Kantaridiini

Kantaridiini
Havainnollinen kuva artikkelista Cantharidin
Kantaridiinin kemiallinen rakenne
Henkilöllisyystodistus
IUPAC-nimi kantaridiini
N o CAS 56-25-7
N o ECHA 100 000 240
N O EY 200-263-3
Hymyilee C1 ([C @@] 2 ([C @@] ([C @@ H] 3CC [C @@ H] 2O3) (C (= O) O1) C) C) = O
PubChem , 3D-näkymä
InChI InChI: 3D-näkymä
InChI = 1 / C10H12O4 / c1-9-5-3-4-6 (13-5) 10 (9,2) 8 (12) 14-7 (9) 11 / h5-6H, 3- 4H2,1-2H3 / t5-, 6 +, 9 +, 10-
Ulkomuoto väritön, hajuton yhdiste.
Kemialliset ominaisuudet
Raaka kaava C 10 H 12 O 4   [Isomeerit]
Moolimassa 196.1999 ± 0,01  g / mol
C 61,22%, H 6,16%, O 32,62%,
Fyysiset ominaisuudet
T ° fuusio 218  ° C
Liukoisuus 30  mg · L -1 (vesi, 20  ° C )
liukoinen DMSO: hon ja etanoliin
Varotoimenpiteet
Direktiivi 67/548 / ETY
Erittäin myrkyllinen
T + Symbolit  :
T +  : Erittäin myrkyllinen

R-lausekkeet  :
R28  : Erittäin myrkyllinen nieltynä.
R36 / 37/38  : Ärsyttää silmiä, hengityselimiä ja ihoa.

S-lausekkeet  :
S45  : Onnettomuuden sattuessa tai jos ilmenee pahoinvointia, hakeuduttava heti lääkärin hoitoon (näytettävä etikettiä mahdollisuuksien mukaan).
S53  : Vältä altistumista - hanki erityisohjeet ennen käyttöä.

R-lausekkeet  :  28, 36/37/38,
S-lausekkeet  :  45, 53,
Kuljetus
-
   2811   
YK-numero  :
2811  : Myrkyllinen kiinteä aine , orgaaninen, NOS-
luokka:
6.1
Varoitusetiketti: 6.1 : Myrkyllinen aine
ADR 6.1 -kuvake

IARC- luokitus
Ryhmä 3: Ei voida luokitella sen karsinogeenisuuden suhteen ihmisille
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

Cantharidin tai anhydridi 2, 3-dimetyyli-7-oksabisyklo [2,2,1] heptaani-2, 3-dikarboksyylihappo: C 10 H 12 O 4 .

Ranskalainen apteekki Pierre Jean Robiquet eristää sen ensimmäisen kerran vuonna 1810 . Sitä tuottavat useat hyönteiset, jotka käyttävät sitä myrkkynä suojellakseen muniaan saalistajilta. (Useita tuhansia hyönteislajeja tuottaa sitä, Meloid-perheeseen kuuluvat lajit ovat yleisimpiä, erityisesti Lytta vesicatoria (vanha nimi Cantharide officinale tai "  espanjalainen kärpäs  ").

Kantaridiinia käytetään proteiinifosfataasien 1 (PP1) ja 2A (PP2A) estämiseen vaikuttamaan ihon ajankohtaisten aineiden koostumuksessa dermatologiassa.

Erittäin laimennettu, sitä käytetään joskus syylien ja Molluscum contagiosumin hoitoon .

Purppuran melon hemolymfi on erityisen runsas kantharidiinilla , mikä tekee siitä yhtä myrkyllisen yhdisteen hyönteisten hyökkääjille kuin strykniini .

Viitteet

  1. laskettu molekyylimassa välillä Atomic painot Elements 2007  " on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) "  cantharidin  " päälle ChemIDplus Accessed 02 huhtikuu 2009
  3. IARC: n ihmisille karsinogeenisten riskien arviointia käsittelevä työryhmä "  Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 3: Unclassables as their carcinogenicity to Humans  " , monographs.iarc.fr , IARC,16. tammikuuta 2009(katsottu 22. elokuuta 2009 )
  4. Robiquet. Herra Ann. Chim. 1810, 76, 302-307.
  5. Lorrainen ja Alsacen huomattavat hyönteiset, JY Nogret ja S Vitzthum, Editions la Serepnoise, Metz, 2011, s.148-149, 151.