3-metyylibutyyliasetaatti

Isoamyyliasetaatti
Isoamyyliasetaatin luustokaava
Henkilöllisyystodistus
IUPAC-nimi	3-metyylibutyyliasetaatti
Synonyymit	isoamyyliasetaatti- isopentyyliasetaatti- 3-metyylibutyylietanoaatti
N o CAS	123-92-2
N o ECHA	100 004 240
N O EY	204-662-3
FEMA	2055
InChI	InChI: 3D-näkymä InChI = 1S / C7H14O2 / c1-6 (2) 4-5-9-7 (3) 8 / h6H, 4-5H2,1-3H3 InChIKey: 1S / C7H14O2 / c1-6 (2) 4 -5-9-7 (3) 8 / h6H, 4-5H2,1-3H3
Ulkomuoto	väritön neste, jolla on tyypillinen haju.
Kemialliset ominaisuudet
Raaka kaava	C 7 H 14 O 2   [Isomeerit]
Moolimassa	130,1849 ± 0,0072  g / mol C 64,58%, H 10,84%, O 24,58%,
Dipolaarinen hetki	1.86  D
Fyysiset ominaisuudet
T ° fuusio	-79  ° C
T ° kiehuu	142  ° C
Liukoisuus	vedessä 20  ° C  : ssa : 2  g l -1
Liukoisuusparametri δ	16,6  J 1/2  cm −3/2 (≤ 20  ° C )
Tilavuusmassa	0,87  g cm -3 yhtälö: ρ=0,59007+(2.30538E-3)×T+(-4,50699E-6)×T2{\ displaystyle \ rho = 0.59007 + (2.30538E-3) \ kertaa T + (- 4.50699E-6) \ kertaa T ^ {2}} Nesteen tiheys g · cm -3 ja lämpötila Kelvinissä välillä 293,15–343,15 K. Lasketut arvot: 0,87678 g · cm -3 25 ° C: ssa. T (K) T (° C) ρ (gcm -3 ) 293.15 20 0,87858 296,48 23.33 0,8774 298.15 25 0,87678 299,82 26,67 0,87613 301,48 28.33 0,87545 303.15 30 0,87475 304,82 31,67 0,87403 306,48 33.33 0,87328 308.15 35 0,87251 309,82 36,67 0,87171 311,48 38,33 0,87088 313.15 40 0,87003 314,82 41,67 0.86916 316,48 43,33 0,86826 318.15 45 0,86733 T (K) T (° C) ρ (gcm -3 ) 319,82 46,67 0,86638 321,48 48,33 0,86541 323,15 50 0,86441 324,82 51,67 0,86338 326,48 53,33 0.86233 328,15 55 0,86126 329,82 56,67 0,86016 331,48 58,33 0,85903 333,15 60 0,85788 334,82 61,67 0,85671 336,48 63,33 0.85551 338,15 65 0,85428 339,82 66,67 0,85303 341,48 68,33 0,85175 343,15 70 0,85045
Itsesyttymislämpötila lämpötilan	360  ° C
Leimahduspiste	25  ° C (suljettu kuppi)
Räjähdysrajat ilmassa	1,0  tilavuusprosenttia ( 100  ° C: ssa ) -7,5
Kyllästävä höyrynpaine	ajan 20  ° C  : 0,53  kPa
Dynaaminen viskositeetti	0,888  mPa s ajan 20  ° C: ssa yhtälö: η=10(-5.02068+865,50152T+(9,9597E-3)×T+(-1,05078E-5)×T2){\ displaystyle \ eta = 10 ^ {(- 5.02068 + {\ frac {865.50152} {T}} + (9.9597E-3) \ kertaa T + (- 1.05078E-5) \ kertaa T ^ {2})} } Viskositeetti mPa · s: na ja lämpötila Kelvinissä, välillä 293,15 - 343,15 K. Lasketut arvot: 0,827 mPa · s lämpötilassa 25 ° C. T (K) T (° C) η{\ displaystyle \ eta} (mPa s) 293.15 20 0,888 296,483 23.333 0,847 298.15 25 0,827 299,817 26,667 0,808 301,483 28.333 0,79 303.15 30 0,773 304.817 31,667 0,756 306,483 33,333 0,739 308.15 35 0,723 309,817 36,667 0,708 311,483 38,333 0,693 313.15 40 0,679 314,817 41,667 0,665 316,483 43,333 0,651 318.15 45 0,638 T (K) T (° C) η{\ displaystyle \ eta} (mPa s) 319,817 46,667 0,625 321,483 48,333 0,613 323,15 50 0,601 324,817 51,667 0,589 326,483 53,333 0,578 328,15 55 0,567 329,817 56,667 0,556 331,483 58,333 0,546 333,15 60 0,536 334,817 61,667 0,526 336,483 63,333 0,517 338,15 65 0,507 339,817 66,667 0,498 341,483 68,333 0,489 343,15 70 0,481
Lämpökemia
C s	yhtälö: VSP=(-51,790)+(9.8897E-1)×T+(-9.0976E-4)×T2+(4.6383E-7)×T3+(-1.0053E-10)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (- 51.790) + (9.8897E-1) \ kertaa T + (- 9.0976E-4) \ kertaa T ^ {2} + (4.6383E-7) \ kertaa T ^ {3 } + (- 1.0053E-10) \ kertaa T ^ {4}} Kaasun lämpökapasiteetti J · mol -1 · K -1: ssä ja lämpötila Kelvinissä , 298 - 1500 K. Lasketut arvot: 173,698 J · mol -1 · K -1 25 ° C: ssa. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ kertaa K}})} 298 24.85 173,615 1334 378 104,85 215,050 1,652 418 144,85 233,449 1793 458 184,85 250,461 1,924 498 224,85 266,196 2,045 538 264,85 280,757 2,157 578 304,85 294,244 2,260 618 344,85 306,748 2 356 658 384,85 318,354 2,445 698 424,85 329,144 2,528 738 464,85 339,189 2 605 778 504,85 348,557 2,677 818 544,85 357 310 2,745 858 584,85 365,501 2 808 899 625,85 373 366 2,868 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ kertaa K}})} 939 665,85 380,565 2 923 979 705,85 387 331 2 975 1,019 745,85 393,694 3,024 1,059 785,85 399 679 3,070 1,099 825,85 405,303 3,113 1,139 865,85 410,578 3,154 1,179 905,85 415,508 3 192 1 219 945,85 420,094 3 227 1,259 985,85 424,327 3,259 1,299 1025,85 428,196 3,289 1339 1065,85 431 679 3 316 1,379 1 105,85 434,753 3,340 1,419 1 145,85 437,385 3360 1,459 1,185,85 439,537 3 376 1500 1 226,85 441,198 3 389
Optiset ominaisuudet
Taitekerroin	eiD.25{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {25}} : 1,3981
Varotoimenpiteet
SGH
Varoitus H226, EUH066, H226  : Syttyvä neste ja höyry EUH066  : Toistuva altistuminen voi aiheuttaa ihon kuivumista tai halkeilua
WHMIS
B2, B2  : Syttyvä nestemäinen leimahduspiste = 25  ° C suljettu kuppi, Setaflash-menetelmä 1,0%: n paljastus ainesosaluettelon mukaan
NFPA 704
3 1 0
Kuljetus
-    1104    YK-numero  : 1104  : AMYYLIASETAATIT
Hengitys	ärsyttävä höyry
Ekotoksikologia
LogP	2.13
Hajukynnys	matala: 0,003 4  ppm korkea: 209  ppm
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

Asetaatti 3-metyylibutyyli , joka tunnetaan paremmin nimellä isoamyyliasetaattia tai isopentyyli asetaatti on esteri , yksi kuudesta isomeerien ja amyyliasetaattia . Se on orgaaninen yhdiste, joka muodostuu isoamyylialkoholista ja etikkahaposta . Se on väritön neste, joka liukenee huonosti veteen, mutta paljon enemmän orgaanisiin liuottimiin. Isoamyyliasetaatilla on voimakas haju (samanlainen kuin hedelmämehut), joka kuvataan myös samanlaiseksi kuin banaanien tai päärynän aromi . Öljy banaani on termi, joka viittaa usein puhtaan amyyliasetaattia.

Kuvaus

Isoamyyliasetaattia on esteri on etikkahappoa ja isoamyylialkoholia muodossa värittömänä läpinäkyvä neste, banaani haju tai jopa "  harlekiini  ". Sitä on kypsissä omenoissa . Sitä käytetään maalien valmistuksessa tai aromiaineena. Se on myös mehiläisen hälytysferomoni .

Puolikehitetty kaava:

Synteesi

• Isoamyyliasetaatti on seurausta hapon katalysoidusta reaktiosta ( Fischerin esteröinti ) isoamyylialkoholin ja jääkylmän etikkahapon välillä, kuten alla olevassa reaktioyhtälössä on esitetty. Tyypillisesti rikkihappoa käytetään katalysaattorina. Vaihtoehtoisesti happamaa ioninvaihtohartsia voidaan käyttää katalysaattorina.

Reaktio on tasapainoinen, hidas ja aterminen.

• Se voidaan myös syntetisoida etanoyylikloridilla ( esteröinti karboksyylihappojohdannaisista ):

Toisaalta tässä reaktio on täydellinen, nopea ja eksoterminen .

Hiivan tuotanto

Kun alkoholikäymisestä on rosee must tai aikana hiilihapon maseroimalla , on mahdollista saada luonnollinen tuotanto isoamyyliasetaatti, jotka lisäisivät aromaattinen tuoreus ominaisuudet viinien näin saatu: niiden aromit sanotaan sitten olevan käyminen . Havaitut aromit voivat olla banaani, mansikka tai vadelma.

Fyysiset ominaisuudet

• Höyryn tiheys (ilma = 1): 4,49
• Saturaatiokonsentraatio: 5000  ppm
• Jakautumiskerroin (vesi / öljy): 0,0054
• Hajun havaitsemisraja: 0,025  ppm
• Muuntokerroin (ppm → mg / m 3 ): 5,325
• Haihtumisnopeus (eetteri = 1): 12.2

Sovellukset

Isoamyyliasetaattia käytetään antamaan banaanimaku elintarvikkeille. Päärynäöljy viittaa yleensä isoamyyliasetaatin liuokseen etanolissa , jota käytetään keinotekoisena makuna. Sitä käytetään myös liuottimena lakoihin ja nitroselluloosalakkoihin . Miellyttävän hajun ja vähäisen myrkyllisyyden vuoksi isoamyyliasetaattia käytetään myös hengityssuojainten tai kaasunaamareiden tehokkuuden testaamiseen.

Myrkyllisyys

Pentyyliasetaattien vaikutuksista ihmisiin tiedetään vähän. Ne ovat pääasiassa tuotteita, jotka ärsyttävät silmiä ja hengitysteitä. Ihmisillä ei ole tietoa genotoksisista, karsinogeenisista tai lisääntymiselle vaarallisista vaikutuksista.

Ammatillinen toksikologia

Varastointia ja käsittelyä varten suositellaan ennalta ehkäiseviä toimenpiteitä. Palkkaamisen yhteydessä tunnistetaan krooniset silmä- tai bronkopulmonaariset vauriot. Kliinistä tutkimusta voidaan täydentää hengitystoiminnan perustestillä, jota voidaan verrata myöhemmin tehtyihin tutkimuksiin. Piilolinssien käyttäjät käyttävät korjaavia linssejä tehdessään töitä, jotka saattavat altistaa heille happohöyryille tai aerosoleille.

Viitteet

1. ISOAMYYLiasetaatti , kemikaaliturvallisuusohjelman käyttöturvallisuustiedotteet , joita on käyty 9. toukokuuta 2009
2. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , voi.  4, Englanti, John Wiley & Sons,1999, 239  Sivumäärä ( ISBN  0-471-98369-1 )
3. laskettu molekyylimassa välillä "  Atomic painot Elements 2007  " on www.chem.qmul.ac.uk .
4. (en) Hiannie Djojoputro ja Suryadi Ismadji , "  Tiheyden ja viskositeetin korrelaatio useille tavallisille tuoksu- ja aromiestereille  " , Journal of Chemical & Engineering Data , voi.  50, n o  22005, s.  727-731 ( DOI  10.1021 / je050001c )
5. (in) Carl L. leuat, Handbook of termodynaamiset kaaviot , Voi.  2, Huston, Texas, Persianlahden pubi. Co,1996( ISBN  0-88415-858-6 )
6. Indeksinumero 607-130-00-2 taulukossa 3.1 liitteen VI : n asetuksen N o  1272/2008 (16 joulukuu 2008)
7. "  Isoamyyliasetaatti  " CSST: n (Quebecin työturvallisuudesta vastaavan organisaation) kemikaalien tietokannassa Reptox , käyty 25. huhtikuuta 2009
8. "  Isoamyyliasetaatti  " , osoitteessa hazmap.nlm.nih.gov (käytetty 14. marraskuuta 2009 )
9. "  Pentyyliasetaatit: Myrkyllisyyslehti nro 175  " , INRS ,2015.

Katso myös

Bibliografia

• Peter Atkins, Le Parfum de la fraise , 2005, Éditions Dunod ( ISBN  978-2-10-007596-6 )

Aiheeseen liittyvät artikkelit

• 1-metyylibutyyliasetaatti
• 2-metyylibutyyliasetaatti