Kamferi

Kamferi
Kamferin rakenne.png         Camphor-3D-balls.png
Kamferirakenne
Henkilöllisyystodistus
IUPAC-nimi 1,7,7-trimetyylibisyklo [2,2,1] heptan-2-oni
Synonyymit

2-syntynyt
2-kampanoni

N o CAS 76-22-2 (±)
N o ECHA 100 000 860
N O EY 200-945-0
FEMA 4513
Ulkomuoto värittömät tai valkoiset kiteet, joilla on tyypillinen haju.
Kemialliset ominaisuudet
Kaava C 10 H 16 O   [Isomeerit]
Moolimassa 152,2334 ± 0,0094  g / mol
C 78,9%, H 10,59%, O 10,51%,
Fyysiset ominaisuudet
T ° fuusio 180  ° C
T ° kiehuu 204  ° C
Liukoisuus 1,6  g / l -1 (vesi, 25  ° C ).

Ajan 25  ° C: ssa 1 g liukenee 1 ml: ssa alkoholia , 1 ml eetteriä , 0,5 ml kloroformia . Vapaasti jauhettu. on hiilidisulfidia .
Maa. väkevöityissä mineraalihapoissa, fenolissa , nestemäisessä ammoniakissa .

Tilavuusmassa 0,992  g · cm -3 ( 25  ° C )
Itsesyttymislämpötila lämpötilan 466  ° C
Leimahduspiste 66  ° C (suljettu kuppi)
Räjähdysrajat ilmassa +0,6 - +3,5  % vol
Kyllästävä höyrynpaine ajan 20  ° C  : 27  Pa
Lämpökemia
C s

yhtälö:
Kaasun lämpökapasiteetti J · mol -1 · K -1: ssä ja lämpötila Kelvinissä , 298 - 1500 K.
Lasketut arvot:
167,342 J · mol -1 · K -1 25 ° C: ssa.

T
(K)
T
(° C)
C s
C s
298 24.85 167,219 1,098
378 104,85 228,642 1,502
418 144,85 256,324 1,684
458 184,85 282 120 1,853
498 224,85 306,125 2,011
538 264,85 328,435 2,157
578 304,85 349,141 2 293
618 344,85 368 332 2,420
658 384,85 386,095 2,536
698 424,85 402 514 2,644
738 464,85 417 672 2,744
778 504,85 431 649 2,835
818 544,85 444,521 2 920
858 584,85 456,364 2 998
899 625,85 467510 3,071
T
(K)
T
(° C)
C s
C s
939 665,85 477,486 3 137
979 705,85 486 644 3 197
1,019 745,85 495,050 3,252
1,059 785,85 502 764 3 303
1,099 825,85 509,848 3 349
1,139 865,85 516,359 3 392
1,179 905,85 522 353 3 431
1 219 945,85 527 883 3,468
1,259 985,85 532,998 3 501
1,299 1025,85 537,747 3,532
1339 1065,85 542,176 3,561
1,379 1 105,85 546,327 3,589
1,419 1 145,85 550,242 3,614
1,459 1,185,85 553 959 3,639
1500 1 226,85 557,600 3,663
Kristallografia
Verkon parametrit a = 6,834  Å

b = 11,658  Ä
c = 11,500  Ä
α = 90,00  °
β = 90,00  °
γ = 90,00  °
Z = 4 ( 100,0  ° C )

Äänenvoimakkuus 916,26  Å 3
Varotoimenpiteet
WHMIS
B4: Syttyvä kiinteä aine
B4, B4  : syttyvä kiinteä aine
voi sytyttää helposti ja, jos läsnä, polttaa väkivaltaisesti ja jatkuvasti

Disclosure 1,0% luokittelun kriteerit
NFPA 704

NFPA 704 -symboli

2 2 0
Direktiivi 67/548 / ETY
Ärsyttävä
Xi Helposti syttyvää
F Symbolit  :
Xi  : Ärsyttävä
F  : Helposti syttyvää

R-lausekkeet  :
R11  : Helposti syttyvää.
R36 / 37/38  : Ärsyttää silmiä, hengityselimiä ja ihoa.


