Oksaloetikkahappo | |||
Oksalietikkahapon rakenne | |||
Henkilöllisyystodistus | |||
---|---|---|---|
IUPAC-nimi | 2-oksobutaanidihappo | ||
Synonyymit |
2-oxosuccinic |
||
N o CAS | |||
N o ECHA | 100 005 755 | ||
N O EY | 206-329-8 | ||
PubChem | 970 | ||
ChEBI | 30744 | ||
Hymyilee |
OC (= O) CC (= O) C (O) = O , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1 / C4H4O5 / c5-2 (4 (8) 9) 1-3 (6) 7 / h1H2, (H, 6,7) (H, 8,9) Vakio. InChI: InChI = 1S / C4H4O5 / c5-2 (4 (8) 9) 1-3 (6) 7 / h1H2, (H, 6,7) (H, 8,9) Vakio. InChIKey: KHPXUQMNIQBQEV-UHFFFAOYSA-N |
||
Kemialliset ominaisuudet | |||
Raaka kaava |
C 4 H 4 O 5 [Isomeerit] |
||
Moolimassa | 132,0716 ± 0,005 g / mol C 36,38%, H 3,05%, O 60,57%, |
||
Fyysiset ominaisuudet | |||
T ° fuusio | 161 ° C hajoaa | ||
Varotoimenpiteet | |||
SGH | |||
Vaara H314, P280, P310, P305 + P351 + P338, H314 : Voimakkaasti ihoa syövyttävää ja silmiä vaurioittavaa P280 : Käytä suojakäsineitä / suojavaatetusta / silmiensuojainta / kasvonsuojainta. P310 : Ota välittömästi yhteys MYRKYTYSTIETOKESKUKSEEN tai lääkäriin. P305 + P351 + P338 : Roiskeet silmiin: Huuhtele varovasti vedellä useita minuutteja. Poista piilolinssit, jos uhri käyttää niitä ja ne voidaan helposti poistaa. Jatka huuhtelua. |
|||
WHMIS | |||
Hallitsematon tuoteTätä tuotetta ei valvota WHMIS-luokituskriteerien mukaan. |
|||
Kuljetus | |||
3261 : CORROSIVE SOLID, orgaaninen happo, NOS Luokka: 8 Label: 8 : Syövyttävä materiaali Pakkaus: Pakkaus ryhmä II : keski vaarallisia aineita; |
|||
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | |||
Oksaalietikkahappoa jonka konjugoitu emäs on oksaloasetaattia , on dikarboksyylihappo on kaava HOOC-CO-CH 2 -COOH. Tämä on kiteytyvä aine, joka näkyy erityisesti väli- on Krebsin syklissä , glukoneogeneesiä , ureakiertoon , glyoksylaattikierto , biosynteesin rasvahappojen , ja että joidenkin aminohappojen .
Oksaloetikkahapolle tehdään kaksi peräkkäistä deprotonointia johtaakseen dianioniin :
HOOC - CO - CH 2 –COOH - OOC - CO - CH 2 -COOH, p K a = 2,22 - OOC - CO - CH 2 -COOH - OOC - CO - CH 2 –COO -, p K a = 3,89On korkea pH-arvo , enolisoituvan protoni tulee myös labiili :
- OOC - CO - CH 2 –COO - - OOC - CO - = CH - COO - , p K = 13,03Oksaliasetaatin enoliset muodot ovat erityisen stabiileja niin paljon, että cis- ja trans- isomeereillä on kaksi erillistä sulamislämpötilaa : 152 ° C cis- isomeerille ja 184 ° C trans- isomeerille .
Oksaloasetaattia tuotetaan luonnollisesti monin tavoin. Tärkein on hapetus L -malaatin jonka malaattidehydrogenaasi , että 10 : nnen ja viimeinen vaihe Krebs sykli :
+ NAD + NADH + H + + | ||
L- malaatti | Oksaloasetaatti | |
Malaattidehydrogenaasi - EC |
L -malaatin on myös hitaasti hapetetaan enoli-oksaloasetaatti - OOC-COH = CH-COO - jonka sukkinaattidehydrogenaasia läpi avoimeen reaktion enoli-oksaloasetaatti muutetaan sitten oksaaliasetaatti mukaan oksaaliasetaatti tautomerase .
Oksaaliasetaatti on myös muodostettu kondensoimalla ja pyruvaattia CH 3 -CO - COO -kanssa bikarbonaatti HCO 3 -ja samanaikainen ATP- molekyylin hydrolyysi . Tämä reaktio tapahtuu mesofyllin ja kasvien kautta fosfoenolipyruvaattia vaikutuksesta pyruvaattikarboksylaasin :
+ HCO 3 -+ ATP ADP + Pi + | ||
Pyruvaatti | Oksaloasetaatti | |
Pyruvaattikarboksylaasi - EC |
Se on myös muodostettu transaminaatiolla on aspartaatti :
+ | + | |||||
Aspartaatti | a-ketoglutaraatti | Oksaloasetaatti | Glutamaatti | |||
Aspartaatti-aminotransferaasi (AST) - EC |
Oksaaliasetaatti on välituote Krebsin syklin , jossa se reagoi asetyyli-CoA- muodostamiseksi sitraatti vaikutuksen alaisena sitraattisyntaasin . Se on myös mukana glukoneogeneesiä , ureakiertoon , glyoksylaattikierto , biosynteesiä ja aminohappojen ja rasvahappojen biosynteesiä .
Oksaaliasetaatti on myös estäjä voimakkaampi sukkinaattidehydrogenaasia (kompleksi II on hengitysketjun ).
Oksaliasetaatti on metaboliitti, joka sulkee Krebs-syklin : se on todellakin substraatti syklin ensimmäiselle reaktiolle, sitraatin muodostamiseksi reaktiossa asetyyli-CoA : n kanssa sitraattisyntaasin vaikutuksesta , ja c 'on myös viimeisen reaktion tuote jakson, jonka hapetus on L -malaatin vaikutuksen alaisena malaattidehydrogenaasi .
+ Asetyyli-CoA + H 2 O → CoA + | ||
Oksaloasetaatti | Sitraatti | |
Sitraattisyntaasi - EC |
Glukoneogeneesin on polku , joka käsittää yksitoista reaktiot katalysoidaan mukaan entsyymien ja mahdollistaa biosynteesiä ja glukoosin välillä esiasteista ei hiilihydraatti . Se alkaa mitokondrioiden matriisista , jossa pyruvaatti sijaitsee . Viimeksi mainittu muutetaan oksaaliasetaatiksi mukaan pyruvaattikarboksylaasin kanssa samanaikaisesti hydrolyysin sellaisen ATP- molekyylin , sitten oksaaliasetaatti on vähennetty ja L -malaatin mukaan mitokondrion malaattidehydrogenaasi sisään voidakseen ylittää sisäisen mitokondrion kalvon ja saada sytosolissa . Siellä L -malaatin jälleen hapetetaan on oksaloasetaattia että sytosolin isoformin ja malaattidehydrogenaasi. Sytosolinen oksaloasetaatti johtaa edelleen gloneogeneesiin glukoosiin.
Urea sykli tuottaa molekyyli urean peräisin anioni bikarbonaatti HCO 3 -ja kaksi NH 4 + ammonium- kationit . Tämän metabolisen reitin tapahtuu yleensä hepatosyyteissä , alkaen NADH , yksi tuotantomenetelmien johon liittyy hapetus on L -malaatin on oksaloasetaattia mukaan malaattidehydrogenaasin . Tämän sytosoli L -malaatin on johdettu fumaraatti vaikutuksen alaisena fumaraasia , kun taas oksaaliasetaatti muunnetaan aspartaatti , jonka transaminaasin , joka ylläpitää virtausta typen , että solussa .
Glyoksylaattikierto on muunnelma Krebsin syklin johon isositraatti lyaasin ja malaatti-syntaasia ja edistää anaboliaa ja kasvien ja bakteerien . Jotkut tämän syklin vaiheet eroavat hieman Krebsin syklin vaiheista, mutta oksaliasetaatti toimii lopputuotteena ja ensimmäisenä reagenssina molemmissa sykleissä, paitsi että se on glyoksylaattisyklin nettotuote, koska jälkimmäinen sisältää kaksi asetyyli-CoA- molekyyliä , ei vain yhtä kuin Krebsin sykli.
Tässä prosessissa, asetyyli-CoA: ensin siirretään mitokondriomatriksiin että sytosoliin , jossa rasvahappo-syntaasin on havaittu , kuten sitraatti reaktion jälkeen oksaaliasetaatti vaikutuksen alaisena sitraattisyntaasin. . Sitraatti ylittää sisäisen mitokondrioiden kalvon käyttämällä mitokondrioiden trikarboksylaattikuljetusproteiinia (en) . Kun sytosoli on, sitraatti pilkotaan jälleen oksaloasetaatiksi ja asetyyli-CoA: ksi ATP-sitraattilyaasilla .
Osa rasvahappojen biosynteesiin tarvittavasta pelkistysvoimasta , jota käytetään NADPH : n muodossa , syntyy sytosolisesta NADH: sta, kun oksaloasetaatti palaa mitokondrioiden matriisiin. Oksaaliasetaatti ensin alennetaan ja L -malaatin mukaan malaattidehydrogenaasi peräisin NADH-molekyyliä, niin L -malaatin on dekarboksyloidaan on pyruvaatti , jonka omena- entsyymin NADP , reaktio, jossa molekyyli NADP + pelkistetään NADPH: ksi; pyruvaatti voi sitten päästä mitokondrioiden matriisiin mitokondrioiden sisäkalvon läpi.
Kuusi välttämätöntä aminohappoa ja kolme ei-välttämätöntä aminohappoa on johdettu oksaloasetaatista ja pyruvaatista . Siten, aspartaatti ja alaniini ovat vastaavasti muodostettu oksaaliasetaatti ja pyruvaatti transaminaatiolla päässä glutamaatti . Aspartaatti voidaan sitten muuttaa asparagiiniksi , metioniiniksi , lysiiniksi ja treoniiniksi , mikä tekee siitä välttämättömän näiden proteogeenisten aminohappojen tuotannolle .