Bentseenijohdannaisten nimikkeistö

Nimikkeistö bentseenijohdannaisista on osa IUPAC -nimikkeistön orgaanisen kemian avulla on mahdollista nimetä asema muita substituentteja kuin vety koskevasta aromaattinen hiilivety .

orto , meta , para

Kreikkalaiset etuliitteet orto (ὀρθός = "oikea", "vain"), meta (μετά = "jälkeen", "ulkopuolella") ja para (παρά = "vieressä", "huolimatta", "vastaan") merkitsevät toissijaisen sijaintia substituentit suhteessa primaariseen substituenttiin monisubstituoidussa bentseenirenkaassa.

IUPAC-nimikkeistössä pääsubstituentille annetaan rengaspaikka ”1” (R vastakkaisessa kaaviossa).

• Toissijainen substituentti orto- asemassa on atomissa, joka on välittömästi sen vieressä, toisin sanoen asemassa "2". Siksi orto- isomeeri on 1,2- isomeeri .
• Sekundaarinen substituentti meta- asemassa on seuraavalla atomilla, toisin sanoen asemassa "3". Meta- isomeeri on siis 1,3-isomeeri.
• Toissijainen substituentti para- asemassa on renkaan päinvastaisessa atomissa kuin primaarinen substituentti, ts. "4" -asennossa. Para- isomeeri on siten 1,4-isomeeri.

Näitä termejä käytetään etuliitteenä ennen molekyylin nimeä ja ne on kirjoitettu kursiivilla. Niitä lyhennetään joskus o- (orto), m- (meta) ja p- (para).

Termit orto , meta , para otettiin käyttöön 1860-luvun lopulla Saksassa, kun Friedrich Kekulé löysi bentseenin kemiallisen rakenteen .

Nämä termit eivät itse asiassa ole osa IUPAC-suosituksia, jotka suosivat 1,2-, 1,3- ja 1,4-muotoja. Ne ovat kuitenkin pysyneet merkityksettöminä niminä ja ovat yleisessä käytössä.

• orto- kresoli-
  o-kresoli-
  orto- metyylifenoli-
  1,2-metyylifenoli

• meta kresoli
  m-kresoli
  meta metyylifenoli
  1,3-metyylifenoli

• para- kresoli
  p-kresoli-
  para- metyylifenoli
  1,4-metyylifenoli

peri ja amfit

Vastaavasti naftaleenin erilaisille substituoituille johdannaisille on luotu erityinen nimikkeistö, joka perustuu tiettyihin etuliitteisiin . Toisin kuin bentseenijohdannaiset, nämä etuliitteet koskevat monosubstituoitua yhdistettä, joka on jo olemassa kahden isomeerin muodossa. Monisubstituoitujen yhdisteiden isomeerien monimutkaisuudesta ja moninaisuudesta johtuen (10 isomeeria disubstituoituja yhdisteitä varten, joissa on kaksi identtistä substituenttia - 14 erilaista substituenttia varten - 14 (42) kolmoissubstituoituja ja niin edelleen), on tällä kertaa numeroitujen nykyisessä käytössä hallitsevan IUPAC-nimikkeistön.

• Asemia 1, 4, 5 ja 8 kutsutaan periksi . Tässä asemassa substituoitu naftaleeni luokitellaan "a": ksi tai "1": ksi, kuten esimerkiksi 1-naftoli .
• Asemia 2, 3, 6 ja 7 kutsutaan amfiteatteriksi . Tässä asemassa substituoitu naftaleeni luokitellaan "p": ksi tai "2: ksi", kuten esimerkiksi 2-naftoliksi .

ipso ja meso

• Substituutio ipso (latinasta = itse) kuvaa kahta substituenttia, jotka jakavat saman sijainnin renkaassa reaktion välituotteessa aromaattisen elektrofiilisen substituution aikana .
• Meso- substituutio (kreikan μέσος = keskellä, keskellä) kuvaa substituentti miehittää bentsyyli- asema. Tällainen substituutio tapahtuu muodostettaessa yhdisteitä, kuten kaliksareenit tai akridiinit .

• ipso- korvaaminen

• meso- korvaaminen

Elokuvien ja TV: n korvaaminen

• In cine korvaaminen , saapuvan ryhmä ottaa viereiseen asemaan poistuvan ryhmän . Esimerkiksi cine substituutio on havaittu kemia arynes .
• Tele- korvaaminen on tehokasta, kun uusi asema on kauempana kuin yksi atomi syklin aikana.

Huomautuksia ja viitteitä

1. (in) "  Cine-korvaaminen  " Compendium of Chemical Terminologia [ "  Gold Book  "], IUPAC 1997 korjattu versio verkossa (2006-), 2 th  ed.
2. (in) "  tele-korvaaminen  " Compendium of Chemical Terminologia [ "  Gold Book  "], IUPAC 1997 korjattu versio verkossa (2006-), 2 th  ed.