Lindlar-katalysaattori

Lindlar-katalyyttiä on heterogeeninen katalyytti palladium saostetaan kalsiumkarbonaatti tai bariumsulfaatti keksittiin vuonna 1952 , jonka Herbert Lindlar . Katalyytti myrkytetään , deaktivoidaan tai ilmastoidaan lyijyasetaatilla tai lyijyoksidilla . Palladiumin kuormitus on normaalisti 5%.

Katalyytti valmistetaan vähentäminen on palladiumkloridia läsnä ollessa lietteen kalsiumkarbonaattia, minkä jälkeen lisättiin lyijyasetaatin. Oksastamalla palladium kiinteälle alustalle saadaan suuri pinta-ala.

Lindlar: n katalyyttiä käytetään hydrauksessa alkyynien ja alkeenien . Jos katalyytti deaktivoidaan kinonilla , siitä tulee hyvin valikoiva eikä hydraus mene alkaaniin . Alkyynien pelkistys on stereospesifistä Z-alkeenin saamisen kanssa ( natriumin käyttö nestemäisessä ammoniakissa antaa E-alkeenin, joka on vakain isomeeri ).

Syynä on, että kolmoissidoksen toinen puoli on suojattu katalyytin pinnalla ja vetymolekyyli voi lähestyä vain toiselta puolelta.

Esimerkki alkyynin pelkistämiseksi on vähentää fenyyliasetyleeniä ja styreeni .

fenyyliasetyleenin hydraus styreeniksi

Hydrauksessa butynedioic hapon antaa maleiinihappo, ei fumaarihappo .

Asetyleenidikarboksyylihappo lindlar.png

Voidaan mainita joukossa muun katalyyttien heterogeeninen Adams katalyytti , platinamustaa ja Raney-nikkeliä . Voidaan mainita niin katalyyttinä homogeeninen Wilkinsonin katalyytti .

Huomautuksia ja viitteitä

  1. (De) H. Lindlar , "  Ein neuer Katalysator für selektive Hydrierungen  " , Helvetica Chimica Acta , voi.  35, n °  21 kpl helmikuu 1952, s.  446–450 ( ISSN  0018-019X , DOI  10.1002 / hlca.19520350205 , luettu verkossa , käytetty 19. lokakuuta 2018 )
  2. (in) "  PALLADIUMKATALYSAATTORI ASETYLEENIEN OSITTAISEKSI VÄHENTÄMISEKSI  " , Organic Syntheses , voi.  46,1966, s.  89 ( ISSN  0078-6209 ja 2333-3553 , DOI  10.15227 / orgsyn.046.0089 , luettu verkossa , käytetty 18. lokakuuta 2018 )