Naftaleeni

Naftaleeni
Naftaleenin rakenne.
Henkilöllisyystodistus
IUPAC-nimi	naftaleeni
Systemaattinen nimi	bisyklo [4.4.0] deka-1,3,5,7,9-penteeni
Synonyymit	terva kamferi naapurit
N o CAS	91-20-3
N o ECHA	100 001 863
N O EY	202-049-5
PubChem	931
Hymyilee	C1 = C2C (= CC = C1) C = CC = C2 PubChem , 3D-näkymä
InChI	InChI: 3D-näkymä InChI = 1S / C10H8 / c1-2-6-10-8-4-3-7-9 (10) 5-1 / h1-8H InChIKey: UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N
Ulkomuoto	Väritön romboedriset kiteitä on muodossa asteikot.
Kemialliset ominaisuudet
Raaka kaava	C 10 H 8   [Isomeerit]
Moolimassa	128,1705 ± 0,0086  g / mol C 93,71%, H 6,29%,
Magneettinen herkkyys	χM{\ displaystyle \ chi _ {M}} 91,9 x 10 -6  cm 3 · mol -1
Fyysiset ominaisuudet
T ° fuusio	80,2  ° C
T ° kiehuu	217,96  ° C
Liukoisuus	32  mg / l -1 vettä 20  ° C: ssa . Kentällä etanolissa , eetterissä , bentseenissä , kloroformissa , etikkahapossa , suolahappoa , ja öljyt
Liukoisuusparametri δ	20,3  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Tilavuusmassa	1,162  g · cm -3 ( 20  ° C ) yhtälö: ρ=0,61674/0,25473(1+(1-T/748,35)0,27355){\ displaystyle \ rho = 0,61674 / 0,25473 ^ {(1+ (1-T / 748,35) ^ {0,27355})}} Nesteen tiheys kmol m -3 ja lämpötila Kelvinissä välillä 333,15 - 748,35 K. Lasketut arvot: T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 333,15 60 7,7543 0,9939 360,83 87,68 7,58741 0,97251 374,67 101,52 7.5021 0,96157 388,51 115,36 7.41547 0,95047 402,35 129,2 7,32742 0,93918 416,19 143.04 7,23786 0,92771 430,03 156,88 7.1467 0,91602 443,87 170,72 7.05381 0,90412 457,71 184,56 6.95908 0,89197 471,55 198,4 6.86234 0,87957 485,39 212,24 6.76345 0,8669 499,23 226.08 6.66221 0,85392 513,07 239,92 6.55841 0,84062 526,91 253,76 6.45179 0,82695 540,75 267,6 6.34208 0,81289 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 554,59 281,44 6,22892 0,79839 568,43 295,28 6.11191 0,78339 582,27 309.12 5.99056 0,76783 596.11 322,96 5.86426 0,75165 609,95 336,8 5.73226 0,73473 623,79 350,64 5.59361 0,71695 637,63 364,48 5.44705 0,69817 651,47 378,32 5.29091 0,677816 665,31 392,16 5.12285 0,65662 679,15 406 4.93943 0,63311 692,99 419,84 4.73522 0,60693 706,83 433,68 4.50084 0,57689 720,67 447,52 4.2172 0,54054 734.51 461,36 3.83176 0,49113 748,35 475,2 2,421 0,31031
Itsesyttymislämpötila lämpötilan	567  ° C
Leimahduspiste	79  ° C
Räjähdysrajat ilmassa	0,9 - 5,9  tilavuusprosenttia
Kyllästävä höyrynpaine	ajan 25  ° C  : 11  Pa yhtälö: Pvs=exs(62,447+-8109T+(-5.5571)×lei(T)+(2,0800E-18)×T6){\ displaystyle P_ {vs} = exp (62.447 + {\ frac {-8109} {T}} + (- 5.5571) \ kertaa ln (T) + (2.0800E-18) \ kertaa T ^ {6})} Paine pascaleissa ja lämpötila kelvineinä, välillä 353,43 - 748,35 K. Lasketut arvot: T (K) T (° C) P (Pa) 353,43 80,28 992,29 379,76 106,61 3 273,39 392,92 119,77 5547,02 406,09 132,94 9 032,36 419,25 146.1 14,189,35 432,41 159,26 21 580,92 445,58 172,43 31 876,44 458,74 185,59 45,851,46 471,91 198,76 64,384,22 485,07 211.92 88,449,27 498,23 225.08 119,109,21 511.4 238,25 157,505,55 524,56 251,41 204 849,74 537,73 264,58 262,415,69 550,89 277,74 331 534,78 T (K) T (° C) P (Pa) 564,05 290,9 413 594,53 577,22 304.07 510,041,99 590,38 317,23 622 392,54 603,55 330,4 752245,28 616,71 343,56 901,305.55 629,87 356,72 1 071 415,74 643,04 369,89 1 264 595,2 656,2 383,05 1 483 090,58 669,37 396,22 1 729 438,11 682,53 409,38 2 006 539,86 695,69 422,54 2 317 756,51 708,86 435,71 2 667 020,18 722.02 448,87 3 058 971,8 735,19 462,04 3499129,03 748,35 475,2 3 994 100
Kriittinen piste	475,2  ° C , 40,0  atm
Kolmoispiste	80,28  ° C , 999,6  Pa
Lämpökemia
