Viinihappo

InChI: 3D-näkymä
InChI = 1S / C4H6O6 / c5-1 (3 (7) 8) 2 (6) 4 (9) 10 / h1-2,5-6H, (H, 7,8) (H, 9, 10)
InChIKey:
FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYAZ
vakio InChI: 3D-näkymä
InChI = 1S / C4H6O6 / c5-1 (3 (7) 8) 2 (6) 4 (9) 10 / h1-2,5-6H, (H, 7,8) (H, 9, 10)
Std. InChIKey:
FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N

Ulkomuoto

valkoinen kiteinen jauhe

Kemialliset ominaisuudet

Raaka kaava

C 4 H 6 O 6 [Isomeerit]

Moolimassa

150,0868 ± 0,0054 g / mol
C 32,01%, H 4,03%, O 63,96%,

pKa

3,04; 4.37

Fyysiset ominaisuudet

T ° fuusio

206 ° C , että rasemaatin ja 171 kohteeseen 174 ° C: seen kunkin enantiomeerin

Liukoisuus

veteen: 1394 g · l -1 kohteeseen 20 ° C: ssa

Tilavuusmassa

1,79 g · cm -3

Itsesyttymislämpötila lämpötilan

425 ° C

Leimahduspiste

210 ° C (avoin kuppi)

Lämpökemia

C s

yhtälö: ${\ displaystyle C_ {P} = (4.526) + (6.8876E-1) \ kertaa T + (- 6.8590E-4) \ kertaa T ^ {2} + (3.5082E-7) \ kertaa T ^ {3} + (-7,2249E-11) \ kertaa T ^ {4}}$
Kaasun lämpökapasiteetti J · mol -1 · K -1: ssä ja lämpötila Kelvinissä , 298 - 1500 K.
Lasketut arvot:
157,635 J · mol -1 · K -1 25 ° C: ssa.

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ kertaa K})$
298	24.85	157,580	1,050
378	104,85	184,346	1228
418	144,85	196,001	1,306
458	184,85	206 626	1,377
498	224,85	216,307	1,441
538	264,85	225,126	1500
578	304,85	233,161	1,554
618	344,85	240,483	1,602
658	384,85	247,162	1647
698	424,85	253 260	1,687
738	464,85	258,839	1,725
778	504,85	263 952	1,759
818	544,85	268 651	1,790
858	584,85	272,981	1,819
899	625,85	277,080	1,846

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ kertaa K})$
939	665,85	280 787	1,871
979	705,85	284,238	1,894
1,019	745,85	287,461	1,915
1,059	785,85	290,481	1,935
1,099	825,85	293,316	1 954
1,139	865,85	295,982	1 972
1,179	905,85	298,489	1 989
1 219	945,85	300 843	2004
1,259	985,85	303,046	2,019
1,299	1025,85	305,095	2,033
1339	1065,85	306,983	2,045
1,379	1 105,85	308,698	2,057
1,419	1 145,85	310 225	2,067
1,459	1,185,85	311 542	2,076
1500	1 226,85	312 648	2,083

Kristallografia

Kristalliluokka tai avaruusryhmä

P 2 1

Varotoimenpiteet

WHMIS

Viinihappo: E,

E :
Voimakkaasti hapan syövyttävä materiaali (pH laskettu = 1,4 tyydyttyneelle liuokselle)

Ilmoitus 1,0% luokituskriteerien mukaan

D - (-) - viinihappo: E,

E :
Voimakkaasti hapan syövyttävä materiaali (laskettu pH = 1,0 9,3 M liuokselle)

Ilmoitus 1,0% luokituskriteerien mukaan

Mesotartariinihappo: E,

E :
Voimakkaasti hapan syövyttävä materiaali (kyllästetyn liuoksen pH = 1,1 7,4 M liuokselle)

Ilmoitus 1,0% luokituskriteerien mukaisesti

L - (+) - viinihappo: E,

E :
Voimakkaasti hapan syövyttävä materiaali (9,3 M kyllästetyn liuoksen pH = 1,0)

Paljastaminen 1,0%: lla luokituskriteerien mukaan

NFPA 704

2 2 1

SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

Viinihappo on yleinen nimi 2,3-dihydroksibutaanidihappoa, jolla on empiirinen kaava C 4 H 6 O 6. Se on a-hydroksihappo . Sen puolirakenteellinen kaava on HOOC-CHOH-CHOH-COOH. Viinihappoa on läsnä monissa kasveissa. Sen eristää ensimmäisen kerran vuonna 1769 ruotsalainen kemisti Carl Wilhelm Scheele , joka keitti viinikiven liidulla ja hajotti tuotteen rikkihapon läsnä ollessa . Se voidaan syntetisoida. Se on viinin ( viinirypäleistä ) päähappo luonnollisessa muodossaan, toisin sanoen L - (+).

