Metoksimetaani

Metoksimetaani
Henkilöllisyystodistus
IUPAC-nimi	metoksimetaani
Synonyymit	oksibismetaani; dimetyylieetteri; metyylieetteri; dimetyylioksidi
N o CAS	115-10-6
N o ECHA	100,003,696
N O EY	204-065-8
N o RTECS	PM4780000
PubChem	8254
ChEBI	28887
Hymyilee	COC PubChem , 3D-näkymä
InChI	InChI: 3D-näkymä InChI = 1S / C2H6O / c1-3-2 / h1-2H3 InChIKey: LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N
Ulkomuoto	väritön kaasu eetterihajulla
Kemialliset ominaisuudet
Raaka kaava	C 2 H 6 O   [Isomeerit]
Moolimassa	46,0684 ± 0,0023  g / mol C 52,14%, H 13,13%, O 34,73%,
Dipolaarinen hetki	1,30  ± 0,01  D
Fyysiset ominaisuudet
T ° fuusio	-141,5  ° C
T ° kiehuu	-23,6  ° C -24,82  ° C
Liukoisuus	vedessä: 24  g · l -1
Tilavuusmassa	1,91855 g / l 1 atm ja 25  ° C: ssa kaasun 2,11 g / l 1013 hPa ja 0  ° C: ssa kaasun 0,74 g cm -3 ajan -25  ° C: ssa neste yhtälö: ρ=1,5693/0,2679(1+(1-T/400,1)0,28882){\ displaystyle \ rho = 1.5693 / 0.2679 ^ {(1+ (1-T / 400.1) ^ {0.2882})}} Nesteen tiheys kmol · m -3: ssa ja lämpötila Kelvinissä, välillä 131,65–400,1 K. Lasketut arvot: 0,65596 g · cm -3 25 ° C: ssa. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 131,65 −141,5 18.95 0,87301 149,55 −123,6 18.5173 0,85307 158,5 −114,66 18.29642 0,8429 167,44 −105,71 18.07237 0,83258 176,39 −96,76 17,84497 0,8221 185,34 −87,81 17,61398 0,81146 194,29 −78,86 17,37916 0,80064 203,24 −69,91 17.14024 0,78963 212.19 −60,97 16,8969 0,77842 221.13 −52.02 16,6488 0,76699 230.08 −43.07 16.39556 0,75533 239.03 −34.12 16.13671 0,7434 247,98 −25,17 15,87175 0,7312 256,93 −16.22 15.60009 0,71868 265,88 −7.27 15.32103 0,70582 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 274,82 1.67 15.03375 0,69259 283,77 10.62 14,73729 0,677893 292,72 19.57 14.43046 0,6648 301,67 28.52 14.11184 0,65012 310,62 37,47 13,77963 0,63481 319,57 46,42 13.43156 0,61878 328,51 55,36 13,06466 0,60188 337,46 64,31 12,67496 0,58392 346,41 73,26 12.25689 0,56466 355,36 82,21 11.8023 0,54372 364,31 91,16 11.29841 0,52051 373,26 100.11 10,72305 0,494 382,2 109.05 10.03134 0,466213 391.15 118 9.10028 0,41924 400,1 126,95 5.858 0,26987
Itsesyttymislämpötila lämpötilan	350  ° C
Leimahduspiste	-42  ° C
Räjähdysrajat ilmassa	3,4 - 26,7  tilavuusprosenttia
