Happo-fenoli (tai fenolihapon ) on orgaaninen yhdiste, jossa on ainakin yksi karboksyyli- funktio ja yksi fenolinen hydroksyyliryhmä . Fytokemiassa on yleinen käytäntö varata tämä termi bentsoehapon ja kanelihapon johdannaisille .
Hydroksibentsoehappo- johdettu hydroksylaatio ja bentsoehappoa , jossa on pohjarakenne, joka on tyyppiä C6-C1. Nämä fenoliset hydroksyylit OH voidaan sitten metyloida.
Esimerkkejä:
Bentsoehappo
(ei-fenolinen)
Gallihappo
Vanillihappo
Hydroksibentsoehapot | ||||||
R 1 | R 2 | R 3 | R 4 | R 5 | Kaava | |
---|---|---|---|---|---|---|
salisyylihappo (2-hydroksibentsoehappo) |
VAI NIIN | H | H | H | H | |
3-hydroksibentsoehappo | H | VAI NIIN | H | H | H | |
parahydroksibentsoehappo (4-hydroksibentsoehappo) |
H | H | VAI NIIN | H | H | |
2,3-dihydroksibentsoehappo | VAI NIIN | VAI NIIN | H | H | H | |
2,4-dihydroksibentsoehappo | VAI NIIN | H | VAI NIIN | H | H | |
gentisiinihappo (2,5-dihydroksibentsoehappo) |
VAI NIIN | H | H | VAI NIIN | H | |
Protokatehappo (3,4-dihydroksibentsoehappo) |
H | VAI NIIN | VAI NIIN | H | H | |
pyrogallolikarboksyylihappo | VAI NIIN | VAI NIIN | VAI NIIN | H | H | |
floroglysiinihappo | VAI NIIN | H | VAI NIIN | H | VAI NIIN | |
gallushappo | H | VAI NIIN | VAI NIIN | VAI NIIN | H | |
vanilliinihappo | H | OCH 3 | VAI NIIN | H | H | |
ruiskuhappo | H | OCH 3 | VAI NIIN | OCH 3 | H | |
orselliinihappo | VAI NIIN | H | VAI NIIN | H | CH 3 |
Kanelihapon johdannaisilla , hydroksikanelihapoilla, on C6-C3-tyyppinen emäksinen rakenne. Ne kuuluvat suureen fenyylipropanoidien perheeseen . Näiden johdannaisten fenolihydroksyylit OH voidaan myös metyloida (-O-CH3).
Esimerkkejä:
Kasveissa nämä fenolihapot ovat usein alifaattisten alkoholien estereitä tai kiniinihapon , rosmariinihapon tai glykosidien estereitä .
Kanelihappo
(ei-fenolinen)
Parakumaarihappo
Kofeiinihappo
Feruliinihappo
Hydroksisinnelihapot | ||||||||
R1 | R2 | R3 | Kaava | |||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|
parakumaarihappo | H | VAI NIIN | H | |||||
kofeiinihappo | VAI NIIN | VAI NIIN | H | |||||
ferulihappo | OCH 3 | VAI NIIN | H | |||||
sinapiinihappo | OCH 3 | VAI NIIN | OCH 3 | |||||
E-anetoli | H | OCH 3 | H | |||||
3,4-dimetoksikanelihappo | OCH 3 | OCH 3 | H |
Kinoksihappoon konjugoidut hydroksisynkamiinihapoista (kofeiini-, ferulihappo-, para-kumariini-, sinapiini-, dimetoksikaneelihappo) muodostetut yhdisteet muodostavat klorogeenihappojen luokan :