Reaktio Corey - Fuchs , joka tunnetaan myös nimellä reaktio Ramirez - Corey - Fuchs , on sarja kemiallisia reaktioita , joiden tarkoituksena on transformoimaan aldehydin in alkyyni . Muodostumista 1,1- dibromoolefins kautta fosfiini -dibromomethylene alun perin löydettiin Desai, McKelvie ja Ramirez. Toinen vaihe dibromoolefiinien muuntamisen alkyyneiksi reaktiossa tunnetaan nimellä Fritsch - Buttenberg - Wiechell uudelleenjärjestely . Aldehydin yleinen yhdistetty muunnos alkyneiksi tällä menetelmällä on nimetty sen kehittäjien, amerikkalaisten kemistien Elias James Coreyn ja Philip L.Fuchsin mukaan .
Valitsemalla sopiva emäs , on usein mahdollista pysäyttää reaktio 1-bromialkyynissä, funktionaalisessa ryhmässä, joka on hyödyllinen jatkokäsittelyyn.
Corey - Fuchs-reaktio perustuu Wittig-reaktion erityistapaukseen , jossa fosforiylidi muodostuu dibromikarbeenista . Tämä karbeeni syntyy in situ trifenyylifosfiinin ja hiilitetrabromidin reaktiolla .
Trifenyylifosfiini hyökkää sitten syntyvään karbeeniin reaktiivisen ylidin muodostamiseksi . Tämä ylidi käy läpi Wittig-reaktion, kun se altistetaan aldehydille.
Deuterium merkintöjä tutkimukset osoittavat, että reaktio etenee kautta karbeeni- mekanismi. Litiumin ja bromidin vaihtoa seuraa a-eliminaatio karbeenin tuottamiseksi. 1,2-muutos antaa sitten deuteriumilla leimatun terminaalisen alkyynin. 50% H: n sisällyttäminen voidaan selittää terminaalisen deuteriumin (hapon) deprotonoinnilla BuLi-ylimäärällä.