Bentseenisulfonihappo

VS Symbolit :
C : Syövyttävät

R-lausekkeet :
R22 : Haitallista nieltynä.
R34 : Syövyttävää.

S-lausekkeet :
S26 : Roiskeet silmistä huuhdeltava välittömästi runsaalla vedellä ja mentävä lääkäriin.
S45 : Onnettomuuden sattuessa tai jos ilmenee pahoinvointia, hakeuduttava heti lääkärin hoitoon (näytettävä etikettiä mahdollisuuksien mukaan).
S36 / 37/39 : Käytä sopivaa suojavaatetusta, käsineitä ja silmien- tai kasvonsuojainta.

R-lausekkeet : 22, 34,
S-lausekkeet : 26, 36/37/39, 45,

Kuljetus

2585

Kemler-koodi:
80 : syövyttävä tai lievästi syövyttävä
YK-numero :
2585 : KIINTEÄ ALKYYLISulfonihapot, jotka sisältävät enintään 5 prosenttia vapaata rikkihappoa tai KIINTEÄ aryylisulfonihapot, jotka sisältävät enintään 5% vapaata rikkihappoa
luokka:
8
Levy: 8 : syövyttäville aineille Pakkaus: Pakkaus ryhmä III : joilla on pieni vaara.

Ekotoksikologia

DL 50

0,89 mg · kg -1 (rotta, suun kautta )

SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

Bentseenisulfonihappo , on kemiallinen kaava C 6 H 5 S O 3 M on hapan orgaaninen yhdiste ytimestä bentseenin ja funktio sulfonihappo . Se on vahva happo on vedessä , jonka on tuottanut aromaattinen sulfonoimalla ja bentseeni .

Historiallinen

Bentseenisulfonihappo saatiin ensin Eilhard Mitscherlich kuumentamalla bentseenin kanssa rikkihapon 1834. Se oli merkittävä reagenssin tuottamiseksi fenoli , kunnes 1960-luvun kautta alkalinen sulatusprosessiin.

Fysikaalis-kemialliset ominaisuudet

Se liukenee hyvin veteen ja alkoholeihin, niukkaliukoinen bentseeniin ja liukenematon dietyylieetteriin tai hiilidisulfidiin .

Se reagoi bentseeni , kun läsnä on rikkitrioksidi , jolloin muodostuu difenyylisulfonyyli kautta Friedel-Crafts-reaktio :

{\ displaystyle {\ rm {C_ {6} H_ {5} -SO_ {3} H + C_ {6} H_ {6} \ {\ xrightarrow [{}] {SO_ {3}}} \ C_ {6} H_ {5} -SO_ {2} -C_ {6} H_ {5} + H_ {2} SO_ {4}}}}

Reaktio alkalihydroksidien kanssa antaa vastaavat metallifenolaatit:

{\ displaystyle {\ rm {C_ {6} H_ {5} -SO_ {3} Na + 2NaOH \ \ rightarrow \ C_ {6} H_ {5} ONa + Na_ {2} SO_ {3} + H_ {2} O}}}

käyttää

Bentseenisulfonihappoa käytetään välituotteena pigmenttien synteesissä ja happokatalyyttinä.

Tuotanto ja synteesi

Mukaan sulfonoimalla kanssa rikkihapon :

{\ displaystyle {\ rm {Ar-H + H_ {2} SO_ {4} \ \ oikealle {Ar-SO_ {3} H + H_ {2} O}}}

Noin 45% rikkihapon ylimäärä vaaditaan liuottimena ja sulfonyyliyhdisteiden muodostumiseen johtavien sivureaktioiden vähentämiseksi .

Nykyaikainen synteettinen prosessi käyttää rikkitrioksidia rikkihapon sijasta oleumin kautta .

turvallisuus

Bentseenisulfonihappo on erittäin syövyttävä tuote, jota on käsiteltävä varoen. Se hajoaa kuumentuessaan, jolloin muodostuu myrkyllisiä rikkiyhdisteitä.

Viitteet

Guthrie, JP Happihappojen estereiden hydrolyysi: pK a- arvot vahville hapoille Can. J. Chem . 1978 , 56 , 2342 - 2354. DOI : 10.1139 / v78-385
laskettu molekyylimassa välillä " Atomic painot Elements 2007 " on www.chem.qmul.ac.uk .
Merkintä "bentseenisulfonihappo" IFA: n (saksalainen työturvallisuudesta ja -terveydestä vastaavan elimen) kemikaalitietokantaan GESTIS ( saksa , englanti ), käytetty 17. marraskuuta 2008 (vaaditaan JavaScriptiä)
(in) " happo bentseeni " on ChemIDplus , pääsee päivänä marraskuuta 18, 2018.
(en) Otto Lindner, Lars Rodefeld, bentseenisulfonihapot ja niiden johdannaiset , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. "Ullmannin teollisen kemian tietosanakirja",15. syyskuuta 2000

Katso myös

Aiheeseen liittyvät artikkelit

Ulkoinen linkki

CSST- käyttöturvallisuustiedote (erittäin epätäydellinen)