikuttaa estämällä adenosiinin oton erytrosyyttien , nostaminen solunulkoisen sen ja näin ollen sen aggregaatiota inhiboiva vaikutus.
aktivointi A1 ja A3- reseptoreita aktivoi siirtymisen polynukleaaristen neutrofiilien ja fagosytoosin . A2b-reseptorien stimulointi päinvastoin estää neutrofiilien rekrytoinnin. Kaiken kaikkiaan adenosiinitasojen nousulla on taipumus vähentää tulehdusta.
Kun adenosiini pääsee systeemiseen verenkiertoon, se metaboloituu adenosiinideaminaasilla, jota esiintyy punasoluissa ja verisuonten seinämissä.
Dipyridamoli (fi) , estäjä adenosiinideaminaasin , mahdollistaa adenosiini kertyy verenkiertoon. Tämä aiheuttaa lisääntynyttä sepelvaltimoiden laajenemista. Adenosiinilla on myös yksi luonnon voimakkaimmista verisuonia laajentavista aineista.