Salisyylihappo | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Henkilöllisyystodistus | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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IUPAC-nimi | 2-hydroksibentsoehappo | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyymit |
Orto- hydroksibentsoehapon happo |
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N o CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o ECHA | 100 000 648 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N O EY | 200-712-3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ATC-koodi | D01 , D11 , N02 , S01 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FEMA | 3985 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Hymyilee |
C1 = CC = C (C (= C1) C (= O) O) O , |
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InChI |
InChI: InChI = 1 / C7H6O3 / c8-6-4-2-1-3-5 (6) 7 (9) 10 / h1-4,8H, (H, 9,10) / f / h9H |
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Ulkomuoto | värittömät kiteiset jauheet tai neulanmuotoiset kiteet | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kemialliset ominaisuudet | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kaava |
C 7 H 6 O 3 [Isomeerit] |
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Moolimassa | 138,1207 ± 0,0069 g / mol C 60,87%, H 4,38%, O 34,75%, |
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pKa | pKa1 = 2,98 20 ° C: ssa (karboksyylihappo); pKa2 = 13,6 (fenoli) |
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Fyysiset ominaisuudet | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° fuusio |
159 ° C , Sublimointipiste: 76 ° C |
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T ° kiehuu | 211 ° C ajan 20 torrin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Liukoisuus |
1,2 g · kg -1 (vesi, 0 ° C ), 1,4 g · kg -1 (vesi, 10 ° C ) |
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Tilavuusmassa | 1,443 g · cm -3 ( 20 ° C / 4 ° C ) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Itsesyttymislämpötila lämpötilan | 540 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Leimahduspiste | 157 ° C (suljettu kuppi) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kyllästävä höyrynpaine |
0,0 Pa ( 20 ° C ), 0,1 Pa ( 40 ° C ), |
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Lämpökemia | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C s |
yhtälö:
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Kristallografia | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kristalliluokka tai avaruusryhmä | P 2 1 / a | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Verkon parametrit |
a = 11,520 Å b = 11,210 Å |
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Äänenvoimakkuus | 635.30 Å 3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Optiset ominaisuudet | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Taitekerroin | 1,565 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Varotoimenpiteet | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
WHMIS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
D2A, D2A : Erittäin myrkyllistä materiaalia aiheuttaa muita myrkyllisiä vaikutuksia Disclosure 0,1% mukaan ainesosan tietojen luettelo |
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NFPA 704 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
1 1 0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direktiivi 67/548 / ETY | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Xn Symbolit : Xn : Haitallista R-lausekkeet : R22 : Haitallista nieltynä. R41 : Vakavan silmävaurion vaara. S-lausekkeet : S22 : Vältettävä pölyn hengittämistä. S24 : Vältä kosketusta ihon kanssa. S26 : Roiskeet silmistä huuhdeltava välittömästi runsaalla vedellä ja mentävä lääkäriin. S39 : Käytä silmien- tai kasvonsuojainta. R-lausekkeet : 22, 41, S-lausekkeet : 22, 24, 26, 39, |
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Ekotoksikologia | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
LogP | 2.26 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Salisyylihappo tai 2-hydroksibentsoehappo on orgaaninen yhdiste aromaattinen , yksi kolmesta isomeerien hydroksibentsoehapon , joka koostuu ytimestä bentseeni , joka on substituoitu karboksyylillä ( bentsoehappo ) ja ryhmä hydroksyyli ( fenoli ) on orto-asemassa . Se on väritön kiteinen kiinteä aine, jota esiintyy luonnollisesti tietyissä kasveissa, mukaan lukien paju (josta se on saanut nimensä), jota käytetään lääkkeenä ja asetyylisalisyylihapon esiasteena aspiriini.
Salisyylihappo on luonnollisesti syntetisoidaan tiettyjen kasvien (esimerkiksi Queen mesiangervon tai paju ), löysimme erityisesti hedelmien , muodossa esteröity kanssa metyylisalisylaatti . Se voi toimia hormonaalisena signaalina, joka voi joissakin tapauksissa laukaista kasvien termogeneesin .
Suurina määrinä nautittu se on myrkyllinen tuote , mutta pienemmissä määrissä sitä käytetään elintarvikkeiden säilöntäaineena ja antiseptisenä aineena .
Salisyylihapon lääketieteelliset ominaisuudet ovat olleet pitkään tunnettuja, erityisesti sen vaikutuksesta kuumetta vastaan . Se uutettiin pääasiassa pajusta , latinasta peräisin olevasta saliksesta , josta se on saanut nimensä. Taistelussa kuumetta vastaan se korvataan nyt muilla tehokkaammilla lääkkeillä, kuten aspiriini (joka on sen johdannainen) tai parasetamoli .
Sitä ei enää käytetä rauhoittavaan ( kipua lievittävään ) toimintaansa, ja sitä löytyy monista ihotautituotteista toisen vaikuttavan aineen lisäksi. Sitä käytetään esimerkiksi aknen , syylien tai liikahikoilun hoidossa .
Karboksyylihapporyhmä (COOH) voi reagoida alkoholin , jolloin saatiin monia estereitä . Hydroksyyliryhmä ryhmä voi reagoida etikkahapon muodostamiseksi asetyylisalisyylihappo , tai aspiriinia.
Teollisesti salisyylihappo syntetisoidaan Kolben reaktiolla :
Salisyylihappo lomakkeet salisylaatti ioni happo / emäs pari, jolla on kaava C 6 H 4 OHCOOH/ C 6 H 4 OHCOO -.
Silmien ja hengitysteiden limakalvoja ärsyttävät höyryt. Syttyvä tuote.
Taudinaiheuttajien tunnistamisen tuloksena syntyvän salisyylihapon kertyminen on välttämätöntä hankitun systeemisen resistenssin aktivoitumiseksi . Siksi salisyylihapon biosynteesi lisääntyy, kun kasvi tunnistaa viruksen tai ei-viruksen patogeenin. Tämä kertyminen stimuloi vastustusta viruksen replikaatiota ja sen solunsisäistä leviämistä vastaan. Tämän vastustuskyvyn ansiosta infektiosta ei todennäköisesti tule systeemistä. Jotkut virukset (esim. Tupakan mosaiikkivirus ) stimuloivat salisyylihapon biosynteesiä isännässä. Tämä ilmiö viittaa siihen, että salisyylihappo kohtelee viruksen replikaatiota ja estää siten nekroosin ja muut pahenevat oireet kasvissa. Nekroosin kautta viruspartikkelit inaktivoituvat nekroottisessa kudoksessa ja virus ei voi levitä kasvissa. Toisin sanoen virus edistää salisyylihapon synteesiä sen replikaation hidastamiseksi. Hidastamalla sen lisääntymistä kasvin oireet ovat kohtalaisia ja virus pystyy leviämään ja replikoitumaan paremmin.
Salisyylihappo on Maailman terveysjärjestön tärkeimpien lääkkeiden luettelossa .