C s	yhtälö: VSP=(2,9800E4)+(527,50)×T{\ displaystyle C_ {P} = (2.9800E4) + (527.50) \ kertaa T} Nesteen lämpökapasiteetti J kmol -1 K -1 ja lämpötila Kelvinissä, 353,43 - 491,14 K. Lasketut arvot: T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ kertaa K}})} 353,43 80,28 216 230 1,687 362 88,85 220,755 1,722 367 93,85 223,393 1,743 371 97,85 225,503 1,759 376 102,85 228 140 1,780 380 106,85 230 250 1796 385 111,85 232 888 1,817 390 116,85 235,525 1,838 394 120,85 237,635 1,854 399 125,85 240,273 1,875 403 129,85 242,383 1,891 408 134,85 245,020 1,912 413 139,85 247 658 1,932 417 143,85 249,768 1,949 422 148,85 252,405 1,969 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ kertaa K}})} 426 152,85 254,515 1,986 431 157,85 257,153 2,006 436 162,85 259,790 2,027 440 166,85 261900 2,043 445 171,85 264,538 2,064 449 175,85 266,648 2,080 454 180,85 269,285 2 101 459 185,85 271 923 2 122 463 189,85 274,033 2 138 468 194,85 276,670 2,159 472 198,85 278,780 2 175 477 203,85 281,418 2,196 481 207,85 283,528 2 212 486 212,85 286 165 2 233 491,14 217,99 288,880 2 254 yhtälö: VSP=(67,099)+(4.3239E-2)×T+(9.1740E-4)×T2+(-1.0019E-6)×T3+(3.0896E-10)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (67.099) + (4.3239E-2) \ kertaa T + (9.1740E-4) \ kertaa T ^ {2} + (- 1.0019E-6) \ kertaa T ^ {3} + (3.0896E-10) \ kertaa T ^ {4}} Kaasun lämpökapasiteetti J · mol -1 · K -1: ssä ja lämpötila Kelvinissä , 50 - 1500 K. Lasketut arvot: 137,429 J · mol -1 · K -1 25 ° C: ssa. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ kertaa K}})} 50 −223.15 71,431 557 146 −127.15 89 990 702 195 −78.15 103,433 807 243 −30.15 118,479 924 291 17.85 134,894 1,052 340 66,85 152,602 1,191 388 114,85 170,465 1330 436 162,85 188,471 1,470 485 211,85 206 659 1,612 533 259,85 223,997 1,748 581 307,85 240,609 1 877 630 356,85 256,604 2,002 678 404,85 271,157 2 116 726 452,85 284,478 2 219 775 501,85 296,711 2,315 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ kertaa K}})} 823 549,85 307,308 2398 871 597,85 316,523 2,469 920 646,85 324,536 2,532 968 694,85 331,089 2,583 1,016 742,85 336,470 2,625 1,065 791,85 340,908 2,660 1,113 839,85 344,415 2,687 1,161 887,85 347,319 2,710 1 210 936,85 349,940 2,730 1,258 984,85 352 483 2,750 1,306 1 032,85 355 351 2,772 1,355 1081,85 359,017 2 801 1,403 1,129,85 363 764 2,838 1,451 1,177,85 370,124 2 888 1500 1 226,85 378,805 2 955
PCS	5156,3  kJ · mol -1 ( 25  ° C , kiinteä)
Kristallografia
Kristallijärjestelmä	monokliininen
Kristalliluokka tai avaruusryhmä	P21/klo{\ displaystyle P2_ {1} / a}
Verkon parametrit	a = 8,24  Å b = 6,00  Å c = 8,66  Å α = 90,0  ° β = 122,9  ° γ = 90,0  °
Optiset ominaisuudet
Taitekerroin	ei100{\ displaystyle n _ {} ^ {100}} 1,5822
Varotoimenpiteet
SGH
Varoitus H302, H351, H410, P273, P281, P501, H302  : Haitallista nieltynä H351  : Epäillään aiheuttavan syöpää (ilmoitetaan altistumisreitti, jos on vakuuttavasti osoitettu, että mikään muu altistumisreitti ei aiheuta samaa vaaraa) H410  : Erittäin myrkyllistä vesieliöille, aiheuttaa pitkäaikaisia ​​vaikutuksia P273  : Vältettävä päästämistä elimistöön ympäristö. P281  : Käytä tarvittavia henkilökohtaisia ​​suojavarusteita. P501  : Hävitä sisältö / pakkaus ...
WHMIS
B4, D2A, B4  : Syttyvä kiinteä aine Vaarallisten aineiden kuljetus: luokka 4.1 D2A  : Erittäin myrkyllinen aine, joka aiheuttaa muita myrkyllisiä vaikutuksia Karsinogeenisuus: IARC-ryhmä 2B Ilmoitus 0,1% luokituskriteerien mukaisesti
NFPA 704
2 2 0
Kuljetus
40    1334    Kemler-koodi: 40  : palava kiinteä aine tai itsereaktiivinen tai itsestään kuumeneva materiaali YK-numero  : 1334  : RAAKA NAFTALEENI; tai FINFINED NAPHTHALENE Luokka: 4.1 Tarra: 4.1  : Syttyvät kiinteät aineet, itsereaktiiviset aineet ja herkistymättömät räjähtävät kiinteät aineet 44    2304    Kemler-koodi: 44  : palava kiinteä aine, joka kohotetussa lämpötilassa on sulassa tilassa YK-numero  : 2304  : MOLTEN NAPHTHALENE
IARC- luokitus
Ryhmä 2B: Mahdollisesti karsinogeeninen ihmisille
Ekotoksikologia
LogP	3.3
Hajukynnys	matala: 0,0095  ppm korkea: 0,64  ppm
Liittyvät yhdisteet
Isomeeri (t)	Azuleeni
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

