Sykloheksimidi

Sykloheksimidi
Henkilöllisyystodistus
IUPAC-nimi 4 - {( 2R ) -2 - [( 1S , 3S , 5S ) -3,5-dimetyyli-2-oksosykloheksyyli] -2-hydroksietyyli} piperidiini-2,6-dioni
Synonyymit

Actidion
Naramysiini A

N o CAS 66-81-9
N o ECHA 100 000 578
N O EY 200-636-0
PubChem 6197
Hymyilee CC1CC (C (= O) C (C1) C (CC2CC (= O) NC (= O) C2) O) C
PubChem , 3D-näkymä
InChI InChI: 3D-näkymä
InChI = 1 / C15H23NO4 / c1-8-3-9 (2) 15 (20) 11 (4-8) 12 (17) 5-10-6-13 (18) 16-14 (19) 7-10 / h8-12,17H, 3-7H2,1-2H3, (H, 16,18,19) / t8-, 9-, 11-, 12 + / m0 / s1 / f / h16H
Ulkomuoto värittömiä kiteitä
Kemialliset ominaisuudet
Raaka kaava C 15 H 23 N O 4   [Isomeerit]
Moolimassa 281,3474 ± ​​0,015  g / mol
C 64,04%, H 8,24%, N 4,98%, O 22,75%,
Fyysiset ominaisuudet
T ° fuusio 119  ° C
T ° kiehuu hajonnut
Liukoisuus 21  g · l -1 kohteeseen 20  ° C: ssa .
Maa. in kloroformissa , eetterissä , asetoni , metanoli ja etanoli .
Leimahduspiste 87  ° C
Varotoimenpiteet
SGH
SGH06: MyrkyllistäSGH08: Herkistävä aine, mutageeni, karsinogeeni, lisääntymiselle vaarallinenSGH09: Vaarallinen vesiympäristölle
Vaara H300, H341, H360D, H411, H300  : Tappavaa nieltynä
H341  : Epäillään aiheuttavan geneettisiä vikoja (ilmoitetaan altistumisreitti, jos on vakuuttavasti osoitettu, ettei mikään muu altistumisreitti aiheuta samaa vaaraa)
H360D  : Voi vahingoittaa syntymättömää lasta .
H411  : Myrkyllistä vesieliöille, pitkäaikaisia ​​haittavaikutuksia
Kuljetus
66
   2811   
Kemler-koodi:
66  : erittäin myrkyllinen aine
YK-numero  :
2811  : myrkyllisiä orgaanisia KIINTEÄ, NOS
Luokka:
6.1
Etiketti: 6.1  : Myrkylliset aineet Pakkaus: Pakkaus ryhmä I  : erittäin vaaralliset aineet;
ADR 6.1 -kuvake
Ekotoksikologia
DL 50 133  mg · kg -1 hiiri suun kautta
150  mg · kg -1 hiiren laskimoon
160  mg · kg -1 hiiren sc
100  mg · kg -1 hiiren ip
LogP 0,55
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

Sykloheksimidi on antifungaalista ainetta, joka estää proteiinien biosynteesiä eukaryoottisoluissa. Se on sekä proteiinisynteesin aloitus- että venymävaiheen estäjä. Koska ihmisillä on korkea myrkyllisyys, sitä ei käytetä sienilääkkeinä.

Sitä käytetään pääasiassa solubiologiassa selvittämään, mikä sallii pääsyn solusyklin M-vaiheeseen (: mitoosi). Sitä käytetään myös mikrobiologiassa sienien kasvun estäjänä ( sienilääke ) selektiivisten kasvualustojen, kuten glyserolialustan ja sykloheksimidillä täydennetyn hiivauutteen, suunnittelussa aktinomyyttien eristämiseksi.

Sykloheksimidi on katkera yhdiste, kuten kiniini ja denatoniumbentsoaatti .

Huomautuksia ja viitteitä

  1. CAS-numeron "66-81-9" merkitseminen IFA: n (saksalainen työturvallisuudesta ja -terveydestä vastaavan elimen) kemikaalitietokantaan GESTIS ( saksa , englanti ), käytetty 27. marraskuuta 2008 (vaaditaan JavaScriptiä)
  2. laskettu molekyylimassa välillä "  Atomic painot Elements 2007  " on www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (in) ChemIDplus, "  Cycloheximide - RN: 66-81-9  " sivustolla chem.sis.nlm.nih.gov , Yhdysvaltain kansallinen lääketieteellinen kirjasto (tarkastettu 23. heinäkuuta 2008 )
  4. "sikloheksimidi" , ESIS: ssä , käyty 14. helmikuuta 2009
  5. Indeksinumero 613-140-00-8 EY-asetuksen N: o 1272/2008 liitteen VI taulukossa 3.1 (16. joulukuuta 2008)
  6. CYCLOHEXIMIDE , kemiallisten aineiden turvallisuutta koskevan kansainvälisen ohjelman käyttöturvallisuustiedote (t) , kuultu 9. toukokuuta 2009
  7. (in) SM Sekoita K Mozhui ja DV Smith , "  Differential co-variation in response responsive to katkera maku ärsyke rotilla  " , Chem Senses. , voi.  30, n o  9,2005, s.  793-799 ( DOI  10.1093 / chemse / bji071 , yhteenveto , lue verkossa [PDF] )