Polyfenoli

Fenoliyhdiste

Polyfenolit ovat perhe laajalti orgaanisten molekyylien kasvikunnan . Niille on tunnusomaista, kuten nimestä käy ilmi, vähintään kahden fenoliryhmän läsnäolo, jotka liittyvät enemmän tai vähemmän monimutkaisiin rakenteisiin, yleensä suurella molekyylipainolla . Nämä yhdisteet ovat kasvien sekundaarisen aineenvaihdunnan tuotteita .

Polyfenolit ovat yhä tärkeämpiä etenkin niiden terveydelle myönteisten vaikutusten ansiosta. Itse asiassa heidän roolinsa luonnollisina antioksidantteina herättää kasvavaa kiinnostusta syövän , tulehduksellisten, sydän- ja verisuonitautien sekä neurodegeneratiivisten sairauksien ehkäisyyn ja hoitoon . Niitä käytetään myös lisäaineina elintarvike- , lääke- ja kosmetiikkateollisuudessa .

Määritelmä

Termi "polyfenoli" otettiin käyttöön vuonna 1980 , ja se korvasi vanhan termin "  vihannep tanniini ". Ilmaisua "fenoliyhdisteet" käytetään myös samalla arvolla.

"Niillä kaikilla on yhteistä yksi tai useampi bentseenirengas, jolla on yksi tai useampi hydroksyylifunktio . " Nimitys" polyfenolit "on aikanaan kunnioitettu, ja vaikka sen pitäisi koskea vain molekyylejä, joissa on useita fenolisia hydroksyyliä, sitä käytetään yleensä näihin kaikkiin.

Termin "biofenoli" keksivät Romeo ja Uccella vuonna 1996 viittaamaan oliivien bioaktiivisiin fenoleihin, jotka korvaavat yleisemmän mutta kemiallisesti epämääräisen termin "polyfenoli". Alun perin vain oliivikemiassa käytetty termi sai suosiota, ja tutkijat käyttävät sitä tällä hetkellä kasvifenoleihin yleensä.

Tähän määritelmään lisätään se, että niillä on korkea antioksidanttiteho .

Luokitus

Luonnollinen polyfenolit siis ryhmä yhdessä laaja joukko kemiallisia aineita, joka käsittää ainakin yhden aromaattisen ytimen , joka kuljettaa yhden tai useamman hydroksyyli- ryhmiä , lisäksi muita aineosia. Fenoliyhdisteitä on neljä pääperhettä: fenolihapot ( katekoli , gallushappo , happoprotokatehyyli ), flavonit , klorogeenihappo ja kinonit . Ne voivat vaihdella yksinkertaisista molekyyleistä, kuten fenolihapoista, erittäin polymeroituneisiin yhdisteisiin, yli 30 000 daltoniin , kuten tanniinit ( parkkihappo ).

Polyfenolit ovat yleisesti jaettu yksinkertainen fenolit , fenoliset hapot ja kumariinit , naftokinoneja , stilbenoidien (kaksi C 6 rengasta yhdistää kaksi hiiliatomia), flavonoideja , isoflavonoidit ja antosyaniinit , ja polymeroitiin muodoissa: lignaaneja , ligniinit , tanniinit kondensoidaan . Nämä perushiilirungot ovat peräisin kasvien toissijaisesta aineenvaihdunnasta, joka on kehitetty sikikimalla .

Hiilen perusrakenteen perusteella voimme tunnistaa seuraavat fenoliyhdisteiden pääryhmät:

Fenoliyhdisteet

hiili luuranko		 Luokka Esimerkki Rakenne Alkuperä
C 6 Yksinkertaiset fenolit hydrokinoni Hydrochinon2.svg Karhunmarja
C 6 -C 1 Hydroksibentsoehapot parahydroksibentsoehappo Ac-p-hydroksibentsoikki.svg Mausteet, mansikat
C 6 -C 3 Hydroksisinnelihapot parakumaarihappo Ac-p-coumarique.svg Tomaatit , valkosipuli
Kumariinit umbelliferoni Umbelliferone acsv.svg Porkkanat , korianteri
C 6 -C 4 Naftokinonit juglon Juglone.png Saksanpähkinät
C 6 -C 2 -C 6 Stilbenoidit trans-resveratroli Resveratrol.svg Rypäleen
C 6 -C 3 -C 6 Flavonoidit lato sensu kaempferoli Kaempferol.svg Mansikat
Isoflavonoidit daidzein Daidzein.svg Soijapapujen siemenet
Antosyaanit dalfinioli Dalbergichromene.PNG Dalbergia sissoo , pienet punaiset hedelmät
(C 6 -C 3 ) 2 Lignaanit enterodioli Enterodiol.svg Suoliston bakteerit, pellava
(C 6 -C 3 ) n Ligniinit Ligniinirakenne .svg Puu , kivihedelmät
(C 6 -C 3 -C 6 ) n- Tiivistetyt tanniinit procyanidiini Rypäleet, kaki

Tämä taulukko perustuu Macheix et ai. Sarni-Manchado ja Cheynier (2006) sekä Bruneton (1999).

Jotta voidaan ottaa huomioon niiden erityisiä ominaisuuksia, Jean Bruneton ryhmät yhteen luokkaan flavonoidien suppeassa merkityksessä flavonit , flavonoleja , dihydroflavonoli , flavanoneista , aurones , kalkonien ja dihydrokalkoneja (ja niiden heterosidit ). Flavanoids laajasti lisäksi käsittää: flavanols , flavanediols , antosyanidiinejä (anthocyanins ja niiden glykosideja).

Flavonoidien joukossa flavanonit ovat vastuussa greipin katkeruudesta. Tanniinit ovat vastuussa erilaisten hedelmien ( viinirypäleiden kuori ja siemenet ) ja antosyaanien, punaisen hedelmän värin, supistumisesta .

Polyfenoleja on erilaisissa luonnollisissa aineissa: antosyaniinin muodossa punaisissa hedelmissä, punaviinissä (suhteessa tanniineihin, " ranskalaisen paradoksin  " ilmiö  ), suklaassa ja viinissä olevien proantosyanidiinien muodossa , kofeyylikiniini- ja feruloylikiinihappojen muodossa vuonna kahvi , flavonoidit sitrushedelmien ja muodossa katekiineja kuten epigallokatekiinigallaatista vuonna vihreää teetä , kversetiini vuonna omenat , sipulia , punaviini ,  jne

Vapaaehtoisten kanssa Internetin välityksellä tehdyn tutkimuksen mukaan polyfenolien ravinnonlähteet ovat pääasiassa kahvi (36,9%), tee - vihreä tai musta - (33,6%), kaakao (10, 4%), punaviini ( 7,2%) ja hedelmiä (6,7%). Hedelmistä polyfenolit, joita esiintyy hyvin kaikissa omenoissa, keskittyvät vielä enemmän siideriomeniin (runsaasti tanniinia), joka voi sisältää jopa neljä kertaa enemmän: se on biologista monimuotoisuutta, joka ilmenee rikkautena sekä laadullisesti että määrällisesti polyfenoleissa .

Terapeuttiset ominaisuudet

Polyfenoleilla näyttää olevan tärkeä rooli sekä syövän että sydän- ja verisuonitautien suojelussa . Suojaava vaikutus syöpää vastaan ​​selitetään mekanismilla, joka on melko samanlainen kuin prebioottien , kyvyllä valita tietyntyyppinen mikrobiota , erityisesti ruoansulatuskanavan (mahalaukun, paksusuolen jne. ) Syöpiin  .

Huomautuksia ja viitteitä

  1. (in) MeSH tietokantaan "  polyfenolit  " päälle ncbi.nlm.nih.gov (näytetty 27 joulukuu 2015 ) .
  2. (sisään) Stanley et ai. , "  Antioksidantit ja rappeuttavien tautien vapaa radikaali teoria  " , vaihtoehtoinen lääketiede ja kuntoutus ,2003( lue verkossa ).
  3. (sisään) D. Chen et ai. , "  Vihreä tee ja teepolyfenolit syövän ehkäisyssä  " , Front Biosci , voi.  9, n o  2618,2004( lue verkossa ).
  4. (in) Mr. Laughton et ai. , ”  Inhibition of nisäkkään 5-lipoksigenaasin ja syklo-oksigenaasi mukaan flavonoideja ja fenoliset ravinnon lisäaineita. Suhde antioksidanttiaktiivisuuteen ja rauta-ionien pelkistyskykyyn  ” , Biochem. Pharmacol. , voi.  42,1991, s.  1673-1681 ( PMID  1656994 ).
  5. (en) Frankel et ai. , "  Ihmisen pienitiheyksisen lipoproteiinin hapettumisen estäminen fenolisten aineiden avulla punaviinissä  " , Lancet , voi.  341, no .  454-457,1993.
  6. (en) JM Orgogozo et ai. , "  Viinin kulutus ja dementia vanhuksilla: Mahdollinen yhteisötutkimus Bordeaux'n alueella  " , Rev. Neurol. (Pariisi) , voi.  153,1997, s.  185-192 ( lue verkossa ).
  7. (in) "3rd International Conference on Polyphenols Applications", 2006, The International Society of Antioxidants in Nutrition and Health (ISANH).
  8. (en) "  Polyfenolit [Aineen nimi]; käytä tarkkaa rakenteen otsikkoa, yleisimmin Flavonoidit-ryhmässä; tämä termi viittaa vain epämääräisesti fenolisiin (aromaattisiin) hydroksyyleihin. Julkaisupäivä: 18. elokuuta 1980  ” , MeSH-tietokannassa .
  9. P. Sarni-Manchado, V. Cheynier, polyfenolit elintarviketeollisuudessa , Lavoisier, Editions Tec & Doc,2006, 398  Sivumäärä ( ISBN  2-7430-0805-9 )
  10. Oliivien biofenoliset komponentit
  11. (in) CW Bamforth , "  Beer haze  " , Journal of the American Society of Brewing Chemists , voi.  57,1999, s.  81–90 ( yhteenveto ).
  12. bentsoehapon tai kanelihapon johdannaiset.
  13. (in) Amy King Gloria Young, "  ominaisuudet ja esiintyminen fenolisten fytokemikaalit  " , J. Am. Diet. Assoc. , voi.  99, n °  21999, s.  213-218 ( DOI  10.1016 / S0002-8223 (99) 00051-6 )
  14. (sisään) PM Dewick , "  Shikimate Metabolitesin biosynteesi  " , Natural Product Reports , Voi.  12,1995, s.  579-607 ( lue verkossa ).
  15. Bruneton, J. farmakognosia - Phytochemistry, lääkekasveja, 4 th painos, tarkistettu ja laajennettu. , Pariisi, Tec & Doc - International Medical Publishing,2009, 1288  Sivumäärä ( ISBN  978-2-7430-1188-8 )
  16. INRA Press Service , "  Suklaa, terveys ja polyfenolit  " , osoitteessa inra.fr/presse ,1. st marraskuu 2003
  17. L'Express , "  Tee, kahvi ja niiden ilmiömäiset polyfenolit  " osoitteessa lexpress.fr ,11. toukokuuta 2010(katsottu 27. joulukuuta 2015 )
  18. Guyot S., Symoneaux R., Le Quéré J.-M. ja Bauduin R., Polyfenolit omenasta siideriin: lajikkeiden monimuotoisuus ja prosessit, avaintekijät makujen ja värien moduloinnissa [PDF] , Agronomic Innovations , 42, 2014, s.  105-123 .
  19. Véronique Habauzit ja Christine Morand, Todisteet polyfenoleja sisältävien elintarvikkeiden suojaavasta vaikutuksesta sydän- ja verisuoniterveyteen: päivitys kliinikoille , NCBI, maaliskuu 2012
  20. Tugba Ozdal, David A.Sela, Jianbo Xiao, Dilek Boyacioglu, Fang Chen ja Esra Capanoglu, Polyfenolien ja suoliston mikrobiotan väliset vuorovaikutukset ja vaikutukset biologiseen saatavuuteen , NCBI, helmikuu 2016

Bibliografia

Katso myös

Aiheeseen liittyvät artikkelit

Ulkoiset linkit