Naftaleeni tai naftaleeni tai kamferi terva on polysyklinen aromaattinen hiilivety , spesifisesti aseenit , jossa on kaksi rengasta, on empiirinen kaava C 10 H 8. Ihmisen haju havaitsee sen tunnusomaisen hajun 0,04  ppm: stä . Sitä on käytetty yleisesti koi-torjunta-aineena . Kemianteollisuuden työntekijöiden sairauksia seuraamalla todettiin, että se oli mahdollisesti syöpää aiheuttava.

Alkuperä ja valmistus

Naftaleeni eristettiin vuonna 1820 Gardenin toimesta. Sen nykyisen esityksen kahden aromaattisen ytimen muodossa ehdotti Erlenmeyer vuonna 1868.

In Saksassa , käytetty raaka-aine tuotantoa varten naftaleeni on kivihiiliterva , joka sisältää noin 10%. Koska koksin tuotanto on laskussa, käytetään yhä enemmän öljystä saatuja tuotteita ( pyrolyysibensiini , jäännöspyrolyysiöljyt); valmistus mukaan murto tislaamalla .

Teknisen tuotteen naftaleenipitoisuus on vähintään 95%, loppuosa koostuu epäpuhtauksista, kuten bentso (b) tiofeeneistä ( tionafteeenit ), ja öljystä peräisin olevien naftaleenien osalta yksinomaan metyyliindeeneistä .

Käyttää

Naftaleenia käytettiin aiemmin ensisijaisesti koi- karkotteena ( tähän tarkoitukseen on käytetty myös paradiklooribentseeniä ). Tänään, 60% naftaleenia tuotetun myydään välituotteena kemiallisten valmistuksessa ftaalihappoanhydridi , mukaan INERIS . Tätä ftaalihappoanhydridiä käytetään syntetisoimaan ftalaatteja ja erilaisia pehmittimiä , hartseja , väriaineita , hyönteismyrkkyjä tai karkotteita jne. Sitä käytetään myös agenttina rusketuksen ja nahka ja joidenkin pinta-aktiivisten aineiden ( naftaleenisulfonaatit ja johdannaiset, joilla funktio dispergointiaineita tai kostutusaineita on maali , väriaine, käärepaperi formulaatio betonin valmistuksessa ja kipsilevyjen).

