Imiini on orgaaninen yhdiste, tunnettu hiili-typpi- kaksoissidoksen . Lisäksi typpi sitoutuu kolmannen valenssielektroninsa kautta toiseen alkyyliryhmään tai vetyyn .
Iminit ovat analogeja karbonyyliyhdisteille ( aldehydit ja ketonit ), joissa happi korvataan NR-ryhmällä. Kun R = H, yhdiste on primaarinen imiini ja kun se on hiilivety (alkyyli, aryyli jne.), Se on sekundaarinen imiini. Toissijaisia imiinejä kutsutaan myös Schiffin emäksiksi (määritelty laajasti). Kun R on hydroksyyliryhmä (OH), tämä imiini oksiimi kutsutaan , ja kun se on NH 2 -ryhmä, se on nimeltään hydratsoni .
Imiiniä, jossa typpiin sitoutunut hiili on kiinnittynyt vain yhteen alkyyliryhmään ja yhteen vetyatomiin, kutsutaan " aldimiiniksi " ( aldehydistä ja imiinistä). Riippuen siitä, onko typpiatomi sitoutunut vetyatomiin vai hiilivetyryhmään, sitä kutsutaan "primaariseksi aldimiiniksi" tai "sekundääriseksi aldimiiniksi".
Imiiniä, jossa typpeä sitoutunut hiili on kiinnittynyt kahteen alkyyliryhmään, kutsutaan " ketimiiniksi " ( ketonista ja imiinistä). Samoin N: n substituentin luonteesta riippuen sitä kutsutaan "primaariseksi ketimiiniksi" tai "sekundääriseksi ketimiiniksi".
Ensisijainen aldimiini
Toissijainen aldimiini
Ensisijainen ketimiini
Toissijainen ketimiini
Imiinit muodostetaan kondensoimalla karbonyyliyhdisteen ( aldehydi tai ketoni ) ja primaarinen amiini (tai ammoniakki NH 3 ). Tämän reaktion aikana muodostuu vesimolekyyli. Käytetystä karbonyylistä riippuen reaktio siirtyy enemmän tai vähemmän imiinin muodostumissuuntaan.
Esimerkkinä tämän luokan tuote, on ethanimine , jossa on kaksi hiili on hiili 5 atomia vety , atomin typen ja kaksoissidos yhdistää typpiatomin hiilen atomien. Sen semi-rakennekaava on CH 3 -CH = NH.
Klassinen menetelmä imiinin muodostamiseksi on karbonyyliyhdisteen (aldehydi tai ketoni) saattaminen reagoimaan primaarisen amiinin kanssa hapon läsnä ollessa, joten protonoituminen lisää karbonyyliryhmän hiiliatomin elektrofiilisyyttä. Reaktiota edistetään poistamalla vesi väliaineesta sen muodostuessa.