Mesomeric vaikutus in kemia on sähköinen vaikutus orgaanisen kemian liittyvät paikallistamaton elektroneja. Se luonnehtii substituentin tai funktionaalisen ryhmän ominaisuutta luopua elektronidublettista tai hyväksyä sen sallimalla tämän sijoittuminen ja alentaa kokonaisyhdisteen energiaa stabiloimalla. Tämä vaikutus on laadullisesti käytetään kuvaamaan rooli substituentti resonanssipiirejä rakenne, ja on merkitty kirjaimella M .
Sitoutumatonta dublettia sisältävä substituentti voi tuottaa sen muodostamaan mesomeerisiä muotoja. Sellaisella substituentilla, joka voi tuottaa dubletin ja lisätä elektronitiheyttä mesomeerisissä muodoissa, on mesomeerinen luovuttajavaikutus ja sitä merkitään + M. A + M-ryhmä edistää nukleofiilisiä substituutioreaktioita stabiloimalla kationin, joka muodostuu nukleofugin poistumisesta. In aromaattinen elektrofiilinen substituutio , a + M substituentti on orto / para-suuntausvälineiden ryhmä.
Substituentilla, joka kykenee houkuttelemaan ja kantamaan sitoutumatonta dublettia ja siten vähentämään elektronien tiheyttä mesomeerisissä muodoissa, on mesomeerinen vetävä vaikutus, jota merkitään -M. Tämä vaikutus tekee monimutkaisemmista substituutioreaktioita lisäämällä aktivointienergiaa. A-M-vaikutus deaktivoituu siis kineettisestä näkökulmasta. In aromaattinen elektrofiilinen substituutio , -M substituentti on meta-suuntaamalla ryhmä.
Substituentti, jolla on -M-vaikutus, lisää happamuutta, koska se lisää H + -ionin poistumisesta johtuvaa anionin vakautta . Tämä pätee erityisesti aromaattisiin yhdisteisiin, joissa nitrofenolit ovat esimerkiksi paljon happamampia kuin fenoli :