Monoelectronic vähentäminen on orgaaninen redox-reaktio , jossa luovutetaan elektronin peräisin metalli erään orgaanisen yhdisteen . Se auttaa erottamaan todelliset orgaaniset pelkistykset muista pelkistymistä, kuten hydridien siirtoreaktiot , joihin liittyy elektronipareja.
Monoelektronisten pelkistysten ensimmäinen välituote on usein radikaali anioni, jolle sitten tehdään muita sivureaktioita. In Birch vähentäminen , sivureaktio on radikaali deprotonoimalla alkoholia .
Pelkistämisen, alkyynin alkeenin nestemäisessä ammoniakki / natrium seos noudattaa samaa kaavaa: ensimmäinen radikaalianionin välituote kaappaa protoni ammoniakin ja muuntaa sen radikaali . Toinen monoelektroninen siirto tuottaa anionin , joka sitten deprotonoi neutraalin alkeenin.
Monoelektronisia vähennyksiä havaitaan myös ns. Reduktiivisissa kytkentäreaktioissa :
In Clemmensen on pienentänyt ketonien alkaanien mukaan sinkkiamalgaama välituote on organo-sinkki karbenoidit . Elektroneja sisältävät molekyylit, kuten tetrakis (dimetyyliamino) etyleeni (TDAE), ovat tehokkaita pelkistimiä, jotka kykenevät tuottamaan anionin alkyylihalogenidista , kuten 5-kloorimetyyli-6-nitrobentso [1,3] dioksolista:
Molekyylin monoelektronista pelkistyspotentiaalia voidaan käyttää määrittämään sen elektroninen affiniteetti; esimerkiksi monoelectronic vähentämispotentiaalista dihappi tekee mahdolliseksi saada arvo 1,07 (1) eV.