Metyyliasetaatti

Metyyliasetaatti
Suuntaa-antava kuva tuotteesta Metyyliasetaatti
Henkilöllisyystodistus
IUPAC-nimi metyylietanoaatti
N o CAS 79-20-9
N o ECHA 100,001,078
N O EY 201-185-2
N o RTECS AI9100000
PubChem 6584
Hymyilee O = C (C) OC
PubChem , 3D-näkymä
InChI InChI: 3D-näkymä
InChI = 1S / C3H6O2 / c1-3 (4) 5-2 / h1-2H3
Kemialliset ominaisuudet
Raaka kaava C 3 H 6 O 2   [Isomeerit]
Moolimassa 74,0785 ± 0,0034  g / mol
C 48,64%, H 8,16%, O 43,2%,
Dipolaarinen hetki 1,72  ± 0,09  D
Molekyylihalkaisija 0,497  nm
Fyysiset ominaisuudet
T ° fuusio -98  ° C
T ° kiehuu 57 - 58  ° C
Liukoisuusparametri δ 19,6  MPa 1/2 ( 25  ° C );

19,3  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )

Tilavuusmassa 0,932  g · cm -3 - 25  ° C
Itsesyttymislämpötila lämpötilan 502,2  ° C
Leimahduspiste -13  ° C
Kyllästävä höyrynpaine 165  mmHg ajan 20  ° C: ssa
Kriittinen piste 233,45  ° C , 4,75  MPa , 0,331  l · mol -1
Lämpökemia
C s

yhtälö:
Kaasun lämpökapasiteetti J · mol -1 · K -1: ssä ja lämpötila Kelvinissä , 298 - 1 200 K.
Lasketut arvot:
86,024 J · mol -1 · K -1 25 ° C: ssa.

T
(K)
T
(° C)
C s
C s
298 24.85 85 985 1,161
358 84,85 100 750 1360
388 114,85 107,445 1,450
418 144,85 113,718 1,535
448 174,85 119,596 1,614
478 204,85 125 105 1,689
508 234,85 130,269 1,759
538 264,85 135,113 1,824
568 294,85 139 658 1 885
598 324,85 143,929 1,943
628 354,85 147 945 1997
658 384,85 151,728 2,048
688 414,85 155,298 2,096
718 444,85 158,673 2 142
749 475,85 161 975 2 187
T
(K)
T
(° C)
C s
C s
779 505,85 165,009 2,227
809 535,85 167,901 2 267
839 565,85 170 666 2,304
869 595,85 173,319 2340
899 625,85 175,874 2,374
929 655,85 178,344 2 408
959 685,85 180,741 2,440
989 715,85 183,076 2,471
1,019 745,85 185,360 2 502
1,049 775,85 187,603 2,532
1,079 805,85 189 813 2,562
1,109 835,85 191 999 2,592
1,139 865,85 194 168 2,621
1,169 895,85 196,325 2,650
1200 926,85 198,549 2,680
PCS 1592,2  kJ · mol -1 (neste)
Sähköiset ominaisuudet
1 re ionisaatioenergia 10,25  ± 0,02  eV (kaasu)
Optiset ominaisuudet
Taitekerroin  1.3593
Varotoimenpiteet
NFPA 704

NFPA 704 -symboli.

3 1 0  
Direktiivi 67/548 / ETY
Ärsyttävä
Xi Helposti syttyvää
F Symbolit  :
Xi  : Ärsyttävä
F  : Helposti syttyvää

R-lausekkeet  :
R11  : Helposti syttyvää.
R36  : Ärsyttää silmiä.
R66  : Toistuva altistus voi aiheuttaa ihon kuivumista tai halkeilua.
R67  : Höyryt voivat aiheuttaa uneliaisuutta ja huimausta.

S-lausekkeet  :
S16  : Suojaa sytytyslähteiltä - Tupakointi kielletty.
S26  : Roiskeet silmistä huuhdeltava välittömästi runsaalla vedellä ja mentävä lääkäriin.
S29  : Älä heitä jäännöksiä viemäriin.
S33  : Vältä sähköstaattisten varausten kertymistä.

R-lausekkeet  :  11, 36, 66, 67,
S-lausekkeet  :  16, 26, 29, 33,
Kuljetus
-
   1231   
YK-numero  :
1231  : METYYLIASETAATTI
Luokka:
3
Merkinnät: 3  : Palavat nesteet Pakkaus: Pakkaus ryhmä II  : keski vaarallisia aineita;
ADR-kuvake 3



Ekotoksikologia
LogP 0,05
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

Metyyliasetaatin tai etanoaattia metyyli in -nimikkeistön luomiseksi , joka tunnetaan myös esteri metyyli ja etikkahappoa joskus sekoittaa asetonilla , on kirkas neste, helposti syttyvää, jossa on miellyttävä tuoksu ominaisuus tiettyjen liimojen ja liuottimia kynsilakka . Metyyliasetaatilla on hyvin samanlaiset ominaisuudet kuin etyyliasetaatilla . Metyyliasetaattia käytetään liuottimena liimoissa, maaleissa ja kynsilakanpuhdistusaineissa, orgaanisessa synteesissä ja uuttamiseen . Se on hyvin heikosti polaarinen (lipofiilinen) ja aproottinen , se on melko liukoinen veteen korkeassa lämpötilassa. Se hydrolysoituu erityisesti korotetussa lämpötilassa metanoliksi ja etikkahapoksi vahvojen vesipitoisten happojen läsnä ollessa tai asetaatiksi vahvan vesipitoisen emäksen läsnä ollessa . Sen läsnäolo tähtienvälisessä väliaineessa havaittiin spektroskopialla vuonna 2013.

Synteesi

Metyyliasetaatti syntetisoidaan etikkahaposta ja metanolista vahvan hapon, kuten rikkihapon, läsnä ollessa esteröintireaktiossa . Metyyliasetaatin muuttuminen komponenteiksi happohydrolyysillä on ensimmäisen asteen reaktio esterin suhteen, kun taas sama hydrolyysi emäksisessä väliaineessa on toisen asteen reaktio esterin, esterin ja emäksen suhteen.

Käyttää

Etikkahappoanhydridiä valmistetaan karbonyloimalla metyyliasetaattia protokollan saanut vaikutteita Monsanto prosessi .

Aineenvaihdunta ja myrkyllisyys

Oraalisen imeytymisen jälkeen metyyliasetaatti hajoaa mahassa osittain metanoliksi ja etikkahapoksi mahalaukun limakalvon esteraasien avulla. Suuri altistuminen johtaa metyyliasetaatin löytämiseen verestä. Puoliintumisaika veressä on 4 tuntia.

"Luonnolliset" lähteet

Metyyliasetaatti on myös haihtuva yhdiste, jota löytyy kasveista:

Huomautuksia ja viitteitä

  1. (in) David R. LiDE, Handbook of Chemistry and Physics , CRC,16. kesäkuuta 2008, 89 th  ed. , 2736  Sivumäärä ( ISBN  142006679X ja 978-1420066791 ) , s.  9-50
  2. (sisään) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , voi.  4, Englanti, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  Sivumäärä ( ISBN  0-471-98369-1 )
  3. laskettu molekyylimassa välillä Atomic painot Elements 2007  " on www.chem.qmul.ac.uk .
  4. metyyliasetaattia osoitteessa sigmaaldrich.com
  5. (in) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  Sivumäärä ( ISBN  0387690026 , lue verkossa ) , s.  294
  6. (in) Claudio A. Faúndez José O. Valderrama , "  Activity kerroin malleja kuvaamaan höyry-neste tasapaino Kolmiarvoisia hydroalkoholisissa Solutions  " , Kiinan Journal of Chemical Engineering , Vol.  17, n °  2huhtikuu 2009, s.  259-267 ( DOI  10.1016 / S1004-9541 ​​(08) 60203-7 )
  7. (in) Carl L. leuat, Handbook of termodynaamiset kaaviot , Voi.  1, Huston, Texas, Persianlahden pubi. Co,1996( ISBN  0-88415-857-8 )
  8. (in) David R. LiDE , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,18. kesäkuuta 2002, 83 th  ed. , 2664  Sivumäärä ( ISBN  0849304830 , online-esitys ) , s.  5-89
  9. (in) David R. LiDE, Handbook of Chemistry and Physics , CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  Sivumäärä ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , s.  10-205
  10. (sisään) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Langen kemian käsikirja , McGraw-Hill,2005, 16 th  ed. , 1623  Sivumäärä ( ISBN  0-07-143220-5 ) , s.  2,289
  11. http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/m2743.htm
  12. (in) Hideji Tanii , Jian Huang , Takao Ohyashiki ja Kazuo Hashimoto , "  Physical Chemical-Activity Relationship of Organic Solvents: Vaikutus Na + -K + ATPaasin toiminta- ja kalvo Fluidity Hiiren synaptosomeissa  " , Neurotoxicology ja Teratologinen , vol .  16, n °  6,1994, s.  575-582 ( DOI  10.1016 / 0892-0362 (94) 90035-3 )
  13. (sisään) B. Tercero, I. Kleiner, J. Cernicharo, HVL Nguyen, A. López Caro Muñoz ja GM , Discovery of Methyl Ethyl Acetate and Left Formats in Orion  " , The Astrophysical Journal Letters , voi.  770, n °  1, Kesäkuu 2013, Artikkeli n o  L13 ( DOI  10,1088 / 2041-8205 / 770/1 / L13 , Bibcode  2013ApJ ... 770L..13T , arXiv  1305,1135 , lukea verkossa )
  14. (en) Zoeller, JR; Agreda, VH; Cook, SL; Lafferty, NL; Polichnowski, SW; Pond, DM, ”  Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process  ” , Catalysis Today , voi.  13,1992, s.  73-91 ( DOI  10.1016 / 0920-5861 (92) 80188-S )
  15. ECHA; Euroopan komissio - Yhteisen tutkimuskeskuksen terveys- ja kuluttajansuojainstituutti Euroopan kemikaalivirasto (EKP); Metyyliasetaattia koskeva Euroopan unionin riskiarviointiraportti (CAS-numero: 79-20-9) (EINECS-numero: 201-185-2), osa 34, s.55 (2003). Saatavilla 21. marraskuuta 2014 alkaen: http://echa.europa.eu/en/support/documents-library
  16. ECHA; Euroopan komissio - Yhteisen tutkimuskeskuksen terveys- ja kuluttajansuojainstituutti Euroopan kemikaalivirasto (EKP); Metyyliasetaattia koskeva Euroopan unionin riskiarviointiraportti (CAS-numero: 79-20-9) (EINECS-numero: 201-185-2), osa 34, s.54 (2003). Saatavilla 21. marraskuuta 2014 alkaen: http://echa.europa.eu/en/support/documents-library
  17. Cadwallader KR, Xu Y; J Agric Food Chem 42: 782-84 (1994).
  18. Malkina IL et ai; J Noin Qual 40: 28-36 (2011)
  19. Tatsuka K et ai; J Agric Food Chem 38: 2176-80 (1990).
  20. USDA; Tohtori Duken fytokemialliset ja etnobotaaniset tietokannat. Kasvit, joissa on valittu kemikaali. Metyyliasetaatti. Washington, DC: Yhdysvaltain osasto Agric, Agric Res Service. Saatavilla 29. syyskuuta 2014 alkaen: http://www.ars-grin.gov/duke/

Katso myös