Butaani-1,4-dioli

yhtälö: ${\ displaystyle C_ {P} = (- 7.265) + (5.5344E-1) \ kertaa T + (- 4.5299E-4) \ kertaa T ^ {2} + (2.0616E-7) \ kertaa T ^ {3 } + (- 3.8161E-11) \ kertaa T ^ {4}}$
Kaasun lämpökapasiteetti J · mol -1 · K -1: ssä ja lämpötila Kelvinissä , 298 - 1500 K.
Lasketut arvot:
122,638 J · mol -1 · K -1 25 ° C: ssa.

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ kertaa K})$
298	24.85	122,588	1360
378	104,85	147,566	1,637
418	144,85	158,817	1,762
458	184,85	169,317	1,879
498	224,85	179 120	1 988
538	264,85	188,277	2,089
578	304,85	196,837	2 184
618	344,85	204,847	2 273
658	384,85	212,350	2 356
698	424,85	219,388	2 434
738	464,85	226,001	2 508
778	504,85	232 226	2,577
818	544,85	238,097	2,642
858	584,85	243 647	2 704
899	625,85	249,034	2,763

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ kertaa K})$
939	665,85	254,024	2,819
979	705,85	258,776	2871
1,019	745,85	263,314	2 922
1,059	785,85	267 658	2 970
1,099	825,85	271,826	3,016
1,139	865,85	275,835	3,061
1,179	905,85	279,698	3 104
1 219	945,85	283,426	3 145
1,259	985,85	287,028	3 185
1,299	1025,85	290 510	3,224
1339	1065,85	293 878	3 261
1,379	1 105,85	297,131	3 297
1,419	1 145,85	300 272	3 332
1,459	1,185,85	303,295	3 365
1500	1 226,85	306,267	3 398

Optiset ominaisuudet

Taitekerroin

{\ textit {n}} _ {{D}} ^ {{25}}

1.4443

Varotoimenpiteet

NFPA 704

1 1 0

Direktiivi 67/548 / ETY

Xn Symbolit :
Xn : Haitallista

R-lausekkeet :
R22 : Haitallista nieltynä.

R-lausekkeet : 22,

Ekotoksikologia

DL 50

2062 mg · kg -1 (hiiri, oraalinen )
1650 mg · kg -1 (hiiret, ip )

LogP

-0,83

Liittyvät yhdisteet

Isomeeri (t)

butaani-1,2-dioli
butaani-1,3-dioli-
butaani-2,3-dioli

SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

1,4-butaanidioli on kemiallinen yhdiste perheen diolien , joka koostuu ketjusta butaani , jossa on hydroksyyliryhmä kummassakin päässä. Se on yksi butaanidiolin neljästä stabiilista isomeeristä .

Se tulee viskoosin, värittömän nesteen muodossa.

Synteesi

Butaani-1,4-diolia teollisesti hydraamalla ja but-2-yyni-1,4-dioli , itse saadaan saattamalla asetyleeni kahden ekvivalentin kanssa metanaali . Tämäntyyppinen asetyleenipohjainen prosessi on esimerkki nimeltään "asetyleenikemia" tai " Reppe-kemia ", joka on nimetty saksalaisen kemisti Walter Reppen mukaan, joka on yksi perustajista.

Butaani-1,4-dioli voidaan myös valmistaa teollisesti höyryfaasin hydraus esterit ja anhydraatteja sekä maleiini- ja meripihkahappo .

Tämä tuote voi olla tänään biopohjaista : Genomatica (yritys génomatique perustuu San Diego ) geneettisesti E. coli , niin että se metaboloi sokeria 1,4-butaanidiolissa.

käyttää

Butaani-1,4-diolia käytetään teollisesti liuottimena sekä muovien , elastisten kuitujen ja polyuretaanien valmistuksessa . On orgaaninen kemia , butaani-1,4-dioli mahdollistaa synteesin γ-butyrolaktonia (GBL) (reaktio 200 ° C: ssa , kun läsnä on rutenium kuin katalyytin ). Kun läsnä on fosforihappoa korkeassa lämpötilassa, se dehydratoituu muodostaa laajalti käytetty liuotin, tetrahydrofuraani (THF).

1,4-butaanidiolin vuosituotannoksi maailmassa arvioidaan miljoona tonnia, hinnoiteltu noin kaksi tuhatta dollaria tonnilta vuonna 2005. Noin puolet dehydratoidaan THF: ksi spandex- tyyppisten kuitujen tuottamiseksi . Suurin tuottaja on saksalainen kemikaaliryhmä BASF .

Väärinkäyttö

Butaani-1,4-diolia käytetään myös virkistyslääkkeenä , joka tunnetaan nimellä "One Comma Four", "One Four Bee" tai "One Four BDO". Sillä on samanlaiset vaikutukset kuin gamma-hydroksibutyraatilla (GHB), joka on butaani-1,4-diolin metabolinen tuote

Farmakokinetiikka

Butaani-1,4-dioli muuttuu GHB : ksi GHBAL: n kautta , entsyymien avulla alkoholidehydrogenaasi ja aldehydidehydrogenaasi , tasojen eroilla yksilöiden välillä, mikä aiheuttaa erilaisia vaikutuksia eri käyttäjille. Koska nämä entsyymit ovat vastuussa myös alkoholin metaboliasta, näiden kahden prosessin välillä on suuri riski vuorovaikutuksesta. Ensiapuosaston potilailla, jotka yliannostavat alkoholia ja 1,4-butaanidiolia, esiintyy usein etanolimyrkytysoireita , ja sitten kun etanoli metaboloituu, 1,4-butaanidiolin metabolia pystyy kilpailemaan entsyymien ja toinen päihtymisjakso tapahtuu, kun butaani-1,4-dioli muuttuu GHB: ksi.

