Syklopentadieeni

Syklopentadieeni
syklopentadieenin rakennekaava ja 3D-malli
Henkilöllisyystodistus
IUPAC-nimi	syklopenta-1,3-dieeni
Synonyymit	pyropentyleeni
N o CAS	542-92-7
N o ECHA	100,008,033
N O EY	208-835-4
Hymyilee	C1C = CC = C1 PubChem , 3D-näkymä
InChI	InChI: 3D-näkymä InChI = 1 / C5H6 / c1-2-4-5-3-1 / h1-4H, 5H2
Ulkomuoto	väritön neste, jolla on tyypillinen haju.
Kemialliset ominaisuudet
Raaka kaava	C 5 H 6   [Isomeerit]
Moolimassa	66,1011 ± 0,0044  g / mol C 90,85%, H 9,15%,
Dipolaarinen hetki	0,419  ± 0,004  D
Magneettinen herkkyys	χM{\ displaystyle \ chi _ {M}} 44,5 x 10 -6  cm 3 · mol -1
Fyysiset ominaisuudet
T ° fuusio	-85  ° C
T ° kiehuu	41,5 - 42,0  ° C
Liukoisuus	veteen: liukenematon
Tilavuusmassa	0,8  g · cm -3
Itsesyttymislämpötila lämpötilan	640  ° C
Leimahduspiste	25  ° C (avoin kuppi)
Lämpökemia
C s	yhtälö: VSP=(-25,616)+(4.2049E-1)×T+(-2,7180E-4)×T2+(7,2995E-8)×T3+(-3.9537E-12)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (- 25.616) + (4.2049E-1) \ kertaa T + (- 2.7180E-4) \ kertaa T ^ {2} + (7.2995E-8) \ kertaa T ^ {3 } + (- 3,9537E-12) \ kertaa T ^ {4}} Kaasun lämpökapasiteetti J · mol -1 · K -1: ssä ja lämpötila Kelvinissä , 200–1 500 K. Lasketut arvot: 77,495 J · mol -1 · K -1 25 ° C: ssa. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ kertaa K}})} 200 −73.15 48 188 729 286 12.85 74,093 1,121 330 56,85 86 123 1,303 373 99,85 97 123 1469 416 142,85 107,408 1,625 460 186,85 117,225 1,773 503 229,85 126,159 1,909 546 272,85 134,474 2,034 590 316,85 142,372 2 154 633 359,85 149,526 2 262 676 402,85 156 153 2 362 720 446,85 162,418 2 457 763 489,85 168,068 2,543 806 532,85 173,280 2,621 850 576,85 178 189 2,696 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ kertaa K}})} 893 619,85 182,602 2,762 936 662,85 186 663 2,824 980 706,85 190,483 2 882 1,023 749,85 193,917 2 934 1,066 792,85 197,082 2 982 1110 836,85 200,071 3027 1,153 879,85 202 775 3,068 1,196 922,85 205,292 3 106 1,240 966,85 207,699 3 142 1,283 1009,85 209,913 3 176 1,326 1 052,85 212 017 3 207 1370 1096,85 214,082 3 239 1,413 1 139,85 216,038 3 268 1,456 1,182,85 217,959 3 297 1500 1 226,85 219,912 3 327
Sähköiset ominaisuudet
1 re ionisaatioenergia	8,55  ± 0,02  eV (kaasu)
Varotoimenpiteet
WHMIS
F, F  : Dangerously reaktiivista materiaalia sovelletaan väkivaltaisen hajoamisreaktion 1,0% tietojen mukaan ainesosa tietojen luettelo
Kuljetus
-    1993    YK-numero  : 1993  : SYTTYVÄ NESTE, NOS
Ekotoksikologia
Hajukynnys	matala: 1,8  ppm
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

Syklopentadieeni tai syklopenta-1,3-dieeni on hiilivety rengas, jolla on kaava C 5 H 6. Se muodostaa helposti syklopentadieenidipentakarboksylaatit C 5 H 5 - (Cp) anionien ansiosta niiden stabilointi aromaattisuuden. Tätä anionia käytetään laajalti metallimetallikompleksien kemiassa ja erityisesti muodostaa ns. " Sandwich  " -komplekseja,  joissa keskuskationia ympäröivät kaksi rinnakkaista anionia. Syklopentadieeni on yksinkertaisin syklisistä dieeneistä syklobutadieenin jälkeen .

Laboratoriokäyttö

Syklopentadieeni ei ole stabiili huoneenlämpötilassa, koska se reagoi Diels-Alder-reaktion kanssa itsensä kanssa muodostaen disyklopentadieenin . Siksi on tarpeen tislata se ennen käyttöä.

Se ei liukene veteen , mutta on asetoni , rikkihiili , aniliini , etikkahappo ... Tämä molekyyli on myös sekoittuva kanssa, esimerkiksi etanoli , eetteri tai jopa bentseeni .

Sinun on oltava varovainen sen kanssa, koska se voi olla hieman myrkyllistä.

Huomautuksia ja viitteitä

1. (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics , voi.  97, CRC Press / Taylor ja Francis,2016, 2652  Sivumäärä ( ISBN  978-1-4987-5428-6 ja 1-4987-5428-7 ) , ”Physical vakiot of Organic Compounds” , s.  276 (3-138).
2. CYCLOPENTADIENE , kemiallisten aineiden turvallisuutta koskevan kansainvälisen ohjelman käyttöturvallisuustiedote (t) , kuultu 9. toukokuuta 2009
3. (in) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,16. kesäkuuta 2008, 89 th  ed. , 2736  Sivumäärä ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ja 1-4200-6679-X ) , s.  9-50
4. (in) Hyp Daubensee J., Jr., James D. Wilson ja John L. Laity, "  diamagneettinen alttiuden ylentyminen hiilivedyissä  " , Journal of the American Chemical Society , Voi.  91, n o  8,9. huhtikuuta 1968, s.  1991-1998
5. laskettu molekyylimassa välillä "  Atomic painot Elements 2007  " on www.chem.qmul.ac.uk .
6. (in) Carl L. leuat, Handbook of termodynaamiset kaaviot: Orgaaniset yhdisteet C5-C7 , voi.  2, Huston, Texas, Persianlahden pubi. Co,1996, 400  Sivumäärä ( ISBN  0-88415-858-6 )
7. (in) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  Sivumäärä ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , s.  10-205
8. "  Syklopentadieeni  " kemiallisten tuotteiden tietokannassa Reptox of the CSST (Quebec-organisaatio, joka vastaa työturvallisuudesta ja työturvallisuudesta), käyty 24. huhtikuuta 2009
9. "  Syklopentadieeni  " osoitteessa hazmap.nlm.nih.gov (käytetty 14. marraskuuta 2009 )

Aiheeseen liittyvät artikkelit

• Diels-Alder-reaktio
• Kompleksi (kemia)