Napalm oleellisesti aikana käytetty Vietnamin sodan , oli alun perin saatu naftaleeni (siis "na") ja palmitiinihappoa (siis "palmu"). Naftaleenia käytetään myös pyroteknisten vaikutusten aikaansaamiseen, räjähdys tuottaa hyvin mustaa savua.

Sitä voidaan käyttää tiettyjen muovien (erityisesti syntetisoimalla ftalaatteja), väriaineiden ... mutta myös muihin marginaalisiin sovelluksiin: antiseptisiin, mikrobisidisiin, dielektrisiin, hajusteisiin ...

Ympäristössä

Amerikkalainen termiitti Coptotermes formosanus erittää pieniä määriä naftaleenia taistellakseen loisia ja sen pääsaalistajaa , ant Solenopsis invicta , mutta suurin osa luonnossa esiintyvästä naftaleenista (INERISin mukaan noin 89%) tulee epätäydellisistä paloista ( pyrolyysi ) ( lämmitys puulla) ja hyönteismyrkkynä käytetyn naftaleenin sublimaatio. Noin 10% ilman päästöistä johtuisi hiilen tislauksesta. Tupakansavu sisältää pieniä määriä sitä.
Naftaleeni on haihtuva ( sublimaation avulla ) ja se leviää nopeasti. Ilman keskimääräinen nopeus olisi 1  µg m −3 , eli paljon enemmän kuin merivedessä, jossa se on huonosti liukenevaa ( 10  ng l −1 ) ja josta se voi degaseerata ilmassa ( makean veden idem ). Maaperä ( keskimäärin 2  µg kg -1 ) säilyttää sen huonosti (kaasunpoisto, keskimääräinen adsorptio). Sitä ei yleensä ole sedimentissä (2  µg kg −1 ). INERISin luetteloimat adsorptio- / desorptiotestit antavat Koc-arvot 378 - 3200  L kg -1 . Euroopan komissio (EY, 1996) hyväksyi arvon 1320  L kg −1 .

Biokertyminen

Sen ekotoksikologisia vaikutuksia ei tunneta hyvin, mutta on osoitettu, että se on biokertyvä useissa kalalajeissa (esim. Cyprinus carpio , Pimephales promelas ), simpukoissa ( Mytilus edulis ) ja ostereissa ( Ostrea edulis ) .
Kasvien juuret ja lehdet näyttävät pystyvän absorboimaan naftaleenia, mutta INERIS ei löytänyt vuonna 2005 tutkimuksia sen vaikutuksista tai mahdollisista biokertyvyystekijöistä.

Hajoaminen

Kemiallisen rakenteensa vuoksi naftaleenin katsotaan olevan erittäin stabiili.
Se näyttää olevan erittäin huonosti biohajoava normaaleissa olosuhteissa. Vakiotesti osoitti hajoamisen vain 2% 28 päivän jälkeen, mutta testit (ei standardisoituja) viittaavat siihen, että se voidaan nopeasti hajottaa biologisesti aerobisissa ja denitrifioivissa olosuhteissa, kun se saatetaan kosketukseen tiettyjen mikro-organismien kanssa, jotka melkein tekevät niin. Katoavat 8-12 päivässä parhaat tapaukset.
Euroopan komission (EY, 1996) puoliintumisaika pintavesillä on 150 päivää. Muutama (ei-standardoitu) biohajoamistesti anaerobisissa olosuhteissa ja erityisesti sedimenteissä viittaa siihen, että se on stabiili näissä olosuhteissa.