Kyllästävä höyrynpaine	4450 mmHg lämpötilassa 25  ° C 510 kPa lämpötilassa 20  ° C yhtälö: Pvs=exs(44,704+-3525,6T+(-3.4444)×lei(T)+(5.4574E-17)×T6){\ displaystyle P_ {vs} = exp (44.704 + {\ frac {-3525.6} {T}} + (- 3.4444) \ kertaa ln (T) + (5.4574E-17) \ kertaa T ^ {6})} Paine pascaleissa ja lämpötila kelvineinä, välillä 131,65 - 400,1 K. Lasketut arvot: 592800,06 Pa 25 ° C: ssa. T (K) T (° C) P (Pa) 131,65 −141,5 3.0496 149,55 −123,6 48,48 158,5 −114,66 150,24 167,44 −105,71 408,37 176,39 −96,76 993,7 185,34 −87,81 2200,76 194,29 −78,86 4496,18 203,24 −69,91 8 567,77 212.19 −60,97 15,368,28 221.13 −52.02 26,148,58 230.08 −43.07 42,476.16 239.03 −34.12 66,237,53 247,98 −25,17 99,624,76 256,93 −16.22 145,108,89 265,88 −7.27 205,404,21 T (K) T (° C) P (Pa) 274,82 1.67 283 428,46 283,77 10.62 382 264,18 292,72 19.57 505,126,57 301,67 28.52 655 342,5 310,62 37,47 836 344,93 319,57 46,42 1 051 686,2 328,51 55,36 1 305 073,36 337,46 64,31 1 600 428,04 346,41 73,26 1 941 973,93 355,36 82,21 2 334 354,68 364,31 91,16 2 782 786,35 373,26 100.11 3 293 249,57 382,2 109.05 3 872 728,7 391.15 118 4 529 507,95 400,1 126,95 5 273 500
Kriittinen piste	52,4  bar , 126,85  ° C
Lämpökemia
C s	yhtälö: VSP=(110100)+(-157,47)×T+(0,51853)×T2{\ displaystyle C_ {P} = (110100) + (- 157,47) \ kertaa T + (0,51853) \ kertaa T ^ {2}} Nesteen lämpökapasiteetti J kmol -1 K -1 ja lämpötila Kelvinissä, 131,65 - 250 K. Lasketut arvot: T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ kertaa K}})} 131,65 −141,5 98,360 2 135 139 −134.15 98 230 2 132 143 −130.15 98 185 2 131 147 −126.15 98,157 2 131 151 −122.15 98,145 2130 155 −118.15 98,150 2130 159 −114.15 98 171 2 131 163 −110.15 98,209 2 132 167 −106.15 98,264 2,133 171 −102.15 98 335 2 135 175 −98.15 98,423 2 136 178 −95.15 98,499 2 138 182 −91.15 98 616 2 141 186 −87.15 98,750 2 144 190 −83.15 98,900 2 147 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ kertaa K}})} 194 −79.15 99,066 2150 198 −75.15 99,249 2 154 202 −71.15 99,449 2,159 206 −67.15 99,666 2 163 210 −63.15 99,898 2 168 214 −59.15 100 148 2,174 218 −55.15 100,414 2180 222 −51.15 100 697 2 186 226 −47.15 100,996 2 192 230 −43.15 101 312 2199 234 −39.15 101 645 2 206 238 −35.15 101,994 2,214 242 −31.15 102,359 2 222 246 −27.15 102,742 2230 250 −23.15 103 140 2 239 yhtälö: VSP=(34,668)+(7,0293E-2)×T+(1.6530E-4)×T2+(-1,7675E-7)×T3+(4.9313E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (34.668) + (7.0293E-2) \ kertaa T + (1.6530E-4) \ kertaa T ^ {2} + (- 1.7675E-7) \ kertaa T ^ {3} + (4.9313E-11) \ kertaa T ^ {4}} Kaasun lämpökapasiteetti J · mol -1 · K -1: ssä ja lämpötila Kelvinissä , 100 - 1500 K. Lasketut arvot: 66,025 J · mol -1 · K -1 25 ° C: ssa. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ kertaa K}})} 100 −173.15 43 178 937 193 −80.15 53 190 1 155 240 −33.15 58,780 1,276 286 12.85 64 488 1 400 333 59,85 70,485 1,530 380 106,85 76,578 1,662 426 152,85 82,571 1792 473 199,85 88 663 1925 520 246,85 94 671 2,055 566 292,85 100 421 2180 613 339,85 106 122 2,304 660 386,85 111,608 2 423 706 432,85 116,740 2,534 753 479,85 121 715 2,642 800 526,85 126,397 2,744 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ kertaa K}})} 846 572,85 130 683 2837 893 619,85 134,750 2 925 940 666,85 138,498 3,006 986 712,85 141,860 3,079 1,033 759,85 144 990 3 147 1,080 806,85 147,826 3,209 1,126 852,85 150 336 3 263 1,173 899,85 152 653 3 314 1,220 946,85 154,752 3 359 1,266 992,85 156,630 3 400 1313 1039,85 158,410 3 439 1360 1086,85 160,099 3,475 1,406 1132,85 161,716 3,510 1,453 1 179,85 163,389 3,547 1500 1 226,85 165,148 3,585
PCS	1460,4  kJ · mol -1 ( 25  ° C , kaasu)
Sähköiset ominaisuudet
1 re ionisaatioenergia	10,025  ± 0,025  eV (kaasu)
Varotoimenpiteet
SGH
H220, H280, H336, P210, P261, P271, P312, P377, P381, P304 + P340, P403, P405, P403 + P233, P410 + P403, P501, H220  : Erittäin helposti syttyvä kaasu H280  : Sisältää paineen alaista kaasua; voi räjähtää kuumennettaessa H336  : Saattaa aiheuttaa uneliaisuutta tai huimausta P210  : Suojaa lämmöltä / kipinöiltä / avotulelta / kuumilta pinnoilta. - Tupakointi kielletty. P261  : Vältä pölyn / savun / kaasun / sumun / höyryjen / suihkeen hengittämistä. P271  : Käytä vain ulkona tai hyvin ilmastoidussa tilassa. P312  : Ota yhteys MYRKYTYSTIETOKESKUKSEEN tai lääkäriin, jos ilmenee pahoinvointia. P377  : Vuotava syttyvä kaasu: Älä sammuta, jos vuotoa ei voida pysäyttää turvallisesti. P381  : Poista kaikki syttymislähteet, jos se voidaan tehdä vaarattomasti. P304 + P340  : Hengitettynä: Siirrä uhri raittiiseen ilmaan ja pidä lepoasennossa, jossa on helppo hengittää. P403  : Varastoi paikassa, jossa on hyvä ilmanvaihto. P405  : Säilytä lukittuna. P403 + P233  : Varastoi paikassa, jossa on hyvä ilmanvaihto. Pidä astia tiiviisti suljettuna. P410 + P403  : Suojaa auringonvalolta. Säilytä hyvin ilmastoidussa tilassa. P501  : Hävitä sisältö / pakkaus ...
NFPA 704
4 2 1
Ekotoksikologia
CL 50	385,94 ppm (30 min) (hiiri, inhalaatio ) 494,36 ppm (15 min) (hiiri, inhalaatio ) 308,5 mg / L (4 h) (rotta, inhalaatio ) 164000 ppm (4 h) (rotta, inhalaatio )
LogP	0,10 ( oktanoli / vesi)
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

