Ecgonine
| Ecgonine | ||
 | ||
| Henkilöllisyystodistus | ||
|---|---|---|
| IUPAC-nimi | ( 1R , 2R , 3S , 5S ) -3-hydroksi-8-metyyli-8-atsabisyklo [3.2.1] oktaani-2-karboksyylihappo | |
| N o CAS | ||
| N o ECHA | 100,006,879 | |
| N O EY | 207-565-4 | |
| Huumeiden pankki | DB01525 | |
| PubChem | 91460 | |
| Hymyilee |
C1 [C @@ H] