Propeeni

Propeeni
Henkilöllisyystodistus
IUPAC-nimi	propeeni
Synonyymit	metyy- propyleeni
N o CAS	115-07-1
N o ECHA	100,003,693
N O EY	204-062-1
N o RTECS	UC6740000
PubChem	8252
ChEBI	16052
Hymyilee	C (C) = C PubChem , 3D-näkymä
InChI	Std. InChI: 3D-näkymä InChI = 1S / C3H6 / c1-3-2 / h3H, 1H2,2H3 Vakio. InChIKey: QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N
Ulkomuoto	väritön nesteytetty paineistettu kaasu.
Kemialliset ominaisuudet
Raaka kaava	C 3 H 6   [Isomeerit]
Moolimassa	42,0797 ± 0,0028  g / mol C 85,63%, H 14,37%,
Fyysiset ominaisuudet
T ° fuusio	-185,24  ° C
T ° kiehuu	-47,69  ° C
Liukoisuus	384  mg · l -1 ( vesi , 20  ° C )
Tilavuusmassa	0,60941  g · cm -3 (neste, -47,69  ° C ) 1,9138  kg · m -3 (kaasu, 0  ° C , 1013  mbar ) yhtälö: ρ=1.4094/0,26465(1+(1-T/365,57)0,295){\ displaystyle \ rho = 1.4094 / 0.26465 ^ {(1+ (1-T / 365.57) ^ {0.295})}} Nesteen tiheys kmol · m -3 ja lämpötila Kelvinissä, 87,89 - 365,57 K. Lasketut arvot: 0,50242 g · cm -3 25 ° C: ssa. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 87,89 −185,26 18.143 0,76348 106.4 −166,75 17.70031 0,74485 115,66 −157,49 17.47489 0,73536 124,91 −148,24 17,2465 0,72575 134,17 −138.98 17.01494 0,71601 143,43 −129,72 16,77999 0,70612 152,68 −120,47 16.54143 0,69608 161,94 −111.21 16.29899 0,68588 171.19 −101,96 16.05238 0,6755 180,45 −92,7 15.80127 0.66493 189,71 −83.44 15.54528 0,65416 198,96 −74,19 15.284 0,64317 208,22 −64,93 15.01693 0,63193 217,47 −55,68 14,74351 0,62042 226,73 −46.42 14.46308 0,60862 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 235,99 −37.16 14.17487 0,59649 245,24 −27,91 13,87795 0,584 254.5 −18,65 13.5712 0,57109 263,75 −9,4 13.25327 0,55771 273.01 −0,14 12,92246 0,54379 282,27 9.12 12.5766 0,52924 291,52 18.37 12.2129 0,51393 300,78 27,63 11,82758 0,49772 310.03 36,88 11.41538 0,48037 319,29 46.14 10,9686 0,46157 328,55 55.4 10,47516 0,4408 337,8 64,65 9.91415 0,4172 347,06 73,91 9.24334 0,388897 356,31 83.16 8,34728 0,35126 365,57 92,42 5.326 0,22412
Itsesyttymislämpötila lämpötilan	485  ° C
Leimahduspiste	-108  ° C
Räjähdysrajat ilmassa	1,8 - 11,2  tilavuusprosenttia
Kyllästävä höyrynpaine	10,14  bar ajan 20  ° C: ssa yhtälö: Pvs=exs(57,263+-3382,4T+(-5.7707)×lei(T)+(1,0431E-5)×T2){\ displaystyle P_ {vs} = exp (57.263 + {\ frac {-3382.4} {T}} + (- 5.7707) \ kertaa ln (T) + (1.0431E-5) \ kertaa T ^ {2})} Paine pascaleissa ja lämpötila kelvineinä, 87,89 - 365,57 K. Lasketut arvot: 116898,23 Pa 25 ° C: ssa. T (K) T (° C) P (Pa) 87,89 −185,26 0,001 106.4 −166,75 0,26 115,66 −157,49 2.1 124,91 −148,24 12.05 134,17 −138.98 52,97 143,43 −129,72 188,37 152,68 −120,47 564,42 161,94 −111.21 1469,61 171.19 −101,96 3 406,57 180,45 −92,7 7 165,27 189,71 −83.44 