Dimetyylieetteri , joka tunnetaan myös nimellä metyyli eetteri tai vaihtoehtoisesti dimetyylieetteriä ( DME ), on kemiallinen yhdiste on rakennekaavan CH 3 -CH 3 . Se on osa eetteriperhettä .

Synteesi

Se voidaan syntetisoida kuumentamalla erittäin väkevän rikkihapon ja metanolin seosta . Se on valmistettu luonnon- kaasusta metanolin nestehukka prosessi .

käyttää

Öljy-yhtiöt, kuten Total, käyttävät sitä biopolttoaineena .

Onnettomuus

28. heinäkuuta 1948, Pilvi metoksimetaani pakenevat junavaunusta räjähtää joka BASF tehdas on Ludwigshafenissa (Saksa) tappaminen 207 ihmistä ja loukkaantui 3818 ( thermobaric vaikutus ja myrkytykset eri kemikaaleja).

Astrofyysinen havaitseminen

Kanssa sen dipolimomentti merkittävä ( μ = 1,30 D ) , dimetyylieetteri on hyvä ehdokas haun pyörivä spektroskopialla Korkealaatuinen spektritiheyden keskitetty noin 1  THz lämpötilassa 150  K . Siten sitä havaittiin runsaasti tähtienvälisessä väliaineessa ja jopa Magellanin pilvessä , toisin sanoen Linnunradan ulkopuolella . Se on yksi suurimmista havaituista monimutkaisista orgaanisista molekyyleistä (9 atomia), ja sen muodostumisprosessi on edelleen huonosti ymmärretty. Itse asiassa, kaasu- liuosfaasikemian malli ei salli tätä runsautta voidaan toistaa: kemia pöly jyvät sitten yleisesti hyväksyttyä.

Tällaisten molekyylien havaitseminen ja tutkiminen antaa siten mahdollisuuden ymmärtää paremmin prebioottisen kemian kannalta tärkeiden eri molekyylien muodostumista .

Huomautuksia ja viitteitä

1. DIMETYYLIEETTERI , kansainvälisen kemikaaliturvallisuusohjelman käyttöturvallisuustiedote (t) , kuultu 9. toukokuuta 2009
2. Merkintä " Methoxymethane " IFA: n (saksalainen työturvallisuudesta ja -terveydestä vastaavan elimen) kemikaalitietokantaan GESTIS ( saksa , englanti ), käytetty 8.8.2008 (vaaditaan JavaScriptiä)
3. (in) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,16. kesäkuuta 2008, 89 th  ed. , 2736  Sivumäärä ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , s.  9-50
4. laskettu molekyylimassa välillä "  Atomic painot Elements 2007  " on www.chem.qmul.ac.uk .
5. PubChem CID 8254
6. (en) Robert H. Perry ja Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill ,1997, 7 th  ed. , 2400  Sivumäärä ( ISBN  978-0-07-049841-9 , LCCN  96051648 ) , s.  2-50
7. "  Eri kaasujen ominaisuudet  ", osoitteessa flexwareinc.com (käytetty 12. huhtikuuta 2010 )
8. (in) Carl L. leuat, Handbook of termodynaamiset kaaviot: orgaaniset yhdisteet C8-C28 , voi.  1, Huston, Texas, Persianlahden pubi. Co,1996, 396  Sivumäärä ( ISBN  978-0-88415-857-8 , LCCN  96036328 )
9. (in) David R. LiDE , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,18. kesäkuuta 2002, 83 th  ed. , 2664  Sivumäärä ( ISBN  0849304830 , online-esitys ) , s.  5-89
10. (in) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  Sivumäärä ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , s.  10-205
11. Indeksinumero 603-019-00-8 EY-asetuksen nro 1272/2008 liitteen VI taulukossa 3.1 (16. joulukuuta 2008)
12. "Dimetyylioksidi" , ESIS: ssä , käyty 15. helmikuuta 2009
13. (de) Besatzungs-Schäden: Im Gesetz nicht vorgesehen , Der Spiegel , 1958, nro 2. Katso myös de: Kesselwagenexplosion_in_der_BASF .
14. (sisään) THE Snyder et ai. , "  Tähtienvälisen dimetyylieetterin radioilmaisin  " , ApJ , voi.  191,1974, s.  L79
15. (en) Marta Sewiło, Remy Indebetouw, Steven B.Charnley Sarolta Zahorecz, Joana M.Oliveira et ai. , "  Kuumien ytimien ja monimutkaisten orgaanisten molekyylien havaitseminen suuressa Magellanin pilvessä  " , The Astrophysical Journal Letters ,30. tammikuuta 2018( lue verkossa )
16. "  Molekyylit tähtienvälisessä väliaineessa tai sirkumellellikuorissa (11/2012 alkaen)  "