Farmakodynamiikka

Butan-1,4-diolilla näyttää olevan kahdenlaisia farmakologisia vaikutuksia. Butaani-1,4-diolin tärkeimmät psykoaktiiviset vaikutukset johtuvat sen muuttumisesta GHB: ksi. 1,4-butaanidiolilla epäillään kuitenkin olevan samanlaisia farmakologisia vaikutuksia kuin alkoholilla ja jotka eivät johdu tästä muuntumisesta.

Lainsäädäntö

Yhdysvalloissa 1,4-butaanidiolia ei valvota liittovaltion tasolla, mutta useat osavaltiot ovat luokittaneet sen valvotuksi aineeksi. Sen liittovaltion kielto näyttää epätodennäköiseltä, kun otetaan huomioon sen laillisten teollisten sovellusten suuri määrä.

Bindeez-pelikontaminaatio

Australialainen peli, nimeltään Bindeez (in) ( Aqua Dots Pohjois-Amerikassa), koostuu pienistä värillisestä muovipallosta, joka yleensä sisältää 1,5-pentaanidiolia, valmistaja kutsui sen marraskuussa 2007. Kävi ilmi, että kiinalainen valmistaja Wangqi Product Factory oli fysiologisesti ilman riskiä korvannut pentaani-1,5-diolin ilman lupaa butaani-1,4-diolilla todennäköisesti kustannussyistä (ChemNet China arvioi 1: n hinnan). , 4-butaanidioli välillä 1350–2 800 dollaria tonnilta, kun vastaava luku 1,5-pentaanidiolilla oli noin 9700 dollaria tonnilta).

Huomautuksia ja viitteitä

(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , voi. 4, Englanti, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239 Sivumäärä ( ISBN 0-471-98369-1 )
laskettu molekyylimassa välillä " Atomic painot Elements 2007 " on www.chem.qmul.ac.uk .
CAS-numeron "110-63-4" merkitseminen IFA: n (saksalainen työturvallisuudesta ja -terveydestä vastaavan elimen) GESTIS- kemikaalitietokantaan ( saksa , englanti ) (vaaditaan JavaScriptiä)
(in) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd ed. , 1076 Sivumäärä ( ISBN 978-0-387-69002-5 ja 0-387-69002-6 , luettu verkossa ) , s. 294
(in) Carl L. leuat, Handbook of termodynaamiset kaaviot , Voi. 1, Huston, Texas, Persianlahden pubi. Co,1996( ISBN 0-88415-857-8 )
Hygienia ja sanitaatio Vol. 33 (1-3), s. 41, 1968.
Toksikologia ja sovellettu farmakologia. Lento. 49, s. 385, 1979. PMID
(en) " 1,4-butaanidioli " , ChemIDpluksessa
" Genomatica kehittää uutta biomuovia " ( Arkisto • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire? ) (Pääsy 24. maaliskuuta 2013 )
" Hyväksymättömät, siistit, ruteenikatalyyttiset diolien dehydrogenatiiviset syklisoinnit laktoneiksi " ( Arkisto • Wikiwix • Archive.is • Google • Mitä tehdä? ) (Pääsy 24. maaliskuuta 2013 )
(in) L. Karas ja WJ Piel , Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, New York: John Wiley, 2004 Eetterit
" Butaanidioli (hinta ja kysyntä markkinoilla) " , kemikaaliviikolla ,12. huhtikuuta 2006(käytetty 21. marraskuuta 2008 ) .
" Malesia: Uusi 1,4-butaanidiolitehdas, jota käytetään alle kapasiteetin " , Aasian tekstiililiiketoiminnassa ,Huhtikuu 2004(käytetty 21. marraskuuta 2008 ) .
(en) Rosalba Satta , Nikola Dimitrijevic ja Hari Manev , " Drosophila metabolisoi 1,4-butaanidiolia γ-hydroksibutyylihapoksi in vivo " , Eur. J. Pharmacol. , voi. 473 n luut 2-3,2003, s. 149–52 ( PMID 12892832 , DOI 10.1016 / S0014-2999 (03) 01993-9 ).
(in) Maurio AM Carai Giancarlo Colombo , Roberta Reali , Salvatore Serra , Ignazia Mocci M. Paola Castelli , Giorgio Cignarella ja Gian Luigi Gessa , " Central vaikutukset 1,4-butaanidiolia välittävät GABA B -reseptoreihin kautta icts muuntaminen γ -hydroksibutiinihappo ” , Eur. J. Pharmacol. , voi. 441, n ° 3,2002, s. 157–63 ( PMID 12063087 , DOI 10.1016 / S0014-2999 (02) 01502-9 ).
.
Flavio Poldrugo ja O. Carter, III Snead , " 1,4-butaanidioli, γ-hydroksibutyylihappo ja etanoli: suhteet ja vuorovaikutukset ", Neuropharmacology , voi. 59, n ° 23,1984, s. 109–13 ( PMID 6717752 , DOI 10.1016 / 0028-3908 (84) 90226-0 ).
(in) Linda Wang, " Industrial Chemical Sulliesin suosittu lasten lelu " , kemian ja tekniikan uutiset ,9. marraskuuta 2007
(in) Associated Press , " Yhdysvallat sanoo äiti aloitti kompastumaan ja oksentaa jälkeen syövien Kiinassa valmistettuja lelu, nyt Muistutti " , International Herald Tribune ,7. marraskuuta 2007

( fr ) Tämä artikkeli on osittain tai kokonaan otettu englantilaisen Wikipedian artikkelista " 1,4-butaanidioli " ( katso luettelo kirjoittajista ) .