Steroidit ovat ryhmä lipidien peräisin triterpenoids (lipidien 30 hiiliatomia), useimmat skvaleenin . Niille on tunnusomaista osittain tai kokonaan hydrattu hydrofobinen syklopentanofenantreeni ( steriili ) ydin . Yleensä C 10 , C 13 hiiltä on sitoutunut metyyli- ryhmä -CH 3 ja C- 17 hiili erään alkyyli- ryhmä . Steroidit sisältävät myös lipidejä, joissa syklopentanofenantreenista ydintä on muunnettu katkaisemalla sidos ja lisäämällä tai poistamalla hiili.
Lääketieteessä termi "steroidi" voi viitata steroidihormoneihin tai neuroaktiivisiin steroideihin .
Urheiluyhteydessä "steroidia" käytetään yleensä viittaamaan anabolisiin steroideihin .
Eri tieteelliset elimet eivät ole yhtä mieltä luokittelusta. IUPAC-luokituksessa steroidit ovat luokka, joka sisältää sterolit . Klassisessa luokituksessa sterolit ovat luokka, joka sisältää steroideja.
Mukaan IUPAC , steroideista ovat kaikki lipidit, joilla on tai jotka ovat peräisin cyclopentanophenanthrenic ( sterane ) ydin . Sen määritelmä ei luokittele erityyppisiä steroideja. Kuitenkin, IUPAC määrittää, että "sterolit ovat steroideja," tunnettu siitä, että läsnä on hydroksyyliryhmä ryhmän -OH on C 3 hiiltä (esimerkiksi kolesteroli - kuva 2).
Toisaalta monille biokemikoille "sterolit muodostavat erillisen luokan mukaan lukien steroidit" sekä viisi muuta alaluokkaa:
Tässä tapauksessa termi "steroidi" viittaa siis vain steroidihormoneihin . Tätä käyttöä pidetään usein myös lääketieteessä. Urheiluyhteydessä "steroidia" käytetään yleensä viittaamaan anabolisiin steroideihin .
Joitakin esimerkkejä steroideista
Kuvio 1. cyclopentanophénantrène (sterane)
Kuva. 2 A steroli : kolesteroli
Kuva. 3 Glucocorticoid : kortisoli
Kuva. 4 A secosteroidi : D3-vitamiini tai kolekalsiferoli
Tunnettu esimerkki sterolista on kolesteroli , mutta niitä on yli sata, jotka on tunnistettu lähes yksinomaan eläimissä , kasveissa ja sienissä . Kolesterolisynteesi tapahtuu pääasiassa hydroksimetyylikoentsyymi-A-reduktaasin (HMG-CoA-reduktaasin) kautta. Tämä reitti mahdollistaa skvaleenin ja lanosterolin synteesin, josta johdetaan monia muita steroleja. Skvaleeni on isoprenoidilipidi prenoliluokasta. Sterolien ja prenolien synteesireitit ovat siten osittain yhteisiä.
Itse asiassa näyttää siltä, että sterolisynteesin metaboliset reitit ovat läsnä vain eukaryooteissa . Kuitenkin proteobacterium Methylococcus capsulatus ja planctomycete Gemmata obscuriglobus on osoitettu omaavan entsyymien homologinen skvaleenia monoxygenase ja oksidoskvaleenisyklaasia, kaksi entsyymiä aluksi vaaditaan synteesiin sterolien skvaleenia . Lisäksi lanosterolin läsnäolo on osoitettu bakteereissa Methylococcus capsulatus ja Methylosphaera hansonii . Tämä voitaisiin selittää sivusuunnassa siirron on -geenin päässä esi näistä bakteereista ja eukaryoottisolujen tai menetelmällä, jossa endosymbiosis .
Ekdysteroidien erityiset polaariset ominaisuudet olivat ensimmäisten uuttojen aikana kohdattujen vaikeuksien taustalla. Välipolariteetilla ekdysteroidit todellakin ovat yllättäen steroidien suhteen suhteellisen veteen liukenevia. Uuttomenetelmät käyttävät tätä ominaisuutta. Ensimmäisen ekdysteroidin uuttamisen suoritti Peter Karlson. Vuonna 1954 hän uutti ja eristää 25 mg puhdasta ja kiteytettyä ekdysonia 500 kg: sta silkkiäistoukkien nukkeja. Menetelmä oli sitten suhteellisen yksinkertainen, mutta hän kehitti sitten uuttomenetelmän suuremmassa mittakaavassa. Tämä menetelmä vaati enemmän laitteita, mutta antoi sen lisätä tehokkuutta. Vuonna 1960 hän pystyi saamaan 250 mg ekdysonia 1000 kg: sta kuivattuja nukkeja.
Suurin osa prosesseista alkaa alkoholin (metanoli tai etanoli) tai asetoniuutolla. Nämä uutteet koostuvat eläinten tai kasvien kudosten jauhamisesta. Nämä kudokset leimataan sitten erittäin väkevällä alkoholilla ja suodatetaan tai dekantoidaan raakauutteen saamiseksi, joka altistetaan erilaisille osioille.
Väliseinät mahdollistavat ekdysteroidien polaaristen ja ei-polaaristen yhdisteiden erottamisen. Käytettävät osiot ovat kahdenlaisia. Vesi-petrolieetterieetteri (tai kloroformi) tai vesi-heksaaniseos. Raaka uute sekoitetaan vesi-petrolieetteriseoksen kanssa ja sitten otetaan talteen vesipitoinen jae, joka sisältää vapaita ekdysteroideja. Tämä osio eliminoi lipidiyhdisteet. Vesi-butanoli-väliseinät. Tällä kertaa palautamme vapaat ekdysteroidit alkoholijakeessa. Tämän osion ansiosta sokerit ja polaariset yhdisteet poistuvat. Tätä osiota ei joskus toteuteta: todellakin se aiheuttaa joskus tiettyjen polaaristen ekdysteroidien menetyksiä. Kasvikudokset ovat joskus edullisia uuttamiseksi, koska ne ovat paljon rikkaampia ekdysteroideissa. Mutta puhdistus on silloin herkempää lukuisien fenolien ja pigmenttien läsnäolon vuoksi.
Eri osioiden jälkeen, jotka voidaan toistaa useita kertoja, meillä on murto, joka sisältää ekdysteroideja. Tämä liuos on sitten pestävä ja kuivattava, ennen kuin se voidaan analysoida. Pesut voidaan suorittaa jäävedellä, hapolla (etikka-, rikkihappo) ja jokaisen jakamisen jälkeen. Saadut uutteet konsentroidaan ja kuivataan haihduttamalla. Näiden eri toimintojen jälkeen meillä on sekoitus ekdysteroideja, jotka meidän on erotettava ja sitten analysoitava. Huom. Ekdysteroidien erottamiseen käytetään paljon DCCC-nimistä menetelmää (Droplet Counter-Current Chromatography), joka on eräänlainen jatkuva osio. Tämä voi toimia valmistelevassa mittakaavassa, tietysti hitaalla virtauksella, mutta melko mielenkiintoisella resoluutiolla.