Etyyliasetoasetaatti
| Etyyliasetoasetaatti | ||
 | ||
| Etyyliasetoasetaatin taso- ja 3D-esitykset. | ||
| Henkilöllisyystodistus | ||
|---|---|---|
| IUPAC-nimi | Etyyli-3-oksobutanoaatti | |
| Synonyymit |
Etyyli-3-oksobutyraattia |
|
| N o CAS | ||
| N o ECHA | 100,005,015 | |
| N o RTECS | AK5250000 | |
| PubChem | 8868 | |
| Hymyilee |
CCOC (= O) CC (= O) C , |
|
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C6H10O3 / c1-3-9-6 (8) 4-5 (2) 7 / h3-4H2,1-2H3 InChIKey: XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N |
|
| Ulkomuoto | väritön neste, rommin haju, hedelmäinen | |
| Kemialliset ominaisuudet | ||
| Raaka kaava |
C 6 H 10 O 3 [Isomeerit] |
|
| Moolimassa | 130,1418 ± 0,0064 g / mol C 55,37%, H 7,74%, O 36,88%, |
|
| pKa | 10,68 (vesi); 14,2 ( DMSO ) | |
| Fyysiset ominaisuudet | ||
| T ° fuusio | -45 ° C | |
| T ° kiehuu | 180,8 ° C | |
| Liukoisuus | 111 g · l -1 (vesi, 17 ° C ) liukoinen bentseeniin ja kloroformiin | |
| Liukoisuusparametri δ | 20,1 J 1/2 · cm -3/2 ( 25 ° C ) | |
| Sekoittuvuus | sekoittuu eetterin ja asetonin kanssa | |
| Tilavuusmassa | 1,03 g · cm -3 - 20 ° C | |
| Itsesyttymislämpötila lämpötilan | 304 ° C | |
| Leimahduspiste | 84 ° C | |
| Räjähdysrajat ilmassa | 9,5% | |
| Kyllästävä höyrynpaine | 0,78 mmHg ( 25 ° C ) | |
| Optiset ominaisuudet | ||
| Taitekerroin | 1,418 -1,421 | |
| Varotoimenpiteet | ||
| SGH | ||
|
H319, P305 + P351 + P338,
H319 : Ärsyttää voimakkaasti silmiä P305 + P351 + P338 : Jos silmiin: Huuhtele varovasti vedellä useita minuutteja. Poista piilolinssit, jos uhri käyttää niitä ja ne voidaan helposti poistaa. Jatka huuhtelua. |
||
| NFPA 704 | ||
|
|
||
| Direktiivi 67/548 / ETY | ||
 Xi Symbolit : Xi : Ärsyttävä R-lausekkeet : R36 : Ärsyttää silmiä. S-lausekkeet : S24 : Vältä kosketusta ihon kanssa. R-lausekkeet : 36, S-lausekkeet : 24, |
||
| Ekotoksikologia | ||
| DL 50 |
3,98 g · kg -1 (rotta, suun kautta ) > 10 ml · kg -1 (kani, ihon kautta) |
|
| Farmakokineettiset tiedot | ||
| Varastointi | erilliset hapettimet | |
| Liittyvät yhdisteet | ||
| Muut yhdisteet | ||
| SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | ||
Etyyliasetoasetaatti on esteri etyyli ja asetoetikkahappo .
Synteesi
Johann Georg Anton Geuther syntetisoi tämän yhdisteen ensimmäisen kerran vuonna 1863.
Tämä yhdiste on nyt valmistettu teollisesti diketeeni ja etanolin , läsnä ollessa rikkihapon tai trietyyliamiinin kanssa natriumasetaattia .
Se on myös syntetisoitu laboratoriossa Claisen-kondensaatiolla l ' etyyliasetaattia , kun läsnä on natriumetoksidia . Tämän synteesin esitteli ensimmäisen kerran Johannes Wislicenus .
Ominaisuudet
Etyyliasetoasetaatti on väritön öljyinen neste, jolla on miellyttävä haju. Sitä on luonnollisesti mansikoissa.
Metyleeni- ryhmä aktivoidaan kahden karbonyyli ryhmää on hyvin reaktiivinen.
Se on altis ketoni - enoli tautomeria huoneenlämpötilassa, joka koostuu noin 93% ketonista muoto ja 7% enolimuodossa.
Se on hapan ( pKa = 10,68), koska enolaatilla anioni on voimakkaasti stabiloidaan mesomerism .
Käyttää
Tämän 1-3 dikarbonyyliyhdisteellä käytetään välituotteena ja syntetisoida useita tuotteita, kuten keltainen pigmentit maalien, lakkojen, musteiden, värien, aminohapot , metioniini , malarialääkkeitä ( Atabrine ), tiamiinia ( B1-vitamiini ), kipulääkkeet , fenatsoni ja aminofenatsonin . Se on myös käytetty liuottimena ja ruoan aromi .
Se on reagenssi, jota voidaan käyttää kolorimetrisesti : n läsnä rauta (III) kloridi , se muodostaa violetti koordinointia monimutkainen . Reaktio on kuitenkin epäspesifinen.
Huomautuksia ja viitteitä
- (en) / (de) Tämä artikkeli on osittain tai kokonaan peräisin artikkeleista oikeutettu Englanti ” Etyyliasetoasetaattia ” ( ks tekijäluettelosta ) ja saksaksi ” Acetessigester ” ( ks tekijäluettelosta ) .
- (en) ”Etyyliasetoasetaattia” on vaarallisten aineiden Data Bank , pääsee päivänä maaliskuuta 21 2014.
- laskettu molekyylimassa välillä " Atomic painot Elements 2007 " on www.chem.qmul.ac.uk .
- (julkaisussa) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , voi. 4, Englanti, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239 Sivumäärä ( ISBN 0-471-98369-1 )
- (fr + fi) Sigma-Aldrich arkki yhdisteen etyyliasetoasetaattia , kuullaan 9. syyskuuta, 2012 mennessä.
- Pierre de Menten , kemian sanakirja: etymologinen ja historiallinen lähestymistapa , De Boeck,2013, 395 Sivumäärä ( ISBN 978-2-8041-8175-8 , luettu verkossa ) , s.18