Asetyylikloridi

Asetyylikloridi
Asetyylikloridin typologiset ja "  pallo-keppi " -esitykset. Nestemäinen asetyylikloridi.
Henkilöllisyystodistus
IUPAC-nimi	asetyylikloridi
Systemaattinen nimi	etanoyylikloridi
Synonyymit	etikkahappokloridi etikkahappo kloridi
N o CAS	75-36-5
N o ECHA	100 000 787
N O EY	200-865-6
PubChem	6367
Ulkomuoto	väritön hehkuva neste, jolla on pistävä haju.
Kemialliset ominaisuudet
Raaka kaava	C 2 H 3 : lla O   [Isomeerit]
Moolimassa	78,498 ± 0,004  g / mol C 30,6%, H 3,85%, Cl 45,16%, O 20,38%,
Dipolaarinen hetki	2,72  ± 0,14  D
Fyysiset ominaisuudet
T ° fuusio	-112  ° C
T ° kiehuu	51  ° C
Liukoisuus	vedessä: reaktio
Liukoisuusparametri δ	19,4  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Tilavuusmassa	1,11  g · cm -3
Itsesyttymislämpötila lämpötilan	390  ° C
Leimahduspiste	5  ° C (suljettu kuppi)
Räjähdysrajat ilmassa	7,3 - 19  tilavuusprosenttia
Kyllästävä höyrynpaine	ajan 20  ° C  : 32  kPa
Kriittinen piste	58,7  bar , 234,85  ° C
Lämpökemia
C s	yhtälö: VSP=(37,484)+(1,0683E-1)×T+(1.3035E-5)×T2+(-5.7327E-8)×T3+(1.9960E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (37.484) + (1.0683E-1) \ kertaa T + (1.3035E-5) \ kertaa T ^ {2} + (- 5.7327E-8) \ kertaa T ^ {3} + (1.9960E-11) \ kertaa T ^ {4}} Kaasun lämpökapasiteetti J · mol -1 · K -1: ssä ja lämpötila Kelvinissä , 200 - 1500 K. Lasketut arvot: 69,132 J · mol -1 · K -1 25 ° C: ssa. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ kertaa K}})} 200 −73.15 58 945 751 286 12.85 67 896 865 330 56,85 72 334 921 373 99,85 76,557 975 416 142,85 80 652 1,027 460 186,85 84,698 1,079 503 229,85 88 500 1,127 546 272,85 92 142 1,174 590 316,85 95,696 1 219 633 359,85 98,995 1,261 676 402,85 102,117 1,301 720 446,85 105,126 1339 763 489,85 107,884 1374 806 532,85 110,464 1,407 850 576,85 112 921 1,439 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ kertaa K}})} 893 619,85 115,147 1,467 936 662,85 117,207 1493 980 706,85 119,151 1,518 1,023 749,85 120 899 1,540 1,066 792,85 122,508 1,561 1110 836,85 124,024 1,580 1,153 879,85 125,392 1,597 1,196 922,85 126,664 1,614 1,240 966,85 127,884 1,629 1,283 1009,85 129,017 1644 1,326 1 052,85 130 110 1,657 1370 1096,85 131,213 1,672 1,413 1 139,85 132,298 1,685 1,456 1,182,85 133,418 1,700 1500 1 226,85 134,627 1,715
Sähköiset ominaisuudet
1 re ionisaatioenergia	10,82  ± 0,04  eV (kaasu)
Varotoimenpiteet
SGH
Vaara H225, H314, EUH014, H225  : Helposti syttyvä neste ja höyry H314  : Voimakkaasti ihoa syövyttävää ja silmiä vaurioittavaa EUH014  : Reagoi kiivaasti veden kanssa
WHMIS
B2, E, F, B2  : Syttyvä neste leimahduspiste = 4  ° C suljettu kuppi (menetelmää ei ilmoitettu) E  : Syövyttävä materiaali Vaarallisten aineiden kuljetus: luokka 8 F  : Vaarallisesti reaktiivinen materiaali reagoi kiivaasti joutuessaan kosketuksiin veden kanssa vapauttaen erittäin myrkyllistä kaasua: Kloorivety 1,0% julkistaminen luokitteluperusteiden mukaisesti
NFPA 704
3 3 2 W
Kuljetus
-    1717    YK-numero  : 1717  : ASETYYLIKLORIDI
Liittyvät yhdisteet
Muut yhdisteet	butyryylikloridi
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

Kloridi asetyyli tai etanoyyli kloridi on orgaaninen yhdiste ryhmän asyyliklorideja , alaryhmä on asyylihalogenidien . Johdettu etikkahaposta (etaanihappo), sen kaava on CH 3 COCI.

Ominaisuudet

Asetyylikloridi esiintyy värittömänä, syövyttävänä ja haihtuvana nesteenä . Sitä ei ole luonnossa, koska se reagoi veden kanssa muodostaen etikkahapon ja kloorivedyn . Avoinna käsiteltynä tämä reaktio ympäröivän vesihöyryn kanssa tuottaa myrkyllisen valkoisen kloorivetykaasun ja vesipisaroiden savun.

Synteesi

Asetyylikloridi syntetisoidaan etikkahaposta, joka saatetaan reagoimaan tionyylikloridin kanssa  :

CH 3 COO-H + O = SCI 2 → CH 3 COCI + SO 2 + H-Cl

käyttää

Sitä käytetään reagenssina asetyloinnissa kemiallisten yhdisteiden synteesissä tai muuntamisessa, esimerkiksi esteröinnissä (esimerkki alla) ja Friedel-Crafts-reaktiossa .

CH 3 COCI + HO-CH 2 -CH 3 → CH 3 COO-CH 2 -CH 3 + H-CI

Tällaiset asyloinnit suoritetaan usein emäksen, kuten pyridiinin , trietyyliamiinin tai DMAP : n läsnä ollessa , mikä katalyyttinä edistää reaktiota ja emäksenä neutraloi syntyneen suolahapon .

Viitteet

• (fr) Tämä artikkeli on osittain tai kokonaan otettu Wikipedian englanninkielisestä artikkelista "  Asetyylikloridi  " ( katso luettelo kirjoittajista ) .

1. ASETYYLIKLORIDI , kansainvälisen kemikaaliturvallisuusohjelman käyttöturvallisuustiedote (t) , kuultu 9. toukokuuta 2009
2. (in) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,16. kesäkuuta 2008, 89 th  ed. , 2736  Sivumäärä ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ja 1-4200-6679-X ) , s.  9-50
3. laskettu molekyylimassa välillä "  Atomic painot Elements 2007  " on www.chem.qmul.ac.uk .
4. (in) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  Sivumäärä ( ISBN  978-0-387-69002-5 ja 0-387-69002-6 , luettu verkossa ) , s.  294
5. "  Eri kaasujen ominaisuudet  ", osoitteessa flexwareinc.com (käytetty 12. huhtikuuta 2010 )
6. (in) Carl L. leuat, Handbook of termodynaamiset kaaviot , Voi.  1, Huston, Texas, Persianlahden pubi. Co,1996( ISBN  0-88415-857-8 )
7. (in) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  Sivumäärä ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , s.  10-205
8. Indeksinumero 607-011-00-5 EY-asetuksen N: o 1272/2008 liitteen VI taulukossa 3.1 (16. joulukuuta 2008)
9. "  Asetyylikloridi  " CSST: n (Quebecin työsuojelusta vastaava organisaatio) kemikaalien tietokannassa Reptox , käyty 23. huhtikuuta 2009

Ulkoinen linkki

• (en) Kansainvälinen kemikaaliturvallisuuskortti 0210