Ionit tartraatit käytetään Fehlingin liuos testata läsnäolo aldehydien . Kaliumtartraatti estää pullotetun viinin kiteytymisen, jota kreikkalaiset ja roomalaiset ovat käyttäneet antiikin ajoista lähtien.

Kemia

Viinihapolla on kaksi epäsymmetristä hiiliatomia , mutta sillä on vain kolme stereoisomeeriä, koska ( R, S ) -viinihappo on achiral- muoto, jota kutsutaan " mesoksi ", koska sillä on kaksi epäsymmetristä hiiliatomia, kun taas keskellä on symmetriakeskus. atomeja.

Typpi- oksidi viinihappo oksaalihappo , samalla kun väkevää rikkihappoa muuntaa sen etikkahappoa . Lämmitetty mangaanidioksidin ja laimennetun rikkihapon läsnä ollessa se hajoaa CO 2: ksija muurahaishappo .

Kuiva tislaus kaliumvetysulfaatin läsnä ollessa tuottaa pyruviinihappoa .

Ominaisuudet

Se on värittömiä, veteen liukenevia läpinäkyviä kiteitä. Viinihapon läsnäolo voidaan testata resorsinolilla . Viinihappo aktivoi syljenerityksen; se on lievästi laksatiivinen ja diureetti .

Konjugaatti emäkset Viinihapon ovat tartraatti -ioni , - OOC- (CHOH) 2 -COO - ja bitartrate tai vety tartraatti-ioni, HOOC- (CHOH) 2 -COO - . Siten yksi yleisimmistä suoloista on ( 2R , 3R ) - kaliumbitartraatti , viinirypäleissä ja viineissä esiintyvä enantiomeeri .

Isomeria

Louis Pasteur tutkittu optinen aktiivisuus on isomeerien optiikalla tartraatti . Käyminen rypälemehun tuottaa sisäpinnalla säiliön valkoinen kuori kalium hapan tartraatti tai raaka hammaskiven . Jälkimmäinen, keitetty laimean suolahapon läsnä ollessa, saostuu kalsiumtartraatin muodossa lisäämällä kalsiumhydroksidia. Sen käsittelemällä laimealla rikkihapolla vapauttaa oikealle kiertävä (+) muodossa viinihapon, yhdiste, joka muuttuu tasossa polarisaatio polarisoidun valon oikealle. Happo L - (+) - viinihappo on sulamislämpötila 171 kohteeseen 174 ° C: seen ja on helposti liukeneva veteen ja alkoholiin. Se on liukenematon eetteriin.

Viinihapolla on toinen muoto , D - (-) - viinihappo ( kääntyvä ). Tämä toinen enantiomeeri kiertää valon polarisaatiotasoa vasemmalle. Se valmistettiin ensimmäisen kerran noin vuonna 1847 Louis Pasteur osana tohtorin tutkintoa (kaksois) ammonium- ja natriumsuolasta.

Laboratoriossa valmistettu viinihappo on ekvimolaarinen sekoitus kääntyvää (+) ja kääntyvää (-) muotoa . Tämä seos ( DL- viinihappo happo ), jota kutsutaan raseeminen , vanhasta nimi tämän tuotteen, raseeminen happo , ei muuta suuntaa tasossa valon polarisaation.

On olemassa kolmas muoto, mesotartaric happo , joka achiral ei muuta valon polarisaatiotason suuntaa.

Käyttää

Sitä käytetään kiinteänä happona pillereissä ruoansulatushäiriöitä ja päänsärkyä vastaan. Veteen asetettuna happo liukenee ja reagoi natriumbikarbonaatin kanssa vapauttaen hiilidioksidikaasua .

