Glutationi

Glutationi
Glutationin kaava ja konformaatio
Henkilöllisyystodistus
IUPAC-nimi	2-amino-5 - {[2 - [(karboksimetyyli) amino] - 1- (merkaptometyyli) -2-oksoetyyli] amino} -5-oksopentaanihappo
N o CAS	70-18-8
N o ECHA	100 000 660
N O EY	200-725-4
ATC-koodi	V03 AB32
PubChem	124886
Hymyilee	C(CC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(=O)O)[C@@H](C(=O)O)N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1/f/h12-13,15,18H InChIKey : RWSXRVCMGQZWBV-VSCBVDDUDG Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1 Std. InChIKey : RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N
Ulkomuoto	Valkoiset kiteet
Kemialliset ominaisuudet
Raaka kaava	C 10 H 17 N 3 O 6 S   [Isomeerit]
Moolimassa	307,323 ± 0,017  g / mol C 39,08%, H 5,58%, N 13,67%, O 31,24%, S 10,43%,
Fyysiset ominaisuudet
T ° fuusio	185  -  195  ° C
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

Glutationi on pseudo- tripeptidi on muodostettu kondensoimalla glutamiinihappo , ja kysteiinin ja glysiinin  : γ- L -glutamyyli- L -cystéinylglycine . Glutationi, joka on olemassa hapettuneessa ja pelkistyneessä muodossa, on mukana ylläpitää redox-potentiaalin ja sytoplasmassa solun. Se osallistuu myös useisiin detoksifikaatioreaktioihin ja reaktiivisten happilajien eliminointiin . Huomaa, että kysteiinin amiiniryhmä kondensoituu glutamiinihapon y- karboksyylihappofunktion kanssa. Lähes kaikissa soluissa on suuri pitoisuus sitä. Sitä edustaa yksinkertaistetusti GSH (pelkistetty muoto) tai GSSG (hapetettu muoto), tiolifunktio antaa sille tärkeimmät biokemialliset ominaisuudet.

Biosynteesi

Luonnolliset lähteet

Vuonna 1888 löydetty glutationi, jota luonnossa esiintyy kasveissa, eläinsoluissa ja sienissä, keskittyy erityisesti tiettyihin hedelmiin (greipit, omenat, appelsiinit, persikat, banaanit ja melonit) ja vihanneksiin (erityisesti ristiinnaulit: parsakaali, kaali, pinaatti, nauri, rutabaga) , kukkakaali, ruusukaali).

Alton Meister on osoittanut, että glutationi osallistuu γ-glutamyylisykliin , mikä sallii aminohappojen ATP-riippuvaisen pääsyn soluihin GSH: n synteesin ja hajoamisen kautta.

Redox-ominaisuudet ja reaktiivisuus

SH (pelkistetty) tai SS (hapettunut) glutationi muodostaa erittäin tärkeä redox- pari , koska se mahdollistaa vaihdon elektronien (ja näin ollen energian) sisällä solun .

Glutationi on elintärkeä raskasmetallien, kuten elohopean , lyijyn ja kadmiumin , sekä useiden muiden epäpuhtauksien detoksifikaatiossa . Tioli ryhmä reagoi suolat näiden raskasmetallien, luo mukanaan erittäin vahva rikki-metallisidos niin, että ne erittyvät aiheuttamatta vahinkoa keholle, lukuun ottamatta menetys glutationin ja hieman happamaksi. Liukoisuus tuote elohopeasulfidia HgS on esimerkiksi alhaisin tunnettua (K ps = 4 x 10 -53 ).

Valittu entsyymi glutationiperoksidaasi on välttämätön peroksidityyppisten hapettimien ( vetyperoksidi , peroksinitriitti ) detoksifikaatiosta riippumatta siitä, ovatko ne eksogeenisiä tai endogeenisiä ( soluhengitys , muiden komplementaaristen antioksidanttimenetelmien muodostama vetyperoksidi , solujen apoptoosiin liittyvä peroksiniitti tai immuunijärjestelmä) ). Tässä prosessissa entsyymi katalysoi seuraavan redoksireaktion:

2 GSH + peroksidi = GSSG + pelkistetty peroksidi.

Vetyperoksidi on esimerkiksi alennetaan vettä .

Glutatiolaatio tarkoittaa palautuvan disulfidisillan luomista glutationin ja rikkiaminohappoja sisältävän proteiiniketjun välille. Esimerkiksi glutationin ja kahden viidestä kysteiinistä tyypin 3 hiili-anyhdraasia , mikä antaa fosfataasityyppisen aktiivisuuden vasteena oksidatiiviselle stressille , tämä aktiivisuus lisääntyy iän myötä.

Käyttää

Viininvalmistus

Se on käymisen aktivaattori viinien aromien ja tuoreuden säilyttämiseksi.

Lääkekäyttö

Antioksidanttien roolista hyvän terveyden ylläpitämisessä ja tautien ehkäisyssä on paljon kirjallisuutta . Pelkistyneessä muodossa oleva glutationi on tärkein solujen antioksidantti, joka suojaa niitä erityisesti vapaita radikaaleja ( hapen aktiivisia johdannaisia ) vastaan. Sen pelkistyminen on mahdollista glukoosi-6-fosfaattidehydrogenaasilla , pentoosifosfaattireitin entsyymillä . Itse asiassa tämän entsyymin puutteella voi olla samankaltaisia ​​vaikutuksia kuin glutationin puutteessa vapaiden radikaalien torjunnan näkökulmasta.

Glutationi suojaa soluja monilta epäpuhtauksilta ja myrkkyiltä, ​​mukaan lukien jotkut polttoaineen palamiselta ja tupakansavulta. Se viivästyttää myös säteilyvahinkoja, kuten esimerkiksi otsonikerroksen heikentymisen seurauksena .

Ikääntyminen  : Tiedetään, että ikääntymiseen liittyy jyrkkä lasku glutationitasoissamme. Alhainen glutationitaso löytyy usein useista ikääntymiseen liittyvistä sairauksista, kuten kaihi, Alzheimerin tauti, Parkinsonin tauti, arterioskleroosi ja muut.

Neurologiset ongelmat  : Alhainen glutationitaso liittyy tiettyihin neurodegeneratiivisiin sairauksiin, kuten multippeliskleroosi, amyotrofinen lateraaliskleroosi (Lou Gehrigin tauti), Alzheimerin tauti, Parkinsonin tauti ja muut.

Syöpä  : Glutationilla on rooli syöpäsolujen suojaamisessa. Itse asiassa suuri glutationipitoisuus tarjoaa vastustuskyvyn kemoterapeuttisille molekyyleille.

Sydänsairaudet ja aivohalvaus, kolesteroli  : Glutationitasojen nostaminen taistelee verenkierron rasvahappojen, mukaan lukien kolesterolin, hapettumista, mikä viivästyttää plakkien muodostumista valtimoissa, mikä on taustalla oleva syy.

Diabetes  : Diabetespotilaat ovat alttiimpia infektioille ja verenkiertohäiriöille, jotka voivat johtaa sydänvaivoihin, munuaisvaurioihin ja sokeuteen. Glutationi suojaa diabetekseen liittyviltä komplikaatioilta.

Keuhkosairaudet  : Lääkärit käyttävät lääkkeitä, jotka edeltävät glutationia useissa keuhkosairauksissa, mukaan lukien astma, krooninen keuhkoputkentulehdus ja emfyseema. Uusia terapeuttisia ominaisuuksia on osoitettu tupakansavun, keuhkofibroosin ja muiden sairauksien aiheuttamille vaurioille.

Ruoansulatusongelmat  : Glutationi suojaa gastriitista, mahahaavasta, haimatulehduksesta ja suoliston tulehduksesta, mukaan lukien paksusuolihaava ja Crohnin tauti.

Hepatiitti  : Maksa on tärkein glutationin varastointielin. Glutationin puutetta esiintyy alkoholihepatiitissa sekä virushepatiititapauksissa, mukaan lukien hepatiitti A, B ja C. Glutationitasojen nostaminen palauttaa maksan toiminnan.

Munuaisongelmat  : Dialyysihoitoa tarvitsevilla munuaisvaurioilla on runsaasti hapettumista stressin ja alentuneen glutationin seurauksena. Glutationin nostaminen auttaa estämään anemiaa.

Raskaus, imetys, synnytys  : Glutationin rooli sikiön ja istukan kehityksessä on ratkaiseva. Se toimii istukassa neutraloidakseen epäpuhtaudet ennen kuin ne saavuttavat kehittyvän lapsen. Useita raskauden komplikaatioita on yhdistetty matalaan glutationitasoon.

N-asetyylimidokinonimetabolia  : Glutationi osallistuu N-asetyylimidokinonin (parasetamolin toksisen metaboliitin) metaboliaan. Glutationi on pienemmässä pitoisuudessa alkoholisteissa (Yuan P ja Paul T).