Staudingerin reaktio

Staudinger reaktio , löysi Hermann Staudinger 1919, on kemiallinen reaktio , jossa orgaaninen atsidi reagoi fosfori (III) johdannainen, yleensä fosfiini , muodostamiseksi iminophosphorane . Useimmiten vettä lisätään välituote iminofosforaanin hydrolysoimiseksi , mikä johtaa primaarisen amiinin tuotantoon .

Mekanismi

Fosfiini lisää atsido- ryhmän ja muodostaa siten fosfatseenin joka poistaa typpimolekyylin johtaa iminophosphorane .

Keskustelu

Staudinger-reaktio on hyvin hellävarainen menetelmä vähentää atsidien on ensisijainen amiini . Tärkein haittapuoli on, että hydrolyysin aikana muodostunutta fosfiinioksidia on usein vaikea poistaa . Tämä on yksi syy, miksi katalyyttistä hydrausta käytetään yleensä atsidin pelkistämiseen, kun molekyyli ei sisällä muita hydrolysoituvia funktionaalisia ryhmiä.

Viitteet

1. Staudinger, H.; Meyer, J. Hel. Chim. Acta 1919 , 2, 635.