13 885,98 198,96 −74,19 25,102,36 208,22 −64,93 42,759,4 217,47 −55,68 69,206,14 226,73 −46.42 107,167,18 T (K) T (° C) P (Pa) 235,99 −37.16 159699,71 245,24 −27,91 230,143,71 254.5 −18,65 322 072,56 263,75 −9,4 439,250,04 273.01 −0,14 585 598,05 282,27 9.12 765 177,81 291,52 18.37 982,185,62 300,78 27,63 1240 963,53 310.03 36,88 1 546 024,22 319,29 46.14 1,902,089,3 328,55 55.4 2 314 139,76 337,8 64,65 2 787 477,83 347,06 73,91 3 327 799,29 356,31 83.16 3 941 276,03 365,57 92,42 4,634,600
Kriittinen piste	4,594  kPa , 91,75  ° C
Lämpökemia
C s	yhtälö: VSP=(117200)+(-386,32)×T+(1.2348)×T2{\ displaystyle C_ {P} = (117200) + (- 386,32) \ kertaa T + (1,2348) \ kertaa T ^ {2}} Nesteen lämpökapasiteetti J · kmol -1 · K -1: ssä ja lämpötila Kelvinissä, 87,89 - 298,15 K. Lasketut arvot: 111,784 J · mol -1 · K -1 25 ° C: ssa. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ kertaa K}})} 87,89 −185,26 92 790 2,205 101 −172.15 90,778 2,157 108 −165.15 89,880 2 136 115 −158.15 89 103 2 117 122 −151.15 88,448 2 102 129 −144.15 87 913 2,089 136 −137.15 87,499 2,079 143 −130.15 87 207 2,072 150 −123.15 87,035 2,068 157 −116.15 86 984 2,067 164 −109.15 87,055 2,069 171 −102.15 87,246 2,073 179 −94.15 87 613 2,082 186 −87.15 88,064 2,093 193 −80.15 88 635 2 106 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ kertaa K}})} 200 −73.15 89,328 2 123 207 −66.15 90 142 2 142 214 −59.15 91,076 2 164 221 −52.15 92 132 2 189 228 −45.15 93,309 2 217 235 −38.15 94,607 2 248 242 −31.15 96,025 2 282 249 −24.15 97,565 2 319 256 −17.15 99 226 2 358 263 −10.15 101,008 2400 270 −3.15 102 911 2,446 277 3.85 104,934 2,494 284 10.85 107,079 2,545 291 17.85 109,345 2,598 298.15 25 111,780 2,656
PCS	2058,0  kJ · mol -1 ( 25  ° C , kaasu)
Sähköiset ominaisuudet
1 re ionisaatioenergia	9,73  ± 0,02  eV (kaasu)
Optiset ominaisuudet
Taitekerroin	Jäsennysvirhe (syntaksivirhe): {\ displaystyle n ^ {−70} _ {D}}   1.3567
Varotoimenpiteet
SGH
Vaara H220, H220  : Erittäin helposti syttyvä kaasu
WHMIS
A, B1, D2B, A  : Painekaasun absoluuttinen paine 21,1  ° C: ssa = 1043  kPa B1  : Syttyvän kaasun alempi syttymisraja = 2,0% D2B  : Myrkyllinen aine, joka aiheuttaa muita myrkyllisiä vaikutuksia Mutageenisuus eläimillä Ilmoitus 1,0% luokituskriteerien mukaan
NFPA 704
4 1 1
Kuljetus
23    1077    Kemler-koodi: 23  : syttyvä kaasu YK-numero  : 1077  : PROPYLENE- luokka: 2.1 Luokituskoodi: 2F  : Nestekaasu, syttyvä; Etiketti: 2.1  : Syttyvät kaasut (vastaa ison kirjaimen F osoittamia ryhmiä); Pakkaus: -
IARC- luokitus
Ryhmä 3: Ei voida luokitella sen karsinogeenisuuden suhteen ihmisille
Ekotoksikologia
LogP	1.77
Hajukynnys	matala: 23  ppm korkea: 68  ppm
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

