Asetyleeni

Asetyleeni
Havainnollinen kuva artikkelista Asetyleeni
Asetyleenin kolmiulotteinen rakenne
Henkilöllisyystodistus
IUPAC-nimi etyni
N o CAS 74-86-2
N o ECHA 100 000 743
N O EY 200-816-9
PubChem 6326
Hymyilee C # C
PubChem , 3D-näkymä
InChI InChI: 3D-näkymä
InChI = 1S / C2H2 / c1-2 / h1-2H
Ulkomuoto väritön kaasu liuotettuna asetoniin paineen alla
Kemialliset ominaisuudet
Raaka kaava C 2 H 2   [Isomeerit]
Moolimassa 26,0373 ± 0,0017  g / mol
C 92,26%, H 7,74%,
Fyysiset ominaisuudet
T ° fuusio −80,7  ° C ( kolmoispiste )
T ° kiehuu -84,7  ° C
Liukoisuus 1,185  g l −1 (vesi, 20  ° C )
Tilavuusmassa

yhtälö:
Nesteen tiheys kmol · m -3 ja lämpötila Kelvinissä, 192,40 - 308,32 K.
Lasketut arvot:
0,37705 g · cm -3 25 ° C: ssa.

T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
192,40 −80,75 23,692 0,61689
200,13 −73.02 23.24205 0,60518
203,99 −69.16 23.01197 0,59919
207,86 −65.29 22.77808 0,5931
211,72 −61.43 22.54015 0,5869
215,58 −57.57 22.2979 0,58059
219,45 −53,7 22.05104 0,57417
223,31 −49,84 21.79925 0,56761
227,18 −45,97 21.54215 0,56091
231.04 −42.11 21.27933 0,55407
234.9 −38.25 21.01032 0,54707
238,77 −34,38 20,73458 0,53989
242,63 −30.52 20.4515 0,53252
246,5 −26,65 20.16036 0,52494
250,36 −22,79 19,86033 0,51712
T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
254,22 −18,93 19,55043 0,50905
258.09 −15.06 19,22949 0,5007
261,95 −11,2 18,89609 0,49202
265,82 −7,33 18.54851 0,48297
269,68 −3,47 18.18458 0,47349
273,54 0,39 17.80156 0,46352
277,41 4.26 17,39586 0,45295
281,27 8.12 16,96266 0,44167
285,14 11.99 16.49521 0,4295
289 15.85 15,98362 0,41618
292,86 19.71 15.41229 0,40131
296,73 23.58 14.75417 0,38417
300,59 27.44 13,95425 0,36334
304,46 31.31 12,86108 0,33488
308,32 35.17 8.850 0,23044

Kaavio P = f (T)

Itsesyttymislämpötila lämpötilan 305  ° C
Leimahduspiste Syttyvä kaasu
Räjähdysrajat ilmassa 2,3 - 100  tilavuusprosenttia
Kyllästävä höyrynpaine ajan 20  ° C  : 4460  kPa

yhtälö:
Paine paskaaleissa ja lämpötila kelvineinä, 192,4 - 308,32 K.
Lasketut arvot:
4879 937,91 Pa 25 ° C: ssa.

T (K) T (° C) P (Pa)
192,4 −80,75 126,030
200,13 −73.02 191 336,46
203,99 −69.16 232 262,9
207,86 −65.29 279,432,22
211,72 −61.43 333,408,29
215,58 −57.57 394 770,66
219,45 −53,7 464,115,44
223,31 −49,84 542 056,61
227,18 −45,97 629,228,09
231.04 −42.11 726 286,24
234.9 −38.25 833 912,89
238,77 −34,38 952818,95
242,63 −30.52 1 083 748,42
246,5 −26,65 1 227 482,89
250,36 −22,79 1 384 846,5
T (K) T (° C) P (Pa)
254,22 −18,93 1 556 711,31
258.09 −15.06 1 744 003,13
261,95 −11,2 1 947 707,74
265,82 −7,33 2 168 877,68
269,68 −3,47 2 408 639,34
273,54 0,39 2 668 200,76
277,41 4.26 2 948 859,78
281,27 8.12 3 252 012,92
285,14 11.99 3 579 164,81
289 15.85 3931 938,36
292,86 19.71 4 312 085,65
296,73 23.58 4 721 499,76
300,59 27.44 5,162,227,34
304,46 31.31 5,636,482,44
308,32 35.17 6146700
P = f (T)
Kriittinen piste 35,2  ° C
61,38  bar
0,1122 l / mol
Kolmoispiste -80,8  ° C on 1,2825  bar
Lämpökemia
S 0- kaasu, 1 bar 200,93  J mol −1  K −1 ( 1  bar )
A f H 0 -kaasu 226,73  kJ · mol -1
C s 44,04  J mol -1  K -1 ajan 25  ° C: ssa

yhtälö:
Nesteen lämpökapasiteetti J kmol -1 K -1 ja lämpötila Kelvinissä 192,4 - 250 K.
Lasketut arvot:

T
(K)
T
(° C)
C s
C s
192,4 −80,75 80 610 3,096
196 −77.15 80,497 3 092
198 −75.15 80,465 3,090
200 −73.15 80,458 3,090
202 −71.15 80,475 3 091
203 −70.15 80,492 3 091
205 −68.15 80 544 3 093
207 −66.15 80 621 3,096
209 −64.15 80 722 3100
211 −62.15 80,846 3 105
213 −60.15 80,995 3 111
215 −58.15 81,168 3 117
217 −56.15 81,365 3 125
219 −54.15 81,585 3 133
221 −52.15 81,830 3 143
T
(K)
T
(° C)
C s
C s
223 −50.15 82,099 3 153
225 −48.15 82,392 3 164
226 −47.15 82,547 3170
228 −45.15 82 876 3 183
230 −43.15 83 229 3 196
232 −41.15 83,606 3 211
234 −39.15 84,007 3 226
236 −37.15 84,432 3 243
238 −35.15 84 881 3,260
240 −33.15 85 354 3 278
242 −31.15 85 851 3 297
244 −29.15 86,372 3 317
246 −27.15 86 917 3,338
248 −25.15 87 486 3360
250 −23.15 88,080 3 383

P = f (T)

yhtälö:
Kaasun lämpökapasiteetti J • mol -1 • K -1: ssä ja lämpötila Kelvinissä , 200–1 500 K.
Lasketut arvot:
44,491 J · mol -1 · K -1 25 ° C: ssa.

T
(K)
T
(° C)
C s
C s
200 −73.15 38,001 1,459
286 12.85 43 765 1,681
330 56,85 46,301 1,778
373 99,85 48 545 1,864
416 142,85 50,578 1,943
460 186,85 52,465 2015
503 229,85 54,141 2,079
546 272,85 55 670 2 138
590 316,85 57 101 2 193
633 359,85 58,386 2 242
676 402,85 59,574 2 288
720 446,85 60,704 2,331
763 489,85 61,736 2,371
806 532,85 62,709 2 408
850 576,85 63 653 2,445
T
(K)
T
(° C)
C s
C s
893 619,85 64,535 2,479
936 662,85 65,381 2,511
980 706,85 66,218 2,543
1,023 749,85 67,011 2,574
1,066 792,85 67 783 2 603
1110 836,85 68,552 2,633
1,153 879,85 69,282 2,661
1,196 922,85 69,992 2,688
1,240 966,85 70,693 2,715
1,283 1009,85 71,350 2,740
1,326 1 052,85 71,973 2,764
1370 1096,85 72,569 2,787
1,413 1 139,85 73102 2 808
1,456 1,182,85 73,577 2 826
1500 1 226,85 73,992 2,842
PCS 1301,1  kJ · mol -1 ( 25  ° C , kaasu)
Sähköiset ominaisuudet
1 re ionisaatioenergia 11.400  ± 0.002  eV (kaasu)
Kristallografia
Kristalliluokka tai avaruusryhmä Pa 3
Verkon parametrit a = 6,140  Å

b = 6.140  Å
c = 6.140  Å
α = 90.00  °
β = 90.00  °
γ = 90.00  °
Z = 1

Äänenvoimakkuus 231,48  Å 3
Varotoimenpiteet
SGH
SGH02: SyttyvääSGH04: Paineen alaiset kaasut
Vaara H220, EUH006, H220  : Erittäin helposti syttyvä kaasu
EUH006  : Räjähdysvaara joutuessaan kosketuksiin ilman kanssa
WHMIS
V: Paineistettu kaasuB1: Syttyvä kaasuF: Vaarallisesti reaktiivinen materiaali
A, B1, F, A  : Paineistetun kaasun
kriittinen lämpötila = 36,3  ° C
B1  : Syttyvän kaasun
alempi syttymisraja = 2,5%
F  : Voimakkaasti
hajoavan reaktion alainen vaarallisen reaktiivinen materiaali

Paljastuminen 1,0% luokituskriteerien mukaan
Kommentit: Katso myös liuenneen asetyleenin WHMIS-luokitus .
NFPA 704

NFPA 704 -symboli.

4 0 3  
Kuljetus
239
   1001   
Kemler-koodi:
239  : syttyvä kaasu, joka voi spontaanisti tuottaa väkivaltaisen reaktion
YK-numero  :
1001  : LIUKENEMATON ASETYLEENI
Luokka:
2.1
Luokituskoodi:
4F : Paineessa liuennut kaasu, syttyvä;
Etiketti: 2.1  : Syttyvät kaasut (vastaa ison kirjaimen F osoittamia ryhmiä);
ADR 2.1 -kuvake


-
   3374   
Kemler-koodi:
-
YK-numero  :
3374  : ASETYLEENI ILMAN LIUOTTIMIA
Luokka:
2.1
Luokituskoodi:
2F  : Nestekaasu, syttyvä;
Etiketti: 2.1  : Syttyvät kaasut (vastaa ison kirjaimen F osoittamia ryhmiä);
ADR 2.1 -kuvake

Ekotoksikologia
LogP 0,37
Hajukynnys matala: 226  ppm
korkea: 2584  ppm
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

Asetyleeni (kutsutaan etyynistä jota nimikkeistö IUPAC ) on kemiallinen yhdiste hiilivety luokan alkyynien on empiirinen kaava C 2 H 2. Sen löysi Edmund Davy vuonna Englannissa vuonna 1836 . Se on yksinkertaisin alkyyni, joka koostuu kahdesta hiiliatomista ja kahdesta vedystä . Kaksi hiiliatomia on kytketty kolmoissidoksella, joka sisältää suurimman osan sen kemiallisesta energiasta.

Kuvaus

Sen rakenne on lineaarinen: Asetyleeni

Berthelot , vuonna 1862 , oli ensimmäinen tiivistetään asetyleeni, laitteessa nimeltä "Berthelot muna", tuottamalla valokaaren kahden elektrodien ja grafiitti kylpee ilmakehässä vedyn  : 2 C + H 2 → C 2 H 2

Asetyleeni on väritön kaasu , käytännöllisesti katsoen hajuton puhtaana (mutta sille on yleensä ominaista luontainen valkosipulin haju, joka tulee epäpuhtauksista, erityisesti fosfiinista, kun sitä valmistetaan kalsiumkarbidista ).

Asetyleeni on erittäin helposti syttyvä ajan normaalissa lämpötilassa ja paineessa . Se on endoenerginen suhteessa hiileen ja vetyyn ja voi hajota spontaanisti, räjähdysmäisesti, kun paine on yli 100 kPa , ja jopa muutamaan baariin, missä tämä spontaani hajoaminen väistämättä tapahtuu . Tästä syystä se varastoidaan liuotettuna asetoniin tai dimetyyliformamidiin (DMF), jotka itse sisältyvät huokoiseen stabilointimateriaaliin.

käyttää

Asetyleenin sovellukset:

TuotantoVC.PNG

Fysikaalis-kemialliset ominaisuudet

Asetyleenin kemialliset ominaisuudet selitetään suurelta osin kolmoissidoksen läsnäololla, joka johtuu yhden s- sidoksen päällekkäisyydestä (joka johtuu kahden sp- orbitaalin fuusiosta ) ja kahdesta p- sidoksesta, joka johtuu kahden 2p- orbitaalin sulautumisesta . Tämä 0,124 nm pitkä sidos,  jolle on tunnusomaista 811 kJ : n energia  , on vähemmän vakaa kuin yksittäiset (614  kJ ) ja kaksoissidokset (347,3  kJ ) ja on siksi reaktiivisempi.

Asetyleenin reaktiot

Tuotanto ja synteesi

Asetyleeniä ei ole luonnossa (muita alkyynejä esiintyy satunnaisesti hiilivedyissä). Tärkeimmät teolliset menetelmät asetyleenin tuottamiseksi ovat:

Karbokemiallinen menetelmä

Raaka-aineina käytetään kalkkikiveä ja koksia tai hiiltä. Sulatetun reaktioväliaineen läpi kulkevalla sähkövirralla kuumennetussa korkean lämpötilan uunissa ( vähintään 1700  ° C ) tuotetaan kalsiumkarbidia reaktioiden mukaisesti: CaCO 3 → CaO + CO 2, CaO + 3 C + 108300  kaloria → SERTIn 2 + CO.

Karbidi reagoi käyttäjän kanssa tuottaen asetyleeniä, 1  kg karbidia yhdistettynä 562,5 g : aan  vettä, jolloin vapautuu 350  l asetyleeniä: CaC 2 + 2 H 2 O → C 2 H 2 + Ca (OH) 2 + 31 000  kaloria.

Metaanin osittainen palaminen

Metaanin osittainen palaminen tuottaa myös asetyleeniä: 3 CH 4 + 3 O 2 → C 2 H 2 + CO + 5 H 2 O.

Alkaanien dehydraus

Raskaat maaöljyn ja maakaasun alkaanit krakataan kevyemmiksi molekyyleiksi, jotka dehydratoidaan korkeissa lämpötiloissa: C 2 H 6 → C 2 H 2 + 2 H 2.

Huomautuksia ja viitteitä

  1. ASETYLEENI , kemiallisten aineiden turvallisuutta koskevan kansainvälisen ohjelman käyttöturvallisuustiedote (t) , kuultu 9. toukokuuta 2009
  2. laskettu molekyylimassa välillä Atomic painot Elements 2007  " on www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (en) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics, 89. painos , Boca Raton, CRC Press / Taylor ja Francis,2009, "Orgaanisten yhdisteiden fyysiset vakiot"
  4. Merkintä "Asetyleeni" IFA: n (saksalainen työturvallisuudesta ja -terveydestä vastaavan elimen) kemikaalitietokantaan GESTIS ( saksaksi , englanniksi ), käytetty 14. huhtikuuta 2009 (vaaditaan JavaScriptia)
  5. (en) Robert H. Perry ja Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th  ed. , 2400  Sivumäärä ( ISBN  0-07-049841-5 ) , s.  2-50
  6. Clark, AM; Din, F., Kiinteiden, nestemäisten ja kaasumaisten faasien tasapainot matalassa lämpötilassa binaarijärjestelmissä asetyleeni - hiilidioksidi, asetyleeni - eteeni ja asetyleeni - etaani, trans. Faraday Soc., 1950, 46, 901.
  7. Tsonopoulos, C.; Ambrose, D., alkuaineiden ja yhdisteiden höyrynestekriittiset ominaisuudet. 6. Tyydyttymättömät alifaattiset hiilivedyt, J. Chem. Eng. Data, 1996, 41, 645-656.
  8. "  Asetyleeni  " , osoitteessa http://www.nist.gov (käytetty 14. huhtikuuta 2009 )
  9. (in) Carl L. leuat, Handbook of termodynaamiset kaaviot , Voi.  1, 2 ja 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co,1996( ISBN  0-88415-857-8 , 978-0-88415-858-5 ja 978-0-88415-859-2 )
  10. (in) David R. LiDE , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,18. kesäkuuta 2002, 83 th  ed. , 2664  Sivumäärä ( ISBN  0849304830 , online-esitys ) , s.  5-89
  11. (in) David R. LiDE, Handbook of Chemistry and Physics , CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  Sivumäärä ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , s.  10-205
  12. "  Asetyleeni  " , osoitteessa www.reciprocalnet.org (käytetty 12. joulukuuta 2009 )
  13. Indeksinumero 601-015-00-0 EY-asetuksen N: o 1272/2008 liitteen VI taulukossa 3.1 (16. joulukuuta 2008)
  14. Asetyleeni  " CSST: n (Quebecin työturvallisuudesta ja -terveydestä vastaava organisaatio) kemikaalien tietokannassa Reptox .
  15. "  Asetyleeni  " osoitteessa hazmap.nlm.nih.gov (käytetty 14. marraskuuta 2009 )
  16. Nowak Ph. (1999) - "L ' acétylène ", "  Le P'tit Usania n o  7  " , USAN (käytetty 5. tammikuuta 2021 ) ( ISSN  1292-5950 ) , USAN, Nancy, s.  1

Katso myös

Aiheeseen liittyvät artikkelit

Ulkoiset linkit

<img src="https://fr.wikipedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" title="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;">