Fosfatseenit ovat luokka kemiallisia yhdisteitä , joissa on vähintään yksi kaksoissidos atomiin pentavalentin fosforia ja typpiatomi, jossa synonyymejä iminophosphoranes tai fosfiinin imidit .
On orgaanisen synteesin , termi fosfatseeni käytetään usein tarkoittamaan alaluokka yhdisteitä, joissa fosforiatomin on sitoutunut kolmeen muuhun typpiatomia. Nämä yhdisteet ovat yllättävän stabiileja ja osoittavat huomattavaa emäksisyyttä , mikä tekee niistä yhden merkittävimmistä esimerkeistä neutraalista orgaanisesta superperustasta .
Fosfatseeniemäkset ovat hieman vahvempia nukleofiilisiä emäksiä kuin yleisesti käytetyt amiinit tai amidiinit , kuten trietyyliamiini tai DBU . Protonaatio ei ilmene fosforiatomin, mutta liimaus typpiatomin iminophosphorane toisin Verkade emäksiä , joiden rakenne on tarpeeksi lähellä.
Fosfatseeneista on tullut suosittuja reagensseja orgaanisessa kemiassa. Yksi parhaiten tunnetuista on BEMP kanssa pKa n konjugoidun hapon 27,6 in asetonitriiliä ja Schwesingerin emäs t-Bu-P4 (pKa BH + = 42,7).
t-Bu-P4
BEMP
Fosfatseeniemäkset voivat myös sallia happojen titraamisen vedettömissä liuottimissa, niiden etuna on, että ne pysyvät erittäin vahvina monissa liuottimissa, että niiden konjugoitu happo on inertti ja että se ei muodosta vetysidosta .
Tosin ei kovin nukleofiilinen, t-Bu-P4 käytettiin nukleofiilisen addition on pivaldehyde (alla). Aktiivisen nukleofiilin näyttää olevan phosphazenium laji, jossa täyteen on sp 2 hiili on areenin osan .