Asyylihalidi

Asyylihalogenidit , joskus kutsutaan happohalogenidit , ovat johdannaisia halogenoitu ja karboksyylihappojen , joilla on yleinen kaava R-C (= O) X Ne ovat mielenkiintoisia reaktiotasolla, koska reagoimisen lisäksi ne eivät muodosta vettä, vaan halogeenihappoa, joka voi reagoida väliaineen kanssa. Tämä muodostunut happo voidaan vangita lisäämällä emäs väliaineeseen, tyypillisesti pyridiini .

Nimikkeistö

Ne on nimetty vastaavasta karboksyylihaposta :

• korvataan loppu -oic by -oyle
• nimen edessä on "halogenidi ..."

Ja halogenidit, jotka ovat peräisin cyclocarboxylic happojen -Xyl terminaalinen pää korvataan mukaan -nyl .

Esimerkki:

Valmistautuminen

Asyylihalogenidit ovat erittäin reaktiivisia, erityisesti kloridit. Sen vuoksi on tarpeen, jotta vältetään laittamalla ne vesipitoisessa väliaineessa, koska muutoin ne vapauttavat vetyhalogenidihapon ja uudistaa vastaava karboksyylihappo: RCOCI + H 2 O → RCOOH + HCI:

Asyylihalogenidit valmistetaan halogenoimalla vastaavat karboksyylihapot reagoimalla halogenointiaineen, kuten tionyylikloridin kanssa  :

RCOOH + SOCI 2 → RCOCI + SO 2 + HCI:

On myös mahdollista käyttää PBr 3 , PBr 5 , PCI 3 , PCI 5 , CO (CI) 2 .

Kemialliset ominaisuudet

Ne ovat erittäin reaktiivisia, paljon enemmän kuin vastaavat karboksyylihapot. Ne reagoivat erityisesti erilaisten yhdisteiden kanssa nukleofiilisen asyylisubstituutioreaktion avulla muodostaen erilaisia ​​asyylijohdannaisia:

• reagoimalla veden kanssa ne muodostavat karboksyylihappoja  :

• reagoimalla alkoholin kanssa ne muodostavat estereitä  :

• reagoimalla ammoniakin tai amiinin kanssa ne muodostavat amideja

• nukleofiilisen hiilen, kuten Grignard-reagenssin tai organolitiumin kanssa , ne muodostavat peräkkäin ketoneja ja sitten vastaavat tertiääriset alkoholit , joista ensimmäisiä ei yleensä voida eristää, koska ne reagoivat liian nopeasti.

Useita toiminnallisia ryhmiä

Molekyylissä voi olla useampi kuin yksi asyyliryhmä. Esimerkiksi heksanoyylidikloridilla on kaksi.

Fosgeenia (metanoyyli dikloridi, Cl-CO-CI) on erittäin myrkyllinen kaasu, joka voi olla pidetään dikloridin hiilihapon (HO-CO-OH). Kaksi klooriatomia fosgeenissa voivat siten aiheuttaa asyylihalidin reaktioihin verrattavia reaktioita. Muun muassa, fosgeenia käytetään reagenssina tuotanto on polykarbonaatti polymeerien .

Katso myös

• Halogenoitu hiilivety
• Asyylikloridi
• Asyylibromidi