Karboksylointi
Termi karboksylaatio tarkoittaa mitä tahansa kemiallista reaktiota johtaa lisäämällä karboksyyli- funktionaalisen ryhmän kohteena on orgaaninen molekyyli . Päinvastainen reaktio on dekarboksylointi . Kemiassa termiä karbonointi käytetään joskus synonyyminä karboksyloinnin kanssa, varsinkin kun sitä käytetään karbanionisten reagenssien reaktioon CO2: n kanssa. Yleisemmin karbonoituminen kuvaa yleensä karbonaattien tuotantoa.
Orgaaninen kemia
Karboksylointi on orgaanisen kemian tavanomainen konversio . Erityisesti Grignard-reagenssien ja organoliittiyhdisteiden karbonoituminen (ts. Karboksylointi) on klassinen tapa muuttaa orgaaniset halogenidit karboksyylihapoiksi.
Natriumsalisylaatti, aspiriinin esiaste, valmistetaan kaupallisesti käsittelemällä natriumfenolaattia (fenolin natriumsuola ) hiilidioksidilla korkeassa paineessa (100 atm) ja korkeassa lämpötilassa (390 K) - menetelmä tunnetaan Kolbe-Schmitt-reaktiona . Saadun salisylaattisuolan happamoittaminen antaa salisyylihapon .
Monet yksityiskohtaiset menettelyt on kuvattu Organic Syntheses -lehdessä .
Karboksylaatio katalyyttejä ovat N-heterosyklisiä karbeenien ja hopea katalyyttejä .
Esimerkkejä karboksylaatioreaktioista
Viitteet
-
"Karboksylointi: Karboksyyliryhmän lisääminen molekyyliin tai yhdisteeseen karboksyylihapon tai karboksylaatin muodostamiseksi; esimerkki tästä." Oxfordin englanninkielinen sanakirja , Oxford University Press,2018( lue verkossa )
-
"Hiilihappo: Kyllästäminen tai käsittely hiilidioksidilla; muuntaminen karbonaatiksi." Oxfordin englanninkielinen sanakirja , Oxford University Press,2018( lue verkossa )
-
Pierre Braunstein , Dominique Matt ja Dominique Nobel , " Hiilidioksidin reaktiot siirtymämetallikompleksien katalysoimalla hiili-hiilisidoksen muodostumisella ", Chemical Reviews , voi. 88, n o 5,Elokuu 1988, s. 747–764 ( DOI 10.1021 / cr00087a003 )
-
AM Appel, ” rajoja, mahdollisuudet ja haasteet Biochemical and Chemical Catalysis CO 2 Fixation ”, Chem. Ilm. , voi. 113, n ° 8,2013, s. 6621–6658 ( PMID 23767781 , PMCID 3895110 , DOI 10.1021 / cr300463y )
-
Akira Yanagisawa, Katsutaka Yasue ja Hisashi Yamamoto, "Allyylibaarireagenssien regio- ja stereoselektiivinen karboksylointi: (E) -4,8-dimetyyli-3,7-nonadienoiinihappo ", orgaaniset synteesit , voi. 74,1997, s. 178 ( DOI 10.15227 / orgsyn.074.0178 )
-
H. Koch ja W. Haaf, " 1-Adamantaanikarboksyylihappo ", Organic Syntheses , voi. 44,1964, s. 1 ( DOI 10.15227 / orgsyn.044.0001 )
-
W. Haaf, ” 1-aminometyylisykloheksaanikarboksyylihapon Acid ”, Organic Syntheses , vol. 46,1966, s. 72 ( DOI 10.15227 / orgsyn.046.0072 )
-
Zhang Liang, " N-heterosyklinen karbeeni (NHC) - kupari-katalysoimat hiilidioksidin muunnokset ", Chemical Science , voi. 4,2013, s. 3395 ( DOI 10.1039 / C3SC51070K )
-
K. Sekine ja T. Yamada, ” hopea-katalysoitu karboksylaation ”, Chem. Soc. Ilm. , voi. 45, n ° 16,2016, s. 4524–4532 ( DOI 10.1039 / C5CS00895F )