Sitä käytetään elintarvikkeissa elintarvikelisäaineena ( numero E334 ), pääasiassa antioksidanttina , pH: n säätelijänä ja sekvestranttina . Se on sallittu useimmissa elintarvikkeissa ja tietyissä erityistuotteissa, kuten kaakao- ja suklaatuotteissa, hilloissa ja hyytelöissä, hedelmä- ja vihannessäilykkeissä, tuoreessa pastassa sekä pikkulapsille tarkoitetuissa kekseissä ja korpissa.

Sillä on myös toinen melko yleinen käyttö: tietyissä erityistapauksissa se sallii uudelleenkiteytysominaisuuksiensa (viinihappo L - (+) ja D - (-)) avulla erottaa kaksi enantiomeeriä .

Mukaan gravimetrinen analyysi , liuos, jossa oli viinihappoa käytetään saostamiseksi kalsium , kalium , magnesium , skandium , strontium ja tantaali .

Vektorikuvat

Raaka viinihappo rypäleistä
Viinihappo, jota markkinoidaan jauheena

Huomautuksia ja viitteitä

VIINIHAPPO, turvallisuutta arkki (t) Kansainvälisen turvallisuudesta kemiallisten aineiden , kuullaan 9. toukokuuta 2009
laskettu molekyylimassa välillä " Atomic painot Elements 2007 " on www.chem.qmul.ac.uk .
Englanninkielisen artikkelin mukaan.
(in) Carl L. leuat, Handbook of termodynaamiset kaaviot , Voi. 1, Huston, Texas, Persianlahden pubi. Co,1996( ISBN 0-88415-857-8 )
(in) F. Stern ja CA Beevers , " Viinihapon kiteinen rakenne " , Acta Cryst. , voi. 3, n o 5,1950, s. 341-346 ( DOI 10.1107 / S0365110X50000975 )
" Viinihappo " tietokannassa kemikaalien Reptox että CSST (Quebec organisaatio, joka vastaa työsuojelun), pääsee 24 huhtikuu 2009
" viinihappoa (d-) " tietokannassa kemikaalien Reptox että CSST (Quebec organisaatio, joka vastaa työsuojelun), pääsee 25 huhtikuu 2009
" Meso-viinihappo " tietokannassa kemikaalien Reptox että CSST (Quebec organisaatio, joka vastaa työsuojelun), pääsee 25 huhtikuu 2009
" Viinihappo (L) " tietokannassa kemikaalien Reptox että CSST (Quebec organisaatio, joka vastaa työsuojelun), pääsee 25 huhtikuu 2009
(in) Thomas Thomson, järjestelmä kemian epäorgaanisen elinten , lento. 2, Baldwin & Cradock,1831, 7 th ed. , 944 Sivumäärä , s. 60, 66
Orgaaniset synteesit , voi. 4, s. 63 (1925), Coll. lento. 1, s. 475 (1941)
(in) HD Flack , " Louis Pasteurin löytö molekyylikiraalisuudesta ja spontaanista resoluutiosta vuonna 1848 yhdessä täydellisen katsaus kristallografisen ja kemiallisen työn kanssa " , Acta Crystallogr. Lahko. A , voi. 65,2009, s. 371–389 ( PMID 19687573 , DOI 10.1107 / S0108767309024088 , luettu verkossa [PDF] , käytetty 19. joulukuuta 2014 )
Euroopan komissio , " direktiivi 95/2 / EY elintarvikkeiden muista lisäaineista kuin väri- ja makeutusaineita " Virallinen lehti , N o L 61,18. maaliskuuta 1995, s. 1-56. [ lue verkossa ] [PDF]
Elintarvikelisäaineiden Codex Alimentarius , luokkien nimet ja kansainvälinen numerointijärjestelmä. CAC / GL 36-1989, s. 1-35 . [ lue verkossa ] [PDF]
(in) John A. Dean. ja Norbert Adolph Lange, Langen kemian käsikirja , McGraw-Hill,1998, 15 th ed. , 1424 Sivumäärä ( ISBN 978-0-070-16384-3 , OCLC 40213725 ) , s. 11.67

Katso myös

Aiheeseen liittyvät artikkelit

Ulkoiset linkit

(en) DL -viinihappoa , Compendium Elintarvikelisäaineen Tekniset (Lisäys 7) - FAO / WHO elintarvikelisäaineita käsittelevä 53 rd istunto, Rooma, 01-10 kesäkuu 1999