Fenotiatsiinit ovat ryhmä aromaattisia yhdisteitä , jotka on johdettu fenotiatsiini , joka on trisyklinen yhdiste, joka koostuu renkaan tiatsiini - heterosyklisen yhdisteen, joka sisältää rikkiä ja typpeä - fuusioitiin kaksi jaksoa bentseeni . Näitä yhdisteitä käytetään erityisesti väriaineina , lääkkeinä ja hyönteisten torjunta-aineina . Ensimmäinen koskaan löydetty neuroleptikko , klooripromatsiini , kuuluu tähän ryhmään.
Farmakologian ja fenotiatsiinit muodostavat suurin viisi pääluokkaa antipsykoottisia lääkkeitä . Vaikka nämä lääkkeet ovat yleensä tehokkaita, palautuvia haittavaikutuksia havaitaan usein hoidon lopettamisen yhteydessä, mukaan lukien pyramidin ulkopuoliset häiriöt ja sedaatio (erityisesti hoidon alkuvaiheessa).
Fenotiatsiinit ovat yhdisteitä, jotka ovat suhteellisen liukenemattomia veteen, hapettavat helposti ja hajoavat nopeasti liuoksessa, mikä helpottaa reaktiota raskasmetalli-ionien läsnä ollessa. Fenotiatsiinit on jaettu kolmeen alaryhmään riippuen niiden sivuketjujen luonteesta . Näitä kolmea alaryhmää kutsutaan klooripromatsiiniksi, pecatsiiniksi ja perfenatsiiniksi, jotka kuuluvat kuhunkin ryhmään, mutta näiden ryhmien jäsenet eivät ole näiden kolmen yhdisteen johdannaisia.
Chlorpromazines ovat fenotiatsiinit, jossa on avoin sivuketjun R 2 . Se sisältää erityisesti:
Nämä ovat yleensä heikkoja psykoosilääkkeitä ja heikkoja tai kohtalaisen voimakkaita neuroleptikoita.
Pecazines ovat fenotiatsiinit, joka käsittää sivuketjussa R 2 , joka sisältää piperidiinirenkaan . Se sisältää erityisesti:
Perphenazines ovat fenotiatsiinit, joka käsittää R 2 sivuketju , joka sisältää piperatsiini- rengas . Se sisältää erityisesti:
Fenotiatsiini valmistetaan yleensä katalysoidulla redoksireaktiolla difenyyliamiinin ja kahden ekvivalentin rikin välillä , jolloin syntyy myös rikkivetykaasua :
(C 6 H 5 ) 2 NH + 2 S → C 12 H 9 NS + H 2 SNäin saatu fenotiatsiini puhdistetaan sitten tyhjötislauksella .
Fenotiatsiinijohdannaiset voidaan syntetisoida samalla tavalla p-diamiinista tai aminotiofenolista ja rikistä.