Bupivakaiini | |||
![]() | |||
Bupivakaiinin ( (R) enantiomeerien rakenne ylhäällä ja (S) alaosassa) |
|||
Henkilöllisyystodistus | |||
---|---|---|---|
IUPAC-nimi | ( RS ) -1-butyyli- N- (2,6-dimetyylifenyyli) piperidiini-2-karboksamidi | ||
N o CAS |
raseeminen) (D) taiR(+) (L) taiS(-) |
(||
N o ECHA | 100 048 993 | ||
N O EY | 253-911-2 ( raseeminen ) 241-917-8 ( monohydraatti on hydrokloridi ) |
||
N o RTECS | TK6125000 ( monohydraatti on hydrokloridi ) | ||
ATC-koodi | N01 | ||
Huumeiden pankki | DB00297 | ||
PubChem | 2474 | ||
ChEBI | 3215 | ||
Hymyilee |
CCCCN1CCCCC1C (= O) Nc1c (C) cccc1C , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1 / C18H28N2O / c1-4-5-12-20-13-7-6-11-16 (20) 18 (21) 19-17-14 (2) 9-8-10- 15 (17) 3 / h 8-10,16H, 4-7,11-13H2,1-3H3, (H, 19,21) Std. InChI: InChI = 1S / C18H28N2O / c1-4-5-12-20-13-7-6-11-16 (20) 18 (21) 19-17-14 (2) 9-8-10- 15 (17) 3 / h 8-10,16H, 4-7,11-13H2,1-3H3, (H, 19,21) Std. InChIKey: LEBVLXFERQHONN-UHFFFAOYSA-N |
||
Kemialliset ominaisuudet | |||
Raaka kaava |
C 18 H 28 N 2 O [Isomeerit] |
||
Moolimassa | 288,4277 ± 0,0171 g / mol C 74,96%, H 9,78%, N 9,71%, O 5,55%, |
||
pKa | 8.0 | ||
Varotoimenpiteet | |||
SGH | |||
![]() Vaara H300 + H310 + H330, P260, P264, P280, P284, P301 + P310, P302 + P350, H300 + H310 + H330 : Tappavaa nieltynä, joutuessaan iholle tai hengitettynä. P260 : Älä hengitä pölyä / savua / kaasua / sumua / höyryä / suihketta. P264 : Pese… huolellisesti käsittelyn jälkeen. P280 : Käytä suojakäsineitä / suojavaatetusta / silmiensuojainta / kasvonsuojainta. P284 : Käytä hengityssuojaimia. P301 + P310 : Nieltynä: Ota välittömästi yhteys MYRKYTYSTIETOKESKUKSEEN tai lääkäriin. P302 + P350 : Jos ainetta joutuu iholle: Pese varovasti runsaalla saippualla ja vedellä. |
|||
Kuljetus | |||
2811 : Toxic solid, organic, NOS Luokka: 6.1 Etiketti: 6.1 : Myrkylliset aineet Pakkaus: Pakkaus ryhmä II : keski vaarallisia aineita; ![]() |
|||
Farmakokineettiset tiedot | |||
Aineenvaihdunta | Maksa | ||
Puoliintumisaika eliminoida. | 3,5 tuntia (aikuiset) 8,1 tuntia (vastasyntyneet) |
||
Erittyminen |
Virtsa (4-10%) |
||
Terapeuttiset näkökohdat | |||
Terapeuttinen luokka | Paikallispuudutus | ||
Antoreitti | Tunkeutuminen | ||
Varotoimenpiteet | Laskimonsisäinen käyttö on vasta-aiheista |
||
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | |||
Bupivakaiinia on puudutus perheestä amino- - amidien , markkinoidaan nimellä Marcaine.
Bupivakaiini on tehokkain paikallispuudutin, jota tällä hetkellä käytetään. Varattu sairaalakäyttöön, se on tarkoitettu selkärangan anestesiassa , epiduraaleissa ja joissakin perifeerisissä lohkoissa . On myös mahdollista pistää se infiltraationa leikkauskohtiin kivun vähentämiseksi jopa 20 tunnin ajan leikkauksen jälkeen. Bupivakaiinia annetaan joskus yhdessä adrenaliinin (pidentää sen vaikutuksen kestoa), fentanyylin , sufentaniilin tai morfiinin kanssa (sen anestesiavaikutuksen voimistamiseksi epiduraalisessa ja intratekaalisessa anestesiassa) sekä glukoosin kanssa .
Bupivakaiini, kuten kaikki paikallispuudutteet, estää hermon johtumisen natriumkanavassa . Sen haitallisia vaikutuksia, hyvin harvinaisia, mutta vakavia, esiintyy vahingossa tapahtuvan suonensisäisen läpikulun yhteydessä. Ne hallitsevat erittäin vahva sydämen myrkyllisyys (vakavat rytmihäiriöt, sydämen pidätyksiä) ja vahva neurologista toksisuutta. Tiukka injektiotekniikka mahdollistaa tällaisten onnettomuuksien välttämisen. Allergia bupivakaiinille on poikkeuksellinen.
Vuosien mittaan bupivakaiini menetti vähitellen anestesialaisten suosion. Jos sitä käytetään edelleen laajalti spinaalianestesiassa voimansa ja alhaisen kustannuksensa vuoksi, kilpailevat sen muissa käyttöaiheissa ropivakaiini (Naropin) ja levobupivakaiini (kirokaiini) enantiomeeri, kääntävä bupivakaiini, kaksi molekyyliä, jotka ovat paljon vähemmän kardiotoksisia .
Bupivakaiini on osa Maailman terveysjärjestön tärkeiden lääkkeiden malliluetteloa (luettelo päivitettiin huhtikuussa 2013).