Fomepitsoli

Fomepitsoli
Fomepitsolin rakenne
Henkilöllisyystodistus
IUPAC-nimi 4-metyyli-1 H- pyratsoli
N o CAS 7554-65-6
N o ECHA 100 028 587
N O EY 231-445-0
N o RTECS UQ7350000
ATC-koodi V03 AB34
Huumeiden pankki DB01213
PubChem 3406
ChEBI 5141
Hymyilee CC1cn [nH] c1
PubChem , 3D-näkymä
InChI Std. InChI: 3D-näkymä
InChI = 1S / C4H6N2 / c1-4-2-5-6-3-4 / h2-3H, 1H3, (H, 5.6)
Vakio. InChIKey:
RIKMMFOAQPJVMX-UHFFFAOYSA-N
Kemialliset ominaisuudet
Raaka kaava C 4 H 6 N 2   [Isomeerit]
Moolimassa 82,1038 ± 0,004  g / mol
C 58,51%, H 7,37%, N 34,12%,
Varotoimenpiteet
SGH
SGH07: Myrkyllinen, ärsyttävä, herkistävä, huumausaine
Varoitus H302, H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338, H302  : Haitallista nieltynä
H315  : Ärsyttää ihoa
H319  : Ärsyttää vakavasti silmiä
H335  : Ärsyttää hengityselimiä
P261  : Vältä pölyn / savun / kaasun / sumun / höyryn / suihkeen hengittämistä.
P305 + P351 + P338  : Roiskeet silmiin: Huuhtele varovasti vedellä useita minuutteja. Poista piilolinssit, jos uhri käyttää niitä ja ne voidaan helposti poistaa. Jatka huuhtelua.
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

Fomepitsoli on pyratsoli käytetään vasta-ainetta , jos myrkytyksen, todisti, tai epäillään, että etyleeniglykolin tai metanolia . Sitä voidaan käyttää yksin tai yhdessä hemodialyysin kanssa . Tätä kemiallista yhdistettä on tutkittu myös koordinaatiokemiassa .

Fomepitsoli on kilpaileva inhibiittori ja alkoholidehydrogenaasi , entsyymi on maksan origossa myrkyllisyyden metanolia ja etyleeniglykoli  :

Fomepitsoli siis hidastaa metaboliittien muodostumista, jotka ovat vastuussa metanolin ja etyleeniglykolin toksisista vaikutuksista . Maksassa voi sitten käsitellä niitä, kun niitä tuotetaan rajoittamalla niiden kertymistä kudoksiin kuten munuaisiin ja silmät . Jotta fomepitsoli olisi tehokas, sen on imeydyttävä nopeasti metanolin tai etyleeniglykolin nauttimisen jälkeen, ennen kuin myrkyllisiä metaboliitteja on aikaa tuottaa. Se on paremmin siedetty kuin etanoli , molekyyli, joka sitoutuu kilpailevasti alkoholidehydrogenaasiin.

Tämä lääke (toisaalta lisää myrkyllisyyttä) ja etanolia CH 3 CH 2 OH, Hidastamalla sen vieroitus maksassa konversio asetaldehydin CH 3 CHO-alkoholidehydrogenaasin vaikutuksen alaisena .

Päänsärky ja pahoinvointi ovat yleisiä sivuvaikutuksia ottaen fomepitsoli.

Fomepitsoli sisältyy Maailman terveysjärjestön keskeisten lääkkeiden luetteloon (luettelo päivitettiin huhtikuussa 2013).

Huomautuksia ja viitteitä

  1. laskettu molekyylimassa välillä "  Atomic painot Elements 2007  " on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Sigma-Aldrich- arkki yhdistettä Fomepizole 99% , kuultu 17. toukokuuta 2014.
  3. (in) Larissa I. Velez, Greene Shepherd, Yong Chan Lee ja Daniel C. Keyes , "  Etyleeniglykoli nauttimisen Käsitelty vain fomepitsoli  " , Journal of Medical Toxicology , Voi.  3, n o  3, syyskuu 2007, s.  125-128 ( PMID  18072148 , DOI  10.1007 / BF03160922 , lue verkossa )
  4. (in) Johannes G. Vos ja Willem Groeneveldin L. , "  pyrazolate ja liittyvät anionien. Osa V. 4-metyylipyratsolin siirtymämetallisuolat  ” , Transition Metal Chemistry , voi.  4, n o  3, Kesäkuu 1979, s.  137-141 ( DOI  10.1007 / BF00619054 , lue verkossa )
  5. (in) MJ Casavant , "  fomepitsoli että hoito myrkytys  " , Pediatrics , voi.  107, n o  1, Tammikuu 2001, s.  170 ( PMID  11134450 , DOI  10.1542 / peds.107.1.170 , lue verkossa )
  6. Brent J, fomepitsoli etyleeniglykoli- ja metanolimyrkytykselle , N Engl J Med, 2009; 360: 2216-2223
  7. McMartin K, Jacobsen D, Hovda KE, myrkyllisten metaboliittien muodostavien alkoholien myrkytyksen vastalääkkeet, Br J Clin Pharmacol, 2016; 81: 505-515
  8. Lepik KJ, Levy AR, Sobolev BG et ai. Metanolin ja etyleeniglykolimyrkytyksen vastalääkkeisiin liittyvät haittavaikutukset: etanolin ja fomepitsolin vertailu , Ann Emerg Med, 2009; 53: 439-450.e10
  10. WHO: n tärkeiden lääkkeiden malliluettelo , 18. luettelo , huhtikuu 2013