Kaprolaktaami

Kaprolaktaami
Suuntaa-antava kuva tuotteesta Caprolactam
Suuntaa-antava kuva tuotteesta Caprolactam
Henkilöllisyystodistus
IUPAC-nimi Atsasykloheptaani-2-oni
Synonyymit

Heksahydro-2H-atsepin-2-oni
aminokaprooninen laktaamieppsilon
-kaprolaktaami

N o CAS 105-60-2
N o ECHA 100,003,013
N O EY 203-313-2
FEMA 4235
Ulkomuoto valkoisia, hygroskooppisia kiteitä tai hiutaleita.
Kemialliset ominaisuudet
Raaka kaava C 6 H 11 N O   [Isomeerit]
Moolimassa 113,1576 ± 0,0061  g / mol
C 63,68%, H 9,8%, N 12,38%, O 14,14%,
Fyysiset ominaisuudet
T ° fuusio 70  ° C
T ° kiehuu 267  ° C
Liukoisuus 4560  g · l -1 (vesi)
Liukoisuusparametri δ 26,0  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Tilavuusmassa 1,02  g · cm -3
Itsesyttymislämpötila lämpötilan 375  ° C
Leimahduspiste 125  ° C (avoin kuppi)
Räjähdysrajat ilmassa 1,4 - 8  tilavuusprosenttia
Kyllästävä höyrynpaine ajan 25  ° C  : 0,26  Pa
Lämpökemia
C s

yhtälö:
Kaasun lämpökapasiteetti J · mol -1 · K -1: ssä ja lämpötila Kelvinissä 298 - 1 000 K.
Lasketut arvot:
107,964 J · mol -1 · K -1 25 ° C: ssa.

T
(K)
T
(° C)
C s
C s
298 24.85 107,896 953
344 70,85 128,671 1,137
368 94,85 139,405 1 232
391 117,85 149,579 1,322
415 141,85 160,047 1,414
438 164,85 169,906 1,502
461 187,85 179,574 1,587
485 211,85 189,433 1,674
508 234,85 198 642 1,755
532 258,85 207,984 1,838
555 281,85 216,665 1,915
578 304,85 225,067 1 989
602 328,85 233,529 2,064
625 351,85 241 338 2,133
649 375,85 249,168 2 202
T
(K)
T
(° C)
C s
C s
672 398,85 256 365 2 266
695 421,85 263 261 2 327
719 445,85 270 142 2387
742 468,85 276,439 2,443
766 492,85 282,709 2,498
789 515,85 288,441 2,549
812 538,85 293 915 2,597
836 562,85 299,369 2,646
859 585,85 304,368 2,690
883 609,85 309,369 2,734
906 632,85 313,979 2,775
929 655,85 318,437 2,814
953 679,85 322 957 2 854
976 702,85 327 195 2,892
1000 726,85 331,556 2 930
Varotoimenpiteet
SGH
SGH07: Myrkyllinen, ärsyttävä, herkistävä, huumausaine
Varoitus H302, H315, H319, H332, H335, H302  : Haitallista nieltynä
H315  : Ärsyttää ihoa
H319  : Ärsyttää vakavasti silmiä
H332  : Haitallista hengitettynä
H335  : Saattaa aiheuttaa hengitysteiden ärsytystä
WHMIS
D1A: Erittäin myrkyllinen aine, jolla on vakavia välittömiä vaikutuksia
D1A, D2B, D1A  : Erittäin myrkyllinen aine, joka aiheuttaa välittömät vakavat vaikutukset
D2B  : Myrkyllinen aine, joka aiheuttaa muita myrkyllisiä vaikutuksia

Ilmoitus pitoisuus 1,0% ainesosaluettelon mukaan
IARC- luokitus
Ryhmä 4: Todennäköisesti ei-syöpää aiheuttava ihmisille
Ekotoksikologia
LogP -0,19
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

Kaprolaktaamia tai tarkemmin ε-kaprolaktaami on laktaamin , jossa on seitsemän hiiltä sen renkaassa. Se toimii monomeerina nylon-6 : n synteesissä .

Synteesi

Se syntetisoidaan pääasiassa alla olevan sekvenssin mukaisesti, joka on Beckmannin uudelleenjärjestely  :

Beckmann-reinangement.png

Vaikutukset

Kaprolaktaami on ärsyttävää ja myrkyllistä nieltynä, hengitettynä tai imeytymällä ihon läpi. Vuoteen 2019 asti se oli ainoa aine , jonka IARC luokitteli ihmisille " todennäköisesti ei karsinogeeniseksi" (ryhmä 4). Vuodesta 2019 lähtien se on luokiteltu uudelleen luokkaan 3.

Huomautuksia ja viitteitä

  1. CAPROLACTAME , kansainvälisen kemikaaliturvallisuusohjelman käyttöturvallisuustiedote (t) , kuultu 9. toukokuuta 2009
  2. laskettu molekyylimassa välillä Atomic painot Elements 2007  " on www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (in) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  Sivumäärä ( ISBN  978-0-387-69002-5 ja 0-387-69002-6 , luettu verkossa ) , s.  294
  4. (in) Carl L. leuat, Handbook of termodynaamiset kaaviot , Voi.  2, Huston, Texas, Persianlahden pubi. Co,1996( ISBN  0-88415-858-6 )
  5. IARC-työryhmä ihmisille karsinogeenisten riskien arvioimiseksi, "  Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 4: todennäköisesti ei-karsinogeeninen pour les ihminen  " , http://monographs.iarc.fr , IARC,16. tammikuuta 2009(katsottu 22. elokuuta 2009 )
  6. Indeksinumero 613-069-00-2 EY-asetuksen nro 1272/2008 liitteen VI taulukossa 3.1 (16. joulukuuta 2008)
  7. Kaprolaktaami  " tietokannassa kemikaalien Reptox että CSST (Quebec organisaatio, joka vastaa työsuojelun), pääsee 24 huhtikuu 2009
  8. "  Agents by IARC Monographs, Volumes 1–129  " , WHO: ssa (käytetty 3. toukokuuta 2021 )