N -asetyyli- p -bentsokinoni-imiiniä | |
N- asetyyli- p- bentsokinoni-imiinin rakenne | |
Henkilöllisyystodistus | |
---|---|
IUPAC-nimi | N- (4-oksosykloheksa-2,5-dien-1-ylideeni) asetamidi |
Synonyymit |
Asetimidokinoni, |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,168,312 |
N o RTECS | AC6960000 |
PubChem | 39763 |
ChEBI | 29132 |
Hymyilee |
CC (= O) N = C1C = CC (= O) C = C1 , |
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C8H7NO2 / c1-6 (10) 9-7-2-4-8 (11) 5-3-7 / h2-5H, 1H3 Std. InChIKey: URNSECGXFRDEDC-UHFFFAOYSA-N |
Kemialliset ominaisuudet | |
Raaka kaava |
C 8 H 7 N O 2 [Isomeerit] |
Moolimassa | 149,1467 ± 0,0077 g / mol C 64,42%, H 4,73%, N 9,39%, O 21,45%, |
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | |
N -asetyyli- p -bentsokinoni-imiiniä ( NAPQI ) on myrkyllinen sivutuote johtuvat aineenvaihduntaa ja parasetamoli (asetaminofeeni), joka on kipulääke yleisesti määrätty. Se on yleensä pieninä määrinä, ja on näin ollen myrkyttömäksi on maksassa , mutta se voi tietyissä olosuhteissa - tyypillisesti seurauksena liiallinen kulutus parasetamolia - riittämättömästi myrkyttömäksi ja aiheuttaa vakavia maksavaurioita. Ne näkyvät 3-4 päivää nauttimisen jälkeen ja voivat olla kohtalokkaita akuutin maksan vajaatoiminnan kanssa useita päiviä yliannostuksen jälkeen.
Aikuisilla parasetamolin pääasiallinen metaboliareitti kehossa on glukuronidaatio . Sen vaikutus on tuottaa suhteellisen alhaisen myrkyllisten metaboliitti , joka on erittyy että sapen ennen kulkeutumasta muualle kehoon. Osa tästä lääkkeestä metaboloituu kuitenkin NAPQI: ksi sytokromi P450: n kautta - tarkemmin sanottuna sytokromit CYP3A4 ja CYP2E1 -, joka on erittäin myrkyllistä maksalle ja on lisäksi vahva biokemiallinen hapetin.
Kun ylimäärin parasetamolia nautitaan, glukuronidikonjugaation metabolinen reitti kyllästyy ja ylimääräinen lääke käsitellään sytokromeilla P450 , mikä tuottaa suuria määriä NAPQI: ta. Tällä on vaikutusta maksan glutationivarojen ehtymiseen konjugoimalla NAPQI: n kanssa.
NAPQI: n toksisuuden mekanismi on huonosti ymmärretty, mutta sen uskotaan sisältävän konjugoitumattoman NAPQI: n ja tiettyjen kriittisten proteiinien välisen reaktion sekä lisääntyneen herkkyyden oksidatiiviselle stressille, joka johtuu lääkkeen ehtymisestä.
Parasetamolin yliannostuksen ennuste pysyy hyvänä, jos hoito aloitetaan alle kahdeksan tuntia sen ottamisen jälkeen. Edullinen vasta-aine on tässä tapauksessa N -acetylcysteine . Sitä voidaan antaa suurina määrinä ilman sivuvaikutuksia. Vaihtoehtoisesti, metioniini voidaan myös käyttää vasta-ainetta NAPQI. N -acétylcystéine stimuloi glutationin on maksassa , jolloin NAPQI metaboloituvan ilman toksisuutta. Jos vastalääkettä ei kuitenkaan anneta riittävän ajoissa, NAPQI: n toksisuus voi aiheuttaa peruuttamattomia maksavaurioita, jotka alkavat ilmetä vasta 16-36 tuntia yliannostuksen jälkeen.
( fr ) Ehdotettu parasetamolin toksisuuden mekanismi NAPQI: n kautta .