Dibentsofuraani
| Dibentsofuraani | |
| |
| Henkilöllisyystodistus | |
|---|---|
| IUPAC-nimi | dibentso [ b , d ] furaani |
| Synonyymit |
difenyleenioksidi |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100 004 612 |
| N O EY | 205-071-3 |
| PubChem | 568 |
| ChEBI | 28145 |
| Hymyilee |
c1ccc2c (c1) oc1ccccc21 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C12H8O / c1-3-7-11-9 (5-1) 10-6-2-4-8-12 (10) 13-11 / h1-8H InChIKey: TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYAX Std. InChI: InChI = 1S / C12H8O / c1-3-7-11-9 (5-1) 10-6-2-4-8-12 (10) 13-11 / h1-8H Std. InChIKey: TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N |
| Kemialliset ominaisuudet | |
| Raaka kaava |
C 12 H 8 O [Isomeerit] |
| Moolimassa | 168,1913 ± 0,0105 g / mol C 85,69%, H 4,79%, O 9,51%, |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| T ° fuusio | 81,85 ° C |
| T ° kiehuu | 285,05 ° C |
| Liukoisuus | 3,1 mg · l -1 ( vesi , 25 ° C ) |
| Tilavuusmassa | 1,3 g · cm -3 |
| Leimahduspiste | 148 ° C |
| Kriittinen piste | 550,85 ° C , 36,4 bar |
| Lämpökemia | |
| S 0 kiinteänä aineena | 196,18 J · K -1 · mol -1 |
| A f H 0 -kaasu | 47,3 kJ · mol -1 |
| Kiinteä A f H 0 | -29,2 kJ · mol -1 |
| A fus H ° | 18,6 kJ · mol -1 - 82,55 ° C |
| C s | 199,01 J · K -1 · mol -1 (kiinteä aine, 25 ° C ) |
| PCI | -5 836,3 kJ · mol -1 (kiinteä) |
| Ekotoksikologia | |
| LogP | 4.12 |
| SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | |
Dibentsofuran on orgaaninen yhdiste, heterosykli , joka koostuu furaanista sitoutunut kahteen bentseenit .
Historia
Tämä yhdiste syntetisoitiin ensimmäistä kertaa vuonna 1866 C. LESIMPLE päässä trifenyylifosfaatti ja kalsiumoksidia . W. Hoffmeister luonnehti sitä vuonna 1871, ja G. Kraemer ja R. Weissgerber löysivät sen tervan komponenttina vuonna 1901 .
Fysikaalis-kemialliset ominaisuudet
Bentsofuraani liukenee dietyylieetteriin , bentseeniin , etikkahappoon , liukenee heikosti etanoliin ja liukenematon veteen .
Tuotanto ja synteesi
Se uutetaan tervasta, jossa sitä on läsnä noin 1%: n konsentraatiossa jakeessa 270 - 290 ° C, joka sisältää noin 30% dibentsofuraania. Toinen tislaus, joka erottaa sen asenafteenista, ja kiteytys mahdollistavat teknisesti puhtaan tuotteen saamisen.
Se voidaan syntetisoida dehydraus on fenolia ajan 450 ° C: ssa , hapettavalla dehydraus fenolia ja syklisointi 2-cyclohexenylcyclohexanone näin muodostuneen, syklisoimalla difenyylieetteriä läsnä palladiumasetaattia tai pyrolyysillä ja ftaalihappoanhydridiä läsnä ollessa furaani . Tervan uuttaminen kattaa tarpeet, joten synteeseillä ei ole teollisia sovelluksia.
käyttää
Lämmönkestävyytensä vuoksi sitä käytetään lämmönsiirtonesteenä. Se toimii edeltäjänä useille muovien lisäaineille, monomeereille, hajusteille, lääkkeille tai rauhoittaville aineille.
Huomautuksia ja viitteitä
- laskettu molekyylimassa välillä " Atomic painot Elements 2007 " on www.chem.qmul.ac.uk .
- (en) "Dibenzofuran" , NIST / WebBookissa , käytetty 15. kesäkuuta 2010
- (in) " dibentsofuraanista " päälle ChemIDplus , pääsee 15 kesäkuu 2010
- Merkintä "Dibenzofuran" IFA: n (saksalainen työturvallisuudesta ja -terveydestä vastaava elin) kemikaalitietokantaan GESTIS ( saksa , englanti ), käytetty 15. kesäkuuta 2010 (vaaditaan JavaScriptiä)
- (fi) Gerd Collin1 ja Hartmut Höke1, Bentsofuraanit , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co., coll. "Ullmannin teollisen kemian tietosanakirja",15. huhtikuuta 2007( DOI 10.1002 / 14356007.l03_l01 , online-esitys )
- ARC, monografia, osa 69 (1997) Polyklooratut dibentso-para-dioksiinit ja Polykloroidut dibentsofuraanit