Propeeni , joka tunnettiin aiemmin nimellä propeenia, on alkeeni on rakennekaava CH 2 = CH-CH 3 . Tätä petrokemian teollisuuden tärkeää yhdistettä käytetään erityisesti muiden monimutkaisempien yhdisteiden, kuten polypropeenin, synteesissä .

Fysikaalis-kemialliset ominaisuudet

Propeenin pääominaisuus on kaksoissidoksen reaktiivisuus, mikä tekee siitä hyvän reagenssin polymerointi- , lisäys- ja hapetusreaktioissa .

Tuotanto ja synteesi

Yksi tärkeimmistä propeenilähteistä on eteenin tuotanto, jossa propeeni on sivutuote. Eteenin tuotannosta saatu C3-fraktio eristetään ja se hydrataan palladiumin katalysoimalla propyynin ja propadieenin poistamiseksi . Oligomeerien ja metaanin poistamiseksi tarvitaan kaksi puhdistusvaihetta . Tässä prosessin vaiheessa tuotetaan kemiallista propeenia (92-95 mol-% propeenia). Polymerointireaktioille välttämättömän paremman laadun (99,5-99,8 mol-% propeenia) saamiseksi propaani erotetaan tasasuuntauskolonnissa tai jopa kahdessa käytettävissä olevasta laitteistosta riippuen.

Toinen lähde on halkeilua on jalostamoissa , joissa C3-C4-fraktio eristetään kautta tislauskolonniin joka palauttaa C2 osa, jota seurasi pesu bensiinin poistamiseksi C5-fraktion ja muiden raskaampia yhdisteitä. Viimeinen korjaus erottaa propeenin propaanista.

Propeeni voidaan myös syntetisoida päätuotteena kautta dehydraus propaanin käyttäen platina- tai kromia katalyytin , jonka saanto on suurempi kuin 90%. Tämän tyyppisiin reaktioihin käytetään yleensä useita prosesseja: Oleflex-prosessi , Houdry-Catofin- prosessi , Phillips STAR -prosessi ja Linde-prosessi .

käyttää

Propeeni on yksi kemianteollisuuden tärkeimmistä raaka-aineista ja sitä käytetään monien kemikaalien valmistukseen: akroleiini , akryylinitriili , akryylihappo , allyylijohdannaiset , polypropyleeni , propan-2-oli , 1,2-epoksipropaani ja kumeeni . Propeeni on myös välituote yksivaiheisessa selektiivisessä propaanihapetuksessa akryylihapoksi.

Läsnäolo avaruudessa

Cassini- koetin löysi infrapunaspektrometrin avulla propeenin Titanista , Saturnuksen suurimmasta kuusta .

Huomautuksia ja viitteitä

1. PROPYLENE , kemiallisten aineiden turvallisuutta koskevan kansainvälisen ohjelman käyttöturvallisuustiedote (t) , kuultu 9. toukokuuta 2009
2. laskettu molekyylimassa välillä "  Atomic painot Elements 2007  " on www.chem.qmul.ac.uk .
3. (in) W. M Haynes, Handbook of Chemistry and Physics , Boca, CRC, 2010-2011 91 th  ed. , 2610  Sivumäärä ( ISBN  978-1-4398-2077-3 ) , s.  3-442
4. Merkintä "Propeeni" kemikaalitietokantaan Gestis of the IFA (saksalainen työturvallisuudesta vastaava elin) ( saksa , englanti ), käytetty 26. heinäkuuta 2011 (vaaditaan JavaScriptiä)
5. (en) Robert H. Perry ja Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th  ed. , 2400  Sivumäärä ( ISBN  0-07-049841-5 ) , s.  2-50
6. (sisään) Iwona Krystyna Blazej Owczarek ja "  Suositellut kriittiset paineet. Osa I. Alifaattiset hiilivedyt  ” , J. Phys. Chem. Viite. Data , voi.  35, n °  4,18. syyskuuta 2006, s.  1461 ( DOI  10.1063 / 1.2201061 )
7. (sisään) Iwona Krystyna Blazej Owczarek ja "  Suositellut kriittiset lämpötilat. Osa I. Alifaattiset hiilivedyt  ” , J. Phys. Chem. Viite. Data , voi.  32, n o  4,4. elokuuta 2003, s.  1411 ( DOI  10.1063 / 1.1556431 )
8. (in) David R. LiDE , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,18. kesäkuuta 2002, 83 th  ed. , 2664  Sivumäärä ( ISBN  0849304830 , online-esitys ) , s.  5-89
9. (in) David R. LiDE, Handbook of Chemistry and Physics , CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  Sivumäärä ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , s.  10-205
10. IARC-työryhmä ihmisille karsinogeenisten riskien arvioimiseksi , "  Global Carcinogenicity Assessments for Humans, Group 3: Unclassifiable as their carcinogenicity for Humans  " , http://monographs.iarc.fr , IARC,16. tammikuuta 2009(katsottu 22. elokuuta 2009 )
11. Indeksinumero 601-011-00-9 EY-asetuksen N: o 1272/2008 liitteen VI taulukossa 3.1 (16. joulukuuta 2008)
12. "  Propyleeni  " kemiallisten tuotteiden tietokannassa Reptox of CSST (Quebecin organisaatio, joka vastaa työturvallisuudesta ja työturvallisuudesta), käyty 23. huhtikuuta 2009
13. "  Kow-tietopankki  " (käytetty 2. elokuuta 2011 )
14. "  Propyleeni  " osoitteessa hazmap.nlm.nih.gov (käytetty 14. marraskuuta 2009 )
15. "  ESIS-tietokanta  " (käytetty 26. heinäkuuta 2011 )
16. (en) Peter Eisele ja Richard Killpack, propeeni , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, kokoonp.  "Ullmannin teollisen kemian tietosanakirja",15. kesäkuuta 2000( DOI  10.1002 / 14356007.a22_211 , online-esitys )
17. (in) Propaanihapetuksen kineettiset tutkimukset ovat Mo- ja V-sekoitetut katalyytit ,2011( lue verkossa ) , kohdat 1, 4, 5
18. (in) "  Reaktioverkko propaanin hapetusvaiheessa puhtailla MoVTeNb M1 -oksidikatalyytteillä  " , Journal of Catalysis , Voi.  311,2014, s.  369-385 ( DOI  doi: 10.1016 / j.jcat.2013.12.008 , lue verkossa )
19. (in) "  kiteisten MoV (NBPT) M1-oksidikatalyyttien monitoiminto propaani- ja bentsyylialkoholin selektiivisessä hapetuksessa  " , ACS Catalysis , voi.  3, n o  6,2013, s.  1103-1113 ( DOI  10.1021 / cs400010q , lue verkossa )
20. (in) "  Pintakemia puhdasta oksidia vaiheen M1 MoVTeNb toiminnan aikana selektiivinen hapetus propaanin akryylihappo  " , Journal of Catalysis , Voi.  285,2012, s.  48-60 ( DOI  10.1016 / j.jcat.2011.09.012 , lue verkossa )
21. (en) "  Cassini-koetin löytää muoviosan avaruudesta  " , Atlantico,2. lokakuuta 2013(katsottu 2. lokakuuta 2013 )

Katso myös

• Öljynjalostamo
• Los Alfaquesin katastrofi