N- asetyyliglukosamiini | |
Henkilöllisyystodistus | |
---|---|
IUPAC-nimi | N - [( 2R , 3R , 4R , 5S , 6R ) -2,4,5-trihydroksi-6- (hydroksimetyyli) tetrahydro- 2H- pyran-3-yyli] asetamidi |
Synonyymit |
2- (asetyyliamino) -2-deoksi- D- glukoosi |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,028,517 |
N O EY | 231-368-2 |
ATC-koodi | M01 |
Hymyilee |
O [C @@ H] 1O [C @ H] (CO) [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] 1NC (C) = O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C8H15NO6 / c1-3 (11) 9-5-7 (13) 6 (12) 4 (2-10) 15-8 (5) 14 / h4-8,10,12- 14H, 2H2,1H3, (H, 9,11) / t4-, 5-, 6-, 7-, 8- / m1 / s1 |
Kemialliset ominaisuudet | |
Raaka kaava |
C 8 H 15 N O 6 [Isomeerit] |
Moolimassa | 221,2078 ± 0,0095 g / mol C 43,44%, H 6,83%, N 6,33%, O 43,4%, |
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | |
N asetyyliglukosamiini ( N -asetyyli- D -glucosamine tai GlcNAc tai NAG ) on monosakkaridi tai dare muuttanut tätä on samat luuranko kuin glukoosi .
Verrattuna glukoosiin N- asetyyliglukosamiini on modifioitu hiili n ° 2, jolloin alkoholifunktio korvataan N-asetyylillä, joka koostuu funktionaalisesta amidista ja etikkahapon luustosta . Siksi se on seurausta kondensoitumisesta glukosamiinin ja etikkahapon välillä .
Tämä sokeri polymeroituu pitkiä, kautta β (1 → 4) -sidoksia, jolloin muodostuu kitiini , joka löytyy ulkoinen tukiranka ja hyönteisiä . Sitä löytyy myös peptidoglykaanikerroksesta , joka suojaa soluja bakteerimaailmalta, ja joidenkin merilevien soluseinässä. Hyaluronaatista löytyy myös N-asetyyliglukosamiinia glukuronaatin kanssa , joka on polysakkaridi, joka toimii iskunvaimentimena ja voiteluaineena.