Merihappo | |
Henkilöllisyystodistus | |
---|---|
IUPAC-nimi | 3,4-dihydroksisyklobut-3-eeni-1,2-dioni |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,018,875 |
N O EY | 220-761-4 |
N o RTECS | GU1800000 |
PubChem | 17913 |
Hymyilee |
OC1 = C (O) C (= O) C1 = O , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C4H2O4 / c5-1-2 (6) 4 (8) 3 (1) 7 / h5-6H |
Kemialliset ominaisuudet | |
Raaka kaava |
C 4 H 2 O 4 [Isomeerit] |
Moolimassa | 114,0563 ± 0,0045 g / mol C 42,12%, H 1,77%, O 56,11%, |
Fyysiset ominaisuudet | |
T ° fuusio | 293 ° C (hajoaa) |
Lämpökemia | |
A f H 0 -kaasu | -515 kJ · mol -1 |
Kiinteä A f H 0 | -598,2 kJ · mol -1 |
C s | 121,6 J · K -1 · mol -1 (kiinteä aine, 41,85 ° C ) |
PCI | -1 261,67 kJ · mol -1 |
Varotoimenpiteet | |
Direktiivi 67/548 / ETY | |
![]() Xi Symbolit : Xi : Ärsyttävä R-lausekkeet : R43 : Ihokosketus voi aiheuttaa herkistymistä. R36 / 37/38 : Ärsyttää silmiä, hengityselimiä ja ihoa. S-lausekkeet : S26 : Roiskeet silmistä huuhdeltava välittömästi runsaalla vedellä ja mentävä lääkäriin. S36 : Käytä sopivaa suojavaatetusta. R-lausekkeet : 36/37/38, 43, S-lausekkeet : 26, 36, |
|
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | |
Skvaa- happo kutsutaan myös toisen asteen happo on orgaaninen yhdiste, jolla on molekyylikaava C 4 H 2 O 4. Se on saanut nimensä siitä, että se koostuu neljästä atomeista on hiiltä järjestetty noin neliön ( "square" Englanti, itse johdettu Vanha ranskalainen esquarre , kulma).
Ensimmäinen konjugaattiemäs on skvaa- happo on vety skvaraatilla anioni , C 4 HO 4 - ja seuraava on kaksiarvoinen skvaraatilla anioni, C 4 O 4 2- .
Rikkihappo on orgaanisen synteesin reagenssi , jota käytetään esimerkiksi squaraineväriaineiden (en) valoherkkien ja entsyymien tyrosiinifosfataasi (en) -entsyymien estäjien valmistamiseen .
Merihappo on valkoinen kiteinen jauhe. Sen rakenne ei sisällä täydellistä neliötä, koska sen hiili-hiilisidosten pituudet eivät ole aivan yhtä suuret.
Korkea happamuus ( pKa 1 = 1,5 ja pKa 2 = 3,4) sen protoneja johtuu resonanssi vakauttamiseen anionit. Dianionissa negatiiviset varaukset sijoittuvat tasaisesti neljän happiatomin väliin, joten neliöioni on täysin symmetrinen - toisin kuin itse neliöhappo - ja kaikki CC- ja CO-sidosten pituudet ovat samat:
Toisaalta kvanttimekaniikassa tapa kuvata dianionia on sijoittaa C = O-kaksoissidosten π-elektronit happiatomeihin, joista tulee siten anioneja. Tämä johtaa negatiiviseen varaukseen niissä atomeissa, joissa on kaksinkertainen positiivinen varaus hiiliatomien renkaassa. Tällä tavoin sykli kunnioittaa Hückelin sääntöä (2 elektronia π = 4n + 2 n = 0) ollakseen aromaattinen . Näin ollen neliön täydellinen symmetria johtuu tästä varauksen jakautumisesta ja syklin aromaattisuudesta .
Alkuperäinen synteesi alkaa 1-kloori-1,2,2-trifluorieteenin reaktiolla sinkin kanssa perfluorisyklobuteenin muodostamiseksi. Tämä yhdiste muutetaan 1,2-dietoksi-3,3,4,4-tetrafluori-1-syklobuteeniksi etanolilla . Hydrolyysi antaa hapon skvaa-.
Lääketieteessä sitä voidaan käyttää syylien hoitoon . Sitä käytetään myös hiustenlähtöön (alopecia areata) ja täydelliseen hiustenlähtöön (en) (alopecia totalis / universalis), hiustenlähtö autoimmuuniin paikallisen immunoterapian kautta, joka aiheuttaa allergisen ihottuman .