Arginiini | ||
![]() | ||
L tai S (+) - arginiini (ylhäällä) ja D tai R (-) - arginiini (alhaalla) D-arginiinin rakenne. |
||
Henkilöllisyystodistus | ||
---|---|---|
IUPAC-nimi | 2-amino-5-karbamimidamidopentaanihappo | |
Synonyymit |
R, Arg, ( S ) -2- amino- 5- guanidopentaanihappo |
|
N o CAS |
D taiR(-) L taiS(+) |
(raseeminen)|
N o ECHA | 100 000 738 | |
N O EY | 230-571-3 (raseeminen) 205-866-5 D tai R (-) 200-811-1 |
|
ATC-koodi | B05 | |
Hymyilee |
NC (CCCNC (= N) N) C (= O) O , |
|
InChI |
InChI: InChI = 1 / C6H14N4O2 / c7-4 (5 (11) 12) 2-1-3-10-6 (8) 9 / h4H, 1-3,7H2, (H, 11,12) ( H4,8,9,10) |
|
Kemialliset ominaisuudet | ||
Raaka kaava |
C 6 H 14 N 4 O 2 [Isomeerit] |
|
Moolimassa | 174,20 ± 0,0072 g / mol C 41,37%, H 8,1%, N 32,16%, O 18,37%, |
|
pKa | l-arginiini: p K 1 = 2,03 , p K 2 = 9,00 , p K 3 = 12,10 ajan 25 ° C: ssa | |
Fyysiset ominaisuudet | ||
T ° fuusio | 244 ° C (hajoaa) | |
Tilavuusmassa | 1,1 g · cm -3 | |
Biokemialliset ominaisuudet | ||
Kodonit |
AGA , AGG , CGU , CGC , CGA , CGG |
|
isoelektrinen pH | 10.76 | |
Välttämätön aminohappo | Tapaus mukaan | |
Esiintyminen selkärankaisilla | 4,2% | |
Kristallografia | ||
Kristalliluokka tai avaruusryhmä | L-arginiinidihydraatti: P 2 1 (nro 4) | |
Verkon parametrit | L-arginiinidihydraatti: a = 5,638 Å |
|
Varotoimenpiteet | ||
WHMIS | ||
Arginiini (d-): Valvomaton tuoteTätä tuotetta ei valvota WHMIS-luokituskriteerien mukaan. Arginiini (l-): Valvomaton tuoteTätä tuotetta ei valvota WHMIS-luokituskriteerien mukaan. |
||
Direktiivi 67/548 / ETY | ||
![]() Xi Symbolit : Xi : Ärsyttävä R-lausekkeet : R36 : Ärsyttää silmiä. S-lausekkeet : S26 : Roiskeet silmistä huuhdeltava välittömästi runsaalla vedellä ja mentävä lääkäriin. R-lausekkeet : 36, S-lausekkeet : 26, |
||
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | ||
Arginiini (Lyhenteet IUPAC - IUBMB : Arg ja R ) on hapan α-aminohappo , jonka enantiomeeri L on yksi 22 proteinogeenisiä aminohapot , koodaa on lähetti-RNA , jonka kodonit CGU, CGC, CGA, CGG, AGA ja AGG . Sen van der Waalsin säde on yhtä suuri kuin 148 Å (14,8 nm). Se on tunnettu siitä, että läsnä on guanidiinin ryhmän lopussa sen sivuketju , mikä tekee siitä hyvin perus- tähde , positiivisesti veloitetaan proteiineja , ja jonka isoelektrinen piste on 10,76. Sitä ei pidetä olennaisia varten ihmiselle , mutta voidaan tuotetaan riittäviä määriä kehon riippuen tilasta yksilön terveyteen, vaatii ruoan saanti .
Arginiini eristettiin ensiksi lupiinin kasveista vuonna 1886 sveitsiläinen kemisti Ernst Schultze . Se on myös johdettu guanidiinista , joka on valmistettu guanosta .
Arginiinin sivuketju koostuu 3 hiilen (lukuun ottamatta a-hiiltä ) alifaattisesta ketjusta , jonka päässä on guanidiniumryhmä . Tämä ryhmä, jonka pKa on 12,48, antaa arginiinille hyvin emäksisen luonteen, mikä tekee siitä proteogeenisten aminohappojen emäksisimmän aminohapon .
Suurin osa elävistä organismeista pystyy muodostamaan ( biosynteesiä tai anaboliaa ) tai hajottamaan ( katabolia ) arginiinia.
Arginiini syntyy de novo monissa organismeissa glutamaatista , joka on itse osa Krebsin sykliä .
Arginiini voidaan hajottaa ja toimia siten energian, hiilen ja typen lähteenä sitä kuluttavalle solulle. Kaikissa tunnetuissa elävissä organismeissa on osoitettu monia erilaisia reittejä.
Urea-sykliUseilla eläimillä, nisäkkäät mukaan lukien, arginiini hajotetaan ornitiiniksi ja ureaksi . Jälkimmäinen on typpipitoinen molekyyli, joka voidaan eliminoida ( erittymällä virtsaan) niiden ruumiin soluissa olevien typpiyhdisteiden määrän säätelemiseksi .
Se on aminohappo, joka on luokiteltu "ei-välttämättömäksi" (paitsi lapsille), ja jälkimmäisen voi syntetisoida ihmiskeho. Se on proteiinien ainesosa .
Se sallii typpimonoksidin (NO) synteesin NO-syntaasilla ja puuttuu siten valtimoiden vasodilaatioon .
Arginiinin metyloidun muodon, homoarginiinin, veren pitoisuuden uskotaan korreloivan parempaan ennusteeseen aivohalvauksen jälkeen .
Arginiini on komponentti, jota käytetään usein energiajuomissa . Erityisesti Ranskan Red Bull käytti sitä tauriinin korvikkeena, kun viimeksi mainittu oli vielä laissa kielletty.
Sitä käytetään myös tietyissä ravintolisissä, erityisesti magnesiumin kiinnittämiseen .