Maleiinihappoanhydridi

Maleiinihappoanhydridi
Henkilöllisyystodistus
IUPAC-nimi	cis-buteenidihappoanhydridi
Synonyymit	2,5-furaanidioni
N o CAS	108-31-6
N o ECHA	100,003,247
N O EY	203-571-6
Hymyilee	C1 (OC (= O) C = C1) = O PubChem , 3D-näkymä
InChI	InChI: 3D-näkymä InChI = 1 / C4H2O3 / c5-3-1-2-4 (6) 7-3 / h1-2H
Ulkomuoto	värittömät tai valkoiset kiteet, joilla on pistävä haju.
Kemialliset ominaisuudet
Raaka kaava	C 4 H 2 O 3   [Isomeerit]
Moolimassa	98,0569 ± 0,0042  g / mol C 48,99%, H 2,06%, O 48,95%,
Fyysiset ominaisuudet
T ° fuusio	53  ° C
T ° kiehuu	202  ° C
Liukoisuus	vedessä: 400  g · l -1
Liukoisuusparametri δ	27,8  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Tilavuusmassa	1,5, 1,3 (neste 70  ° C: ssa )
Itsesyttymislämpötila lämpötilan	475  ° C
Leimahduspiste	102  ° C (suljettu kuppi)
Räjähdysrajat ilmassa	1,4 - 7,1  tilavuusprosenttia
Kyllästävä höyrynpaine	20  Pa ajan 20  ° C: ssa 25  Pa ajan 25  ° C: ssa 45  Pa ajan 30  ° C: ssa 200  Pa ajan 50  ° C: ssa
Lämpökemia
C s	yhtälö: VSP=(-72,015)+(1,0423)×T+(-1,8716E-3)×T2+(1.6527E-6)×T3+(-5.5647E-10)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (- 72.015) + (1.0423) \ kertaa T + (- 1.8716E-3) \ kertaa T ^ {2} + (1.6527E-6) \ kertaa T ^ {3} + ( - 5.5647E-10) \ kertaa T ^ {4}} Kaasun lämpökapasiteetti J · mol -1 · K -1: ssä ja lämpötila Kelvinissä , 298 - 1 000 K. Lasketut arvot: 111,779 J · mol -1 · K -1 25 ° C: ssa. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ kertaa K}})} 298 24.85 111,733 1,139 344 70,85 124,543 1,270 368 94,85 130,250 1,328 391 117,85 135,179 1,379 415 141,85 139,822 1,426 438 164,85 143,849 1,467 461 187,85 147,517 1,504 485 211,85 151,010 1,540 508 234,85 154,085 1,571 532 258,85 157,051 1,602 555 281,85 159,700 1,629 578 304,85 162,191 1,654 602 328,85 164 654 1,679 625 351,85 166,909 1,702 649 375,85 169 176 1,725 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ kertaa K}})} 672 398,85 171,282 1,747 695 421,85 173,337 1,768 719 445,85 175,439 1789 742 468,85 177,417 1,809 766 492,85 179,446 1,830 789 515,85 181,354 1,849 812 538,85 183,222 1,869 836 562,85 185 118 1,888 859 585,85 186,869 1,906 883 609,85 188 610 1,923 906 632,85 190 174 1,939 929 655,85 191610 1 954 953 679,85 192 942 1 968 976 702,85 194,026 1 979 1000 726,85 194 915 1 988
Varotoimenpiteet
SGH
Vaara H302, H314, H317, H334, H302  : Haitallista nieltynä H314  : Voimakkaasti ihoa syövyttävää ja silmiä vaurioittavaa H317  : Voi aiheuttaa allergisen ihoreaktion H334  : Saattaa aiheuttaa allergia- tai astmaoireita tai hengitysvaikeuksia hengitettynä
WHMIS
D1b, D2A, D2B, E, D1B  : Myrkyllinen aine, joka aiheuttaa välittömät vakavat vaikutukset akuutti kuolema: Suun kautta LD50 (marsu) = 390  mg · kg -1 D2A  : Erittäin myrkyllinen aine, joka aiheuttaa muita myrkyllisiä vaikutuksia hengitysteiden herkistyminen ihmisillä D2B  : Myrkyllinen aine, jolla on muita myrkyllisiä vaikutuksia 10 ihon herkistyminen eläimillä E  : Syövyttävä materiaali Vaarallisten aineiden kuljetus: luokka 8 Ilmoitus 0,1% ainesosien luettelon mukaan
NFPA 704
1 3 1
Kuljetus
80    2215    Kemler-koodi: 80  : syövyttävä tai lievästi syövyttävä YK-numero  : 2215  : URAN ANHYDRIDI Luokituskoodi: 8  : Syövyttävät aineet
Ekotoksikologia
Hajukynnys	matala: 0,25  ppm korkea: 0,32  ppm
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

Maleiinianhydridi (cis-buteenidi- anhydridi) on anhydridi ja maleiinihapon ( karboksyylihappo ):

Se esiintyy yleensä valkoisina tai läpinäkyvinä kiteinä.

Tuotanto ja synteesi

Kuten nimestä voi päätellä, maleiinihappoanhydridiä voidaan saada dehydratoimalla maleiinihappo (hydratoitu, se antaa maleiinihappoa). Se on jo pitkään ollut syntetisoida hapettamalla on bentseenin tai muita aromaattisia yhdisteitä . Koska bentseenin hinta on noussut viime vuosina (ja sen myrkyllisyys), se syntetisoidaan nyt pääasiassa hapettamalla butaania VPO-tyyppisillä katalyytteillä ( vanadiinin ja fosforin sekoitettu oksidi ):

Reaktio

Maleiinihappoanhydridillä on useita merkittäviä kemiallisia ominaisuuksia johtuen toiminnoista, joita sillä on. Sitä käytetään muun muassa:

• Saadaan maleiinihappo nesteytyksellä. Käyttämällä alkoholia veden sijasta voidaan saada esteri;
• Kuten dienofiiliä , että Diels-Alder-reaktio  ;
• Ligandina metallikompleksit (Pt (PPh 3 ) 2 (AM) tai Fe (CO) 4 (AM)).

Maleiinianhydridi dimerisoituu aikana valokemiallisessa reaktiossa ja "cyclobutanetetracarboxylic dianhydridiä", CBTA. Tätä yhdistettä käytetään polyimidien tuotannossa ja kohdistuskalvona nestekidenäytöille .

Viitteet

1. UROSANHYDRIDI , kansainvälisen kemikaaliturvallisuusohjelman käyttöturvallisuustiedote , annettu 9. toukokuuta 2009
2. laskettu molekyylimassa välillä "  Atomic painot Elements 2007  " on www.chem.qmul.ac.uk .
3. (in) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  Sivumäärä ( ISBN  978-0-387-69002-5 , online-esitys ) , s.  294
4. (in) Carl L. leuat, Handbook of termodynaamiset kaaviot , Voi.  1, Huston, Texas, Persianlahden pubi. Co,1996( ISBN  978-0-88415-857-8 )
5. Indeksinumero 607-096-00-9 EY-asetuksen N: o 1272/2008 liitteen VI taulukossa 3.1 (16. joulukuuta 2008)
6. "  Maleiinianhydridi  " tietokannassa kemikaalien Reptox että CSST (Quebec organisaatio, joka vastaa työsuojelun), pääsee 24 huhtikuu 2009
7. "  Maleiinihappoanhydridi  " osoitteessa hazmap.nlm.nih.gov (käytetty 14. marraskuuta 2009 )
8. Reaktio-olosuhteet on Horie et ai, 2010: microreactor lamppu elohopeahöyry, liuotin  : etyyliasetaatti , 15  ° C: ssa .
9. Horie, T.; Sumino, M.; Tanaka, T.; Matsushita, Y. Ichimura, T.; Yoshida, JI, "Maleiinihappoanhydridin fotodimerisaatio mikroreaktorissa ilman tukkeutumista", 2010, orgaanisten prosessien tutkimus ja kehitys: 100128104701019. DOI : 10.1021 / op900306z

Ulkoiset linkit

• fr) kansainvälinen turvakortti  ;