R-lausekkeet  :  11, 36/37/38,
Ekotoksikologia
LogP 2.38
Hajukynnys matala: 0,0026  ppm
korkea: 0,96  ppm
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

Kamferi on orgaaninen yhdiste bisyklinen kiinteänä aineena kamferipuu , joka tunnetaan tieteellisesti puu kamferipuu .

Historia

Nimi "kamferi" tulee keskiaikaisesta latinalaisesta camforasta , joka tulee arabialaisesta al kafurista (الكافور), malaijinkielisestä nimestä kapur Barus, joka tarkoittaa " Baruksen liitu". Malesialaiset kauppiaat, jotka myivät kamferia Intian ja Lähi-idän kauppiaille, kutsuivat sitä kapuriksi (liitu) sen valkoisen värin vuoksi. Barus oli Indonesian Sumatran saaren länsirannikon satama, johon ulkomaiset kauppiaat tulivat ostamaan kamferia.

Japanissa kamferi valmistettiin johtamalla vesihöyry kamferipuun ( Cinnamomum camphora ) lastuille . Kamferi tarttui höyryyn ja se tiivistyi oljen pääkaupungeihin, joissa se kerättiin. Näin saatiin raaka kamferi, joka vietiin ja joka oli puhdistettava edelleen sublimoimalla se lasipalloissa sen jälkeen, kun se oli sekoitettu 3-5 prosenttiin äskettäin sammutettua kalkkia . Pulloja kuumennettiin sitten suurella varovaisuudella hiekkakylvyssä nostamalla lämpötila vähitellen 205  ° C: seen . Kamferi sublimoi ja muodosti ilmapallon yläosaan massan, joka otettiin talteen rikkomalla lasi.

Borneo-kamferia, joka sisältää borneolia ja Dryobalanops camphora -uutetta , ei pidä sekoittaa Cinnamomum camphorasta uutettuun .

Kamferi otetaan talteen tislaamalla kamferipuun juurien, varsien tai kuoren palasia. Joidenkin kasvien lehdet, kuten matricaria , sisältävät kamferia, jota ei ole myyty . Toinen isomeerien seoksesta koostuva muoto löytyy aasialaisen krysanteemin öljystä , ja sitä syntetisoidaan myös useimpiin kaupallisiin tarkoituksiin.

Kamferin syntetisoimiseksi on monia menetelmiä. Yksi niistä, Auguste Béhalin kehittämä , on valmistettu tärpätti- tai pineeni- C 10 H 16 -öljystä . Marcellin Berthelot myös syntetisoida kamferi hapettamalla borneoli C 10 H 18 O tai kamfeeni C 10 H 16 .

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Kamferi näyttää kiteiseltä kiinteältä, valkoiselta, läpikuultavalta, sileältä kosketukselta, kynsien naarmuilta, voimakkaalla hajulla, karvas ja aromaattinen maku.

Se on ketoni , jolla on kaava C 10 H 16 : lla, josta borneoli ja kamfeeni syntetisoidaan . Lähes liukenematon veteen , se liukenee orgaanisiin liuottimiin . Sen tiheys on 0,992 kohteeseen 10  ° C: seen . Se sublimoituu tavallisessa lämpötilassa (ulkona) sen merkityksettömän tyydyttyneen höyrynpaineen vuoksi . Puhdas, sulaa 179,75  ° C: ssa ja kiehuu 204  ° C: ssa .

Se liukenee 840 osaan vettä, liukenematon glyseriiniin, liukenee 0,65 osaan alkoholia 95 °: ssa , liukenee hyvin eetteriin, bentsiiniin, etikkahappoon, öljyihin ja esansseihin. Sen alkoholiliuos on kiertävä ja aste vaihtelee pitoisuuden ja lähteen mukaan. Jos kamferi uutetaan laurinea kääntää polarisoidun valon oikealle, on vasemmalle kiertävä kamferi erotettu eteerinen öljy matricaria. Synteettinen kamferi on toisaalta raseeminen .

Typpihappo muunnokset se kamferihapon C 10 H 16 O 4 .

Kamferi palaa ilmassa nokiliekillä . Vaikka kamferia voidaan käyttää räjähteiden valmistuksessa, se ei itse ole räjähtävä. Mutta kuten kaikki haihtuvat palavat tuotteet, myös sen höyryt, jotka ovat sekoittuneet ilmaan, voivat räjähtää.

Käyttää

Kamferi käytetään tuotannossa selluloidista , räjähteitä , sekä lääke sen antiseptinen ja lievä anesteettisia ominaisuuksia (se on esimerkiksi tärkein komponentti tiikeri balsamia ). Kamferi on kuitenkin myrkyllistä, kun sitä nautitaan suurina määrinä. Kamferi on anafrodisiaakki .

Kamferia käytettiin kolera morbus -epidemian torjumiseksi vuosina 1831–32 ja sitten Aasian influenssaa vastaan vuosina 1957–1958.

Veljet John ja Isaiah Hyatt käyttivät sitä selluloidin tuottamiseen .

Sen pinta-aktiivisten ominaisuuksien vuoksi sitä käytettiin 1950-luvulla pienten kelluvien lelujen "moottorina": nämä erittäin kevyet muovilelut asetettiin pienelle selluloidilevylle, jossa kaksi tai kolme kamferisylinteriä puristettiin hieman enemmän. "Millimetri: lelu liikkui hitaasti veden pinnalla vetämällä veteen edestä enemmän kuin takana olevasta vedestä. Lelu toimitettiin noin kolmenkymmenen patruunan kanssa.

Kamferia käytetään urheilukilpailuissa, erityisesti pistoolien kanssa, mustentamaan nähtävyyksiä saattamalla se palamaan, koska se tuottaa mustaa savua.

Kamferi on hyönteismyrkky , se on erityisen tehokas koille .

Sveitsissä, Ranskassa ja Quebecissä kamferia lisätään apteekeissa myytävään denaturoituun alkoholiin nauttimisen estämiseksi. Kamferilla on erityinen maku, joka yleensä aiheuttaa oksentelua.

Kamferia käytetään muslimien uskonnossa kuolleiden puhdistamiseen rituaalin peräruiskeen aikana.

Viitteet

  1. CAMPHRE , kemiallisten aineiden turvallisuutta koskevan kansainvälisen ohjelman käyttöturvallisuustiedote (t) , kuultu 9. toukokuuta 2009.
  2. laskettu molekyylimassa välillä Atomic painot Elements 2007  " on www.chem.qmul.ac.uk .
  3. "  CAMPHOR  " , vaarallisten aineiden tietopankista (käytetty 3. helmikuuta 2010 ) .
  4. (in) Carl L. leuat, Handbook of termodynaamiset kaaviot: orgaaniset yhdisteet C8-C28 , voi.  3, Huston, Texas, Persianlahden pubi. Co,1996, 396  Sivumäärä ( ISBN  978-0-88415-859-2 ).
  5. ”  kamferi  ” , on www.reciprocalnet.org (näytetty päivänä joulukuuta 12, 2009 ) .
  6. Synteettinen kamferi  " kemiallisten tuotteiden tietokannassa Reptox of CSST (Quebecin organisaatio, joka vastaa työturvallisuudesta ja työturvallisuudesta), käyty 25. huhtikuuta 2009.
  7. ”  Kamferi, synteettinen  ” , osoitteessa hazmap.nlm.nih.gov (käytetty 14. marraskuuta 2009 ) .

Ulkoinen linkki