Perkow reaktio on orgaaninen reaktio , jossa trialkyyli fosfiitti reagoi kanssa haloketonin (α-halogenoidun ketonin) muodostamiseksi dialkyyli- vinyyli fosfaatti ja alkyylihalidilla . Se on nimetty saksalaisen kemistin Werner Perkowin (1915–1994) mukaan.
Michaelis-Arbuzov-reaktion käyttää samoja reagensseja, mutta tuote on sitten β-ketophosphonate, joka on tärkeä reagenssi Horner-Wadsworth-Emmons-reaktio tuottaa alkeeneja . Tässä yhteydessä Perkow-reaktiota pidetään sivureaktiona .
Perkow-reaktiolle on ehdotettu useita reaktiomekanismeja . Ensimmäinen mekanismi koostuu fosfitin nukleofiilisestä lisäyksestä karbonyyliryhmän hiileen muodostaen kaksinkertaisen välituotteen . Jälkimmäinen järjestyy uudelleen sisäisellä syklisaatiolla muodostaen oksafosfiraanivälituotteen , joka järjestyy uudelleen poistamalla alkyyliryhmä ja halogenidi-ioni, jolloin saadaan vinyylijohdannainen.
Toinen ehdotettu mekanismi alkaa samalla tavalla, kunnes välituotteen muodostumisen kahtaisionin . Tässä mekanismissa jälkimmäinen järjestyy uudelleen kationisiksi lajeiksi eliminoiden samalla halogenidin. Kationi on sitten dealkyloitua kautta toisen nukleofiilinen jossa halogenidi anioni hyökkäys yksi ryhmistä alkoksyloitu fosfiitti muodostaa fosfaatti on enoli .
Perkow-reaktiota on käytetty uuden heksaklooriasetonista ja trietyylifosfiitista valmistetun hyönteiskarkotteen synteesissä, joka kykenee sitoutumaan sekundääriseen [4 + 3] syklipitoisuuteen furaanin kanssa emäksisen 2,2,2-trifluorietoksydinatriumin vaikutuksesta. Kirjoittajat kertovat huonosta suorituksesta.
Toisaalta Perkow-reaktiota käytetään yleisesti hyönteismyrkkyjen synteesissä . Erityisesti voidaan mainita kloorifenviinifossi , dikloorifossi , mevinfos , monokrotofossi ja fosfamidoni .
Perkow-reaktiota käytettiin myös uusien kinoliinien syntetisoimiseksi .
Perkow-reaktiolla hyvällä saannolla (~ 90%) muodostuneita enoliaryylifosfaatteja voidaan käyttää fosforyloivina aineina esimerkiksi AMP: n muuntamiseksi ATP: ksi .