Flaviiniadeniinidinukleotidi

Flaviiniadeniinidinukleotidi
Henkilöllisyystodistus
N o CAS 146-14-5
N o ECHA 100,005,149
N O EY 205-663-1
Huumeiden pankki DB03147
PubChem 703
Hymyilee n1 (c2c (nc3c1cc (C) c (c3) C) c ([nH] c (n2) = O) = O) C [C @ H] ([C @ H] ([C @ H] (CO P @@] (O [P @@] (OC [C @ H] 1 O [C @ H] (n2c3c (c (ncn3) N) nc2) [C @@ H] ([C @@ H] 1O ) O) (O) = O) (O) = O) O) O) O
PubChem , 3D-näkymä
InChI InChI: 3D-näkymä
InChI = 1 / C27H33N9O15P2 / c1-10-3-12-13 (4-11 (10) 2) 35 (24-18 (32-12) 25 (42) 34-27 (43) 33- 24) 5-14 (37) 19 (39) 15 (38) 6-48-52 (44,45) 51-53 (46,47) 49-7-16-20 (40) 21 (41) 26 (50-16) 36-9-31-17-22 (28) 29-8-30-23 (17) 36 / h3-4,8-9,14-16,19-21,26,37-41H, 5-7H2,1-2H3, (H, 44,45) ) (H, 46,47) (H2,28,29,30) (H, 34,42,43) / t14-, 15 +, 16-, 19-, 20-, 21-, 26- / m1 / s1
Kemialliset ominaisuudet
Raaka kaava C 27 H 33 N 9 O 15 P 2   [Isomeerit]
Moolimassa 785,5497 ± 0,0302 g / mol C 41,28 
%, H 4,23%, N 16,05%, O 30,55%, P 7,89%,
Ekotoksikologia
DL 50 > 7  g · kg -1 (hiiri, oraalinen )
589  mg · kg -1 (hiiri, iv )
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

Flaviiniadeniinidinukleotidi (FAD) on kofaktori redox johdettu riboflaviini (B2-vitamiini). Se liittyy oksidoreduktaasiluokan entsyymeihin, joihin se on kytketty kovalenttisella sidoksella: se on proteesiryhmä .

Tätä koentsyymiä käyttävät erityisesti mitokondrioiden hengitysketjun kompleksin II flavoproteiinit : 3-P-glyserolidehydrogenaasi, asyyliCoA-dehydrogenaasi, sukkinaattidehydrogenaasi. Tämän mitokondrioiden hengitysketjun tasolla FAD sallii 2ATP: n muodostumisen 6 protonin pumppaamisen ansiosta kalvojen väliseen tilaan.

Redox-pari on seuraava:

FAD osallistuu myös rasvahappojen β-hapettumiseen asyyliCoA: n hapettumisen aikana TransA2-3 enoylCoA: ksi asyyliCoA-dehydrogenaasin kautta . Tämä reaktio on välttämätön p-hapettumisen etenemiselle, mutta tietyissä tapauksissa se voidaan ohittaa: tyydyttymättömät rasvahapot, joissa on kaksoissidos tyypiltään parittomalla hiilellä (A5, A9 ...).

Rakenne-

Flaviini - ribitoli - fosfaatti - fosfaatti - riboosi - adeniini


Huom: Flaviinin ydin (johdettu isoalloksatsiinista)

Ribitoli (lineaarinen annos C5: ssä)

Huomautuksia ja viitteitä

  1. laskettu molekyylimassa välillä Atomic painot Elements 2007  " on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Drugs in Japan Vol. -, s. 1124, 1995.
<img src="https://fr.wikipedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" title="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;">