Julia Olefinaatio (tai Julia-Lythgoe olefinaatio ), joka on saanut nimensä Marc Julia , on reaktio tekee mahdolliseksi saada alkeenin ( 3 ) hyökkäys on fenyyli- sulfoni ( 1 ) on aldehydi tai ketoni , jota seuraa alkoholin funktionaalistamisella ja pelkistävällä eliminaatiolla natriumamalgaamia tai samarium (II) jodidia käyttämällä.
Tämä reaktio edistää voimakkaasti trans- alkeenin muodostumista .
Deprotonoinnin jälkeen fenyylisulfonianioni ( 2 ) hyökkää aldehydiin muodostaen alkoholaatin 3 . Tämä on funktionalisoitu R 3 X, jolloin saatiin stabiili välituote 4 . Natriumamalgaamin pelkistyksen tarkkaa mekanismia ei tunneta, mutta sen on osoitettu kulkevan vinyyliradikaalin ( 5 ) läpi. Vinyyliradikaalin protonaatio antaa odotetun tuotteen ( 6 ).
Saadun alkeenin stereokemia on riippumaton välituotesulfonin 4 stereokemiasta . On ajateltavissa, että radikaali välituote on tasapainossa ja että saadaan termodynaamisesti vakain tuote.
Aiheesta on julkaistu useita arvosteluja: