1,4-bentsokinoni

1,4-bentsokinoni
Henkilöllisyystodistus
IUPAC-nimi	Sykloheksa-2,5-dieeni-1,4-dioni
Synonyymit	p- bentsokinoni p- kinooni
N o CAS	106-51-4
N o ECHA	100,003,097
N O EY	203-405-2
PubChem	4650
Hymyilee	C1 = CC (= O) C = CC1 = O PubChem , 3D-näkymä
InChI	InChI: 3D-näkymä InChI = 1S / C6H4O2 / c7-5-1-2-6 (8) 4-3-5 / h1-4H
Ulkomuoto	keltaiset kiteet tai keltainen kiinteä aine, jolla on pistävä haju. voi sublimoida jopa huoneenlämmössä.
Kemialliset ominaisuudet
Raaka kaava	C 6 H 4 O 2   [Isomeerit]
Moolimassa	108,0948 ± 0,0057  g / mol C 66,67%, H 3,73%, O 29,6%,
Fyysiset ominaisuudet
T ° fuusio	115,7  ° C
T ° kiehuu	+/- 108  ° C
Liukoisuus	10  g · l -1 ( vesi , 25  ° C )
Tilavuusmassa	1,32  g · cm -3 - 20  ° C
Itsesyttymislämpötila lämpötilan	560  ° C
Leimahduspiste	38 - 93  ° C
Lämpökemia
Kiinteä A f H 0	-186,8  kJ · mol -1
A fus H °	18,45  kJ · mol -1 - 112,85  ° C
C s	126,4  J · K -1 · mol -1 ( 25  ° C , kiinteä) 107,37  J · K -1 · mol -1 ( 25  ° C , kaasu)
PCI	-2 725,8  kJ · mol -1
Sähköiset ominaisuudet
1 re ionisaatioenergia	10,01  ± 0,06  eV (kaasu)
Varotoimenpiteet
SGH
Vaara H301, H315, H319, H331, H335, H400, H301  : Myrkyllistä nieltynä H315  : Ärsyttää ihoa H319  : Ärsyttää vakavasti silmiä H331  : Myrkyllistä hengitettynä H335  : Voi ärsyttää hengityselimiä H400  : Erittäin myrkyllistä vesieliöille
NFPA 704
2 3 0
Kuljetus
60    2587    Kemler-koodi: 60  : aine myrkyllinen tai esitettävä vähäinen myrkyllisyyden YK-numero  : 2587  : bentsokinoni Luokka: 6.1 Etiketti: 6.1  : Myrkylliset aineet Pakkaus: Pakkaus ryhmä II  : kohtalaisen vaarallisia aineita;
IARC- luokitus
Ryhmä 3: Ei voida luokitella sen karsinogeenisuuden suhteen ihmisille
Ekotoksikologia
DL 50	8,5  mg · kg -1 (hiiri, suun kautta) 130  mg · kg -1 (rotta, suun kautta)
LogP	0,2
Hajukynnys	matala: 0,1  ppm korkea: 0,15  ppm
Liittyvät yhdisteet
Isomeeri (t)	1,2-bentsokinoni
Muut yhdisteet	Plastakinoni
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

1,4-bentsokinoni tai sykloheksa-2,5-dieeni-1,4-dioni on ketoni , jolla on empiirinen kaava C 6 H 4 O 2. Se on yksi kinonin kahdesta isomeeristä , toinen on 1,2-bentsokinoni . Tämä ei-aromaattinen yhdiste on hydrokinonin (bentseeni-1,4-dioli) hapetettu johdannainen . Tällä molekyylillä on ketonin ja alkeenin ominaisuudet .

käyttää

Tätä molekyyliä käytetään orgaanisessa synteesissä protoniakteptorina ja hapettimena. Sitä voidaan käyttää myös dienofiilinä Diels-Alder-reaktioissa . Käytetään välituotteena seuraavien aineiden synteesissä:

• 1,4-naftokinoni , saatu hapettamalla naftaleenia kromitrioksidin läsnä ollessa .
• 2,3-dikloori-5,6-disyano-1,4-bentsokinoni (tai DDQ), hapettava ja dehydratoiva aine
• Ubikinoni -1
• Kloori p bentsokinoni
• Kloraniili , 1,4-C 6 Cl 4 O 2 , voimakas hapetin ja dehydrogenator

Tuotanto ja synteesi

Huomautuksia ja viitteitä

1. p - Bentsokiniini , kemiallisten aineiden turvallisuutta koskevan kansainvälisen ohjelman käyttöturvallisuustiedote (t) , kuultu 9. toukokuuta 2009
2. laskettu molekyylimassa välillä "  Atomic painot Elements 2007  " on www.chem.qmul.ac.uk .
3. Merkintä "p-bentsokinoni" IFA: n (saksalainen työturvallisuudesta ja -terveydestä vastaavan elimen) kemikaalitietokantaan GESTIS ( saksa , englanti ), käytetty 11. helmikuuta 2009 (vaaditaan JavaScriptiä)
4. "  p-bentsokinoni  " , osoitteessa http://www.nist.gov/ (käytetty 11. helmikuuta 2009 )
5. (in) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  Sivumäärä ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , s.  10-205
6. IARC-työryhmä ihmisille karsinogeenisten riskien arvioimiseksi , "  Global Carcinogenicity Assessments for Humans, Group 3: Unclassifiable as their carcinogenicity for Humans  " ( Arkisto • Wikiwix • Archive.is • Google • Mitä tehdä? ) , Http : //monographs.iarc.fr , IARC,16. tammikuuta 2009(katsottu 22. elokuuta 2009 )
7. Indeksinumero 606-013-00-3 EY-asetuksen N: o 1272/2008 liitteen VI taulukossa 3.1 (16. joulukuuta 2008)
8. (in) '  1.4-Benzoquinone  " ChemIDplus -sovelluksessa , luettu 11. helmikuuta 2009
9. "  Quinone  " , osoitteessa hazmap.nlm.nih.gov (käytetty 14. marraskuuta 2009 )
10. HW Underwood, Jr. & WL Walsh, Org. Synth 1943 , Coll. Lento. 2 , s. 553
11. Yang, T.-K.; Shen, C.-Y. ”1,4-bentsokinoni” julkaisussa Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Toim .: L. Paquette) 2004 , J. Wiley & Sons , New York. DOI : 10.1002 / 047084289
12. Oda, M., Kawase, T., Okada, T., Enomoto, T., Org. Synth. 1998, Coll. Lento. 9, s. 186
13. Braude EA, Fawcett JS, Org. Synth. 1963, Coll. Lento. 4, s.698
14. Harman RE, Org. Synth. 1963, Coll. Lento. 4, s. 148