Fenyyliasetonitriili
| Fenyyliasetonitriili | |||
| |||
| Henkilöllisyystodistus | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC-nimi | 2-fenyyliasetonitriili | ||
| Synonyymit |
bentsyylisyanidi |
||
| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100 004 919 | ||
| N O EY | 205-410-5 | ||
| Hymyilee |
c1 (ccccc1) CC # N , |
||
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C8H7N / c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8 / h1-5H, 6H2 InChIKey: SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYAJ Std. InChI: InChI = 1S / C8H7N / c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8 / h1-5H, 6H2 vakio. InChIKey: SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N |
||
| Ulkomuoto | väritön tai ruskea öljyinen neste, aromaattinen haju | ||
| Kemialliset ominaisuudet | |||
| Raaka kaava |
C 8 H 7 N [Isomeerit] |
||
| Moolimassa | 117,1479 ± 0,0071 g / mol C 82,02%, H 6,02%, N 11,96%, |
||
| Fyysiset ominaisuudet | |||
| T ° fuusio | -26 ° C | ||
| T ° kiehuu | 233,5 ° C | ||
| Liukoisuus | 1,7 g · l -1 (vesi, 20 ° C ) | ||
| Liukoisuusparametri δ | 20,7 J 1/2 · cm -3/2 ( 25 ° C ) | ||
| Tilavuusmassa | 1,0157 g · cm -3 - 20 ° C | ||
| Itsesyttymislämpötila lämpötilan | 590 ° C | ||
| Leimahduspiste | 102 ° C | ||
| Kyllästävä höyrynpaine |
0,07 mbar lämpötilassa 20 ° C 0,15 mbar lämpötilassa 30 ° C 0,7 mbar lämpötilassa 50 ° C |
||
| Varotoimenpiteet | |||
| Direktiivi 67/548 / ETY | |||
 T + Symbolit : T + : Erittäin myrkylliset R-lausekkeet : R22 : Haitallista nieltynä. R24 : Myrkyllistä joutuessaan iholle. R26 : Erittäin myrkyllistä hengitettynä. S-lausekkeet : S28 : Roiskeet iholta huuhdeltava välittömästi ja huolellisesti… (sopivat tuotteet ilmoittaa valmistajan). S45 : Onnettomuuden sattuessa tai jos ilmenee pahoinvointia, hakeuduttava heti lääkärin hoitoon (näytettävä etikettiä mahdollisuuksien mukaan). S36 / 37 : Käytä sopivia suojavaatteita ja käsineitä. R-lausekkeet : 22, 24, 26, S-lausekkeet : 28, 36/37, 45, |
|||
| Kuljetus | |||
60 : myrkyllinen tai vähäistä myrkyllisyyttä aiheuttava aine YK-numero : 2470 : FENYYLISETONITRIILINESTE Luokka: 6.1 Varoitusetiketti: 6.1 : Myrkylliset aineet  |
|||
| Ekotoksikologia | |||
| DL 50 |
45 500 ug · kg -1 (hiiri, suun kautta ) 10 mg · kg -1 (hiiret, ip ) |
||
| LogP | 1.56 | ||
| SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | |||
Fenyyliasetonitriili tai bentsyylisyanidia on orgaaninen yhdiste, aromaattinen , jonka kaava on C 6 H 5 CH 2 CN. Se on öljyisen nesteen muodossa, väritön ja aromaattisen hajun. Se on edeltäjä monille muille yhdisteille.
Synteesi
Fenyyliasetonitriili tuotetaan bentsyylikloridista ja natriumsyanidista .
Reaktiot
Tärkeimmät fenyyliasetonitriilin reaktiot sisältävät sen "aktivoidun" metyleeniryhmän , joka voidaan helposti deprotonoida .
Käyttää
Se on tärkeä välituote monenlaisten hyödyllisten yhdisteiden ja vaarallisten yhdisteiden synteesissä. Sitä käytetään fenobarbitaalin , metyylifenidaatin ja muiden amfetamiinien tuotantoon . Tästä syystä se on DEA: n kemikaaliluettelossa 1 . Sitä käytetään myös metadonin , petidiinin ja ketobemidonin (in) syntetisoimiseksi .
Se on myös sibutramiinin ja vastaavien yhdisteiden edeltäjä . Esimerkiksi fenyyliasetonitriili reagoi 1,3-dihalopropaanien kanssa vahvan emäksen läsnä ollessa muodostaen SEP-225289: n ( fr ) syklobutaaniprekursorin . Synteettinen reitti prolintaanin (in) käsittää Clemmensen vähentäminen on pyrovaleronihydrokloridi . Tämä pelkistys voidaan välttää aloittamalla synteesi fenyyliasetonitriilin alkyloinnilla , jota seuraa hydrolyysi ja pelkistävä aminointi.
turvallisuus
Bentsyylisyanidi, kuten muut vastaavat bentsyylijohdannaiset, ärsyttää ihoa ja silmiä. Se on myrkyllistä ja tuottaa palavana syanidivetyä .
Huomautuksia ja viitteitä
- laskettu molekyylimassa välillä " Atomic painot Elements 2007 " on www.chem.qmul.ac.uk .
- CAS-numeron "140-29-4" merkitseminen IFA: n (saksalainen työturvallisuudesta ja -terveydestä vastaavan elimen) kemikaalitietokantaan GESTIS ( saksa , englanti ), käyty 18. heinäkuuta, 2010 (tarvitaan JavaScript)
- (julkaisussa) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , voi. 4, Englanti, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239 Sivumäärä ( ISBN 0-471-98369-1 )
- Toksikologian arkistot . Lento. 55, s.47, 1984 PMID
- Kansallinen tekninen tietopalvelu. Lento. AD277-689
- Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke “Nitriles” Ullmannin teollisen kemian tietosanakirjassa 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a17_363
- Uusi reagenssi tert-butoksikarbonylaatioon: 2-tert-butoksikarbonyylioksi-imino-2-fenyyliasetonitriili , Org. Synth. , coll. " lento. 6 ",1988, s. 199
- α-fenyylikanelinitriili , Org. Synth. , coll. " lento. 3 ",1955, s. 715
- (fr) Tämä artikkeli on osittain tai kokonaan otettu Wikipedian englanninkielisestä artikkelista " Bentsyylisyanidi " ( katso kirjoittajaluettelo ) .