Dimetyylikarbonaatti

Dimetyylikarbonaatti
Dimetyylikarbonaatin rakenne.
Henkilöllisyystodistus
N o CAS 616-38-6
N o ECHA 100,009,527
N O EY 210-478-4
PubChem 12021
ChEBI 36596
Hymyilee COC (= O) OC
PubChem , 3D-näkymä
InChI Std. InChI: 3D-näkymä
InChI = 1S / C3H6O3 / c1-5-3 (4) 6-2 / h1-2H3
Vakio. InChIKey:
IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N
Kemialliset ominaisuudet
Raaka kaava C 3 H 6 O 3   [Isomeerit]
Moolimassa 90,0779 ± 0,0037  g / mol
C 40%, H 6,71%, O 53,29%,
Fyysiset ominaisuudet
T ° fuusio 0,5  -  4,7  ° C
T ° kiehuu 90  ° C on 1  atm
Liukoisuus 139  g · l -1 kohteeseen 20  ° C: ssa
Liukoisuusparametri δ 20,3  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Tilavuusmassa 1,0636  g · cm -3 - 25  ° C
Itsesyttymislämpötila lämpötilan 458  ° C
Leimahduspiste 16,7  ° C
Varotoimenpiteet
SGH
SGH02: Syttyvää
Vaara H225, P210, P233, P240, P243, P403 + P235, H225  : Helposti syttyvä neste ja höyry
P210  : Suojaa lämmöltä / kipinöiltä / avotulelta / kuumilta pinnoilta. - Tupakointi kielletty.
P233  : Pidä astia tiiviisti suljettuna.
P240  : Astian ja vastaanottolaitteen maadoitus / potentiaalintasaus.
P243  : Suojaa staattisen sähkön purkautumiselta.
P403 + P235  : Varastoi paikassa, jossa on hyvä ilmanvaihto. Pysyä rauhallisena.
Kuljetus
33
   1161   
Kemler koodi:
33  : erittäin helposti syttyvä neste materiaali (leimahduspiste on alle 21  ° C: ssa )
YK-numero  :
1161  : metyylikarbonaatti
Luokka:
3
Levy: 3  : Palavat nesteet Pakkaus: Pakkaus ryhmä II  : kohtalaisen vaarallisia aineita;
ADR-kuvake 3



SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

Dimetyylikarbonaattia on orgaaninen yhdiste on kaavan (CH 3 O) 2 COja karbonaattiesterin perhe . Se on väritön, syttyvä neste, jolla on miellyttävä tuoksu reaktioissa käytettyä metylaation ja liuotin korvaamalla haihtuvien orgaanisten yhdisteiden , kuten asetaatti, tert- butyyli CH 3 COOC (CH 3 ) 3tai butanoni CH 3 COCH 2 CH 3. Metyylikarbonaattia pidetään usein "ympäristöystävällisenä" yhdisteenä.

Dimetyylikarbonaattia voidaan valmistaa saattamalla fosgeeni COCI 2kanssa metanolilla CH 3 OHkautta metyyliklooriformiaattia CH 3 OOCCl :

COCl 2+ CH 3 OHCH 3 OOCCl+ HCl , CH 3 OOCCl+ CH 3 OH→ (CH 3 O) 2 CO+ HCl ,

globaalin reaktion kirjoittaminen:

COCl 2+ 2 CH 3 OH→ (CH 3 O) 2 CO+ 2 HCI .

Tätä historiallista synteesiä käytetään tuskin enää fosgeenin myrkyllisyyden vuoksi, ja se on korvattu muilla vaihtoehtoisilla reaktioilla. Dimetyylikarbonaattia on nykyään teollisesti trans esteröimällä on propyleenikarbonaatti C 4 H 6 O 3, Joka myös tuottaa propyleeniglykolia CH 3 CHOH - CH 2 OHTai saattamalla yhdessä hiilimonoksidin CO, metanoli CH 3 OHja happi O 2.

Huomautuksia ja viitteitä

  1. laskettu molekyylimassa välillä Atomic painot Elements 2007  " on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Merkintä "dimetyylikarbonaatti" IFA: n (saksalainen työturvallisuudesta ja -terveydestä vastaava elin) kemikaalitietokantaan GESTIS ( saksa , englanti ), käytetty 16. helmikuuta 2013 (vaaditaan JavaScriptiä) .
  3. (julkaisussa) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , voi.  4, Englanti, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  Sivumäärä ( ISBN  0-471-98369-1 ).
  4. (in) Charles B. Kreutzberger , kloroformaatit ja karbonaatit  " , Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology , 16. huhtikuuta 2001( lue verkossa ) DOI : 10.1002 / 0471238961.0301180204011312.a01.pub2 .
  5. (in) Pietro Tundo ja Maurizio Selva , The Chemistry of Dimetyylikarbonaatti  " , Tilit of Chemical Research , Voi.  35, n o  9, 5. kesäkuuta 2002, s.  706-716 ( lue verkossa ) DOI : 10.1021 / ar010076f .

Aiheeseen liittyvä artikkeli