Toksikologia

Erilaisia raportteja ATSDR (1995) ja Environmental Protection Agency , että Yhdysvallat ( 1998 ) on korostettu useita toksikologisiin tämän tuotteen (katso myös INERIS raportti "  polysyklisiä aromaattisia hiilivetyjä (PAH): arviointi annos-vaste -suhde karsinogeeniset vaikutukset - aineenkohtainen lähestymistapa He uskovat, että naftaleeni voi imeytyä ja aiheuttaa joissakin tapauksissa myrkytystä hengitysteiden ja ruoansulatuskanavan kautta sekä ihon kautta kosketuksessa koilla hoidettujen lakanoiden tai vaatteiden kanssa, erityisesti vastasyntyneillä Ihmiskehossa tunnetaan ainakin kaksi stabiilia naftaleenin metaboliittia: 1-naftoli ja 1,2-dihydronaftaleenidioli. INERIS: n mukaan naftaleeni voidaan metyloida 1-metyylinaftaleeniksi (mahdollisesti vähemmän myrkylliseksi kuin naftaleeni) tai 2- metyylinaftaleeni ja eliminoituu enimmäkseen metaboliitteina virtsan kautta.

Lapset ovat herkempiä tälle molekyylille. Afrikkalaiset ja aasialaiset ihmiset ovat alttiimpia sille, koska G6PD-entsyymin puute on yleisempi.

Elävien organismien altistumisen lähteet

• Petrokemikaalit  ;
• rakennuksen tulipalot ;
• tupakansavu  ;
• polttomoottorin pakokaasu  ;
• lämmityksen päästöt  ;
• pehmittimien höyryt  ;
• hartsien emaatiot;
• väriaineiden savut  ;
• tiettyjen pakkausten höyryt  ;
• savujen hyönteisiä karkotteet (esim koi repellants );
• saastuneen maaperän päästöt (joskus korkeat);
• ...

Terveysvaikutus

Hengitysteitse on ensisijainen altistumisen mukaan AFSSET joka totesi vuonna 2010, että on vain muutama altistustiedot (esim 7% asuntojen 555 Saksan tutkittu 2003-2006 oli naftaleenia tasoja ilmassa ylittävät määritysrajan ( 1  mcg · m - 3 ), ei saa ylittää 4,9  mcg · m -3 ).

• Naftaleeni on luokiteltu syöpäsairauden vaaraa aiheuttavaksi aineeksi Euroopan unionissa ja Kansainvälisen syöväntutkimuslaitoksen (IARC) ryhmässä 2B . AFSSET ei löytänyt tietoa annos-vaikutus-suhteesta ja katsoo, että "  ihmisillä saadut tiedot eivät riitä osoittamaan syy-yhteyttä naftaleenille altistumisen ja syövän esiintymisen välillä  ", mutta "eläimessä hengitysteiden epiteelin adenoomien esiintyvyys" ja hajuepiteelin neuroblastoomat (hyvin harvinainen kasvain) lisääntyvät tälle kaasulle altistumisen jälkeen, mutta nämä tiedot eivät kuitenkaan "  ole sellaisia ​​kuin ne ovat. siirrettävissä ihmisille  ".
• In vivo- ja in vitro -kokeiden mukaan naftaleeni ei ole genotoksinen

Mahdolliset oireet;

• anemia altistumisreiteistä riippumatta (ja dokumentoiduissa tapauksissa kuolemaan johtaneista hemolyyttisestä anemiasta, johon liittyy vastasyntyneen keltaisuus , mukaan lukien kohdussa saastunut, istukka ei muodosta estettä tälle molekyylille)
• verenvuodot,
• hyytymistä
• kaihi (työperäinen altistuminen)
• jopa hallusinaatiot.

Kynnysarvot, ohjearvo

AFSSETin mukaan ennen vuotta 2010 ei ollut olemassa olevia viitearvoja (VG ja VTR)

• Ei VG (ohjearvo) tai TRV (toksikologinen viitearvo) naftaleenille akuutin altistumisen yhteydessä;
• Ihmisen toksikologisia tietoja ei ole saatavilla välitetyistä altistuksista;
• tuotettiin INDEX-arvon ohjearvo 10  μg · m -3 perustuen kynnykseen tuotteen ärsyttäville vaikutuksille nenän limakalvoille.

Vuonna Ranskassa The IAGVs Pitkällä aikavälillä asetti AFSSET (arvo 2010 jälkeen itsensä viittauksena 2004 2010) on: 10  mcg · m -3 altistumista edellä vuodessa

Huomautuksia ja viitteitä

1. (in) Hyp Daubensee J., Jr., James D. Wilson ja John L. Laity, "  diamagneettinen alttiuden ylentyminen hiilivedyissä  " , Journal of the American Chemical Society , Voi.  91, n o  8,9. huhtikuuta 1968, s.  1991-1998
2. laskettu molekyylimassa välillä "  Atomic painot Elements 2007  " on www.chem.qmul.ac.uk .
3. ”  Naftaleeni  ” , vaarallisten aineiden tietopankista (käytetty 17. maaliskuuta 2010 ) .
4. (sisään) Iwona Owczarek ja Krystyna Blazej, "  Suositeltavat kriittiset lämpötilat. Osa II. Aromaattiset ja sykliset hiilivedyt  ” , J. Phys. Chem. Viite. Data , voi.  33, n °  230. huhtikuuta 2004, s.  541 ( DOI  10.1063 / 1.1647147 )
5. (in) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  Sivumäärä ( ISBN  978-0-387-69002-5 ja 0-387-69002-6 , luettu verkossa ) , s.  294
6. (en) Robert H. Perry ja Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th  ed. , 2400  Sivumäärä ( ISBN  0-07-049841-5 ) , s.  2-50
7. NAPHTALENE , kemiallisten aineiden turvallisuutta koskevan kansainvälisen ohjelman käyttöturvallisuustiedote (t) , kuultu 9. toukokuuta 2009
8. (in) David R. LiDE , CRC Handbook of Chemistry and Physics , CRC Press,2009, 90 th  ed. , 2804  Sivumäärä , kovakantinen ( ISBN  978-1-4200-9084-0 ) , s.  6-53
9. (in) Carl L. leuat , Handbook of termodynaamiset kaaviot: orgaaniset yhdisteet C8-C28 , voi.  3, Huston, Texas, Persianlahden pubi. Co,1996, 396  Sivumäärä ( ISBN  0-88415-859-4 )
10. (in) David R. LiDE , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,18. kesäkuuta 2002, 83 th  ed. , 2664  Sivumäärä ( ISBN  0849304830 , online-esitys ) , s.  5-89
11. (en) R. B. Campbell , J. M. Robertson ja J. Trotter , "  Heksaseenin kiteinen rakenne ja tetraseenin kristallografisten tietojen tarkistus  " , Acta Crystallographica , voi.  15, n °  5,Maaliskuu 1962, s.  289 - 290
12. (in) JG Speight ja Norbert Adolf Lange , Lange Handbook of Chemistry , McGraw-Hill,2005, 16 th  ed. , 1623  Sivumäärä ( ISBN  0-07-143220-5 ) , s.  2,289
13. IARC: n ihmisille karsinogeenisten riskien arviointia käsittelevä työryhmä "  Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 2B: Mahdollisesti karsinogeeninen ihmisille  " , http://monographs.iarc.fr , IARC,16. tammikuuta 2009(käytetty 22. elokuuta 2009 ) .
14. Indeksinumero 601-052-00-2 EY-asetuksen N: o 1272/2008 liitteen VI taulukossa 3.1 (16. joulukuuta 2008)
15. SIGMA-ALDRICH
16. "  Naftaleeni  " kemiallisten tuotteiden tietokannassa Reptox of the CSST (Quebec-organisaatio, joka vastaa työturvallisuudesta ja työturvallisuudesta), tarkastettu 25. huhtikuuta 2009
17. "  Naftaleeni  " osoitteessa hazmap.nlm.nih.gov (käytetty 14. marraskuuta 2009 ) .
18. Verschueren K. (1996) - Naphtalene. Orgaanisten kemikaalien ympäristötietojen käsikirja. New York, Van Nostrand Reinhold Co., 3. painos, s. 1756-1762.
19. Wolf O. (1976) - Kemian työntekijöiden syövät entisessä naftaleenipuhdistamossa. Dt Gesundh Wesen, 31, 996-999
20. Wolf O. (1978) - kurkunoma kurkunpään naftaleenipuhdistimissa. Z Ges Hyg., 24, 737-739
21. Anne Galluksen artikkeli "Le Monde" -lehdessä 12. huhtikuuta 1998
22. Lähde: INERIS, ATSDR: n (1995) ja HSDB: n (2000) jälkeen
23. Rippen G., Ilgenstein M., Klöpffer W. ja Poremski H. (1982) - Seulonta uusien kemikaalien adsorptiokäyttäytymisestä: luonnolliset maaperät ja malli-adsorbentit. Ecotoxicol Environ Saf, 6, 236
24. Bouchard D. C., Mravik S. C. ja Smith G. B. (1990) - Bentseeni- ja naftaleenisorptio maaperässä, joka on saastunut lyijyttömän bensiinin molekyylipainoltaan suurilla jäännöshiilivedyillä. Chemosphere, 21, 975
25. Løkke H. (1984) - Valittujen orgaanisten epäpuhtauksien sorptio tanskalaisessa maaperässä. Ecotox Toxicol Environ Saf, 8, 395.
26. Veith G.D., De Foe D.L. ja Bergstedt B.V. (1979) - Kalojen kemikaalien biokertyvyystekijöiden mittaaminen ja arvioiminen. J Fish Res Board voi, 36, 1040-1048.
27. Riley R. T., Mix M. C., Schaffer R. L. ja Bunting D. L. (1981) - Naftaleenin saanti ja kerääntyminen osterin Ostrea edulis toimesta virtausjärjestelmässä. Marine Biol, 61, 267 - 276
28. CSCL: n perusteella olemassa olevien kemikaalien biologista hajoamista ja biokertyvyyttä koskevat tiedot. Kemikaalien tarkastus- ja testauslaitos. Japani. (menetelmä OECD 302 C, ISIC, 1992)
29. Delfino J. J. ja Miles C. J. (1985) - Orgaanisten epäpuhtauksien aerobinen ja anaerobinen hajoaminen Floridan pohjavedessä. Proc Soil Crop Sci Soc Fla, 44, 9--14.
30. Nielsen P. H. ja Christensen T. H. (1994) - Aromaattisten hiilivetyjen biologisen hajoamisen vaihtelu aerobisessa pohjavesikerroksessa määritettynä laboratorioeräkokeilla. J Contam Hydrol, 15, 305-320.
31. Bauer J. E. ja Capone D. G. (1985), Neljän aromaattisen orgaanisen epäpuhtauden vaikutukset mikrobien glukoosimetaboliaan ja tymidiinin liittymiseen meren sedimentteihin. Appl Environ Microbiol, 49, 828-835
32. Delaune R.D., Hambrick G.A. ja Patrick W.H. (1980) - Hiilivetyjen hajoaminen hapettuneissa ja pelkistetyissä sedimenteissä. Mar Pollut Bull, 11, 103-106
33. "  Polysykliset aromaattiset hiilivedyt (PAH): Arvio annos-vastesuhteesta karsinogeenisten vaikutusten varalta - aineenkohtainen lähestymistapa (myrkylliset vastaavuuskertoimet - FET) ja seosmenetelmä; annos-vastesuhteen arviointi ei-karsinogeenisille vaikutuksille: Toksikologiset vertailuarvot (TRV) »valmistajalta INERIS ( Katso )
34. Dawson J., Thayer W. ja Desforges J. (1958) - akuutti hemolyyttinen anemia vastasyntyneellä lapsella naftaleenipoikkeamasta johtuen : Raportti kahdesta kahdesta tapauksesta, tutkittaessa taudin mekanismia. Veri, 13, 1113-1125
35. Tingle M., Pirmohmed M. ja Templeton E. (1993) - Tutkimus sytotoksisten, genotoksisten, proteiinireaktiivisten ja stabiilien metaboliittien muodostumisesta naftaleenista ihmisen maksan mikrosomien avulla . Biochem Pharmacol, 46 (9), 1529-1538.
36. Calabrese E.J. ( 1986 ) - Ekogenetiikka: historiallinen perusta ja nykytila. J Occup Med, 28, 10, 1096-1102.
37. /gesundheit/survey/publikationen/KUS-VOC-Innenraumluft-2008.pdf GerES (2008). Vergleichswerte für flutchtige organische Verbindungen (VOC und Aldehyde) in der Innenraumluft von Haushalten in Deutschland, Ergebnisse des repräsentativen Kinder-Umwelt- Surveys (KUS) des Umweltbundesamtes, Bundesgesundundeseschütte
38. Ranskan ympäristö- ja työterveysviraston LAUSUNTO Sisäilman laadun ohjeellisesta ehdotuksesta naftaleenille; itsensä lähettäminen Afsset (2004)]
39. "  Reference Toxicological Value  " , Anses - kansallinen elintarvike-, ympäristö- ja työterveysvirasto ,lokakuu 2014(katsottu lokakuussa 2014 )
40. Sisäilman laadun ohjearvo, ehdotettu Euroopan komission rahoittamassa hankkeessa

Katso myös

• Teollisuusbensiini

Ulkoiset linkit

• (fr) INRS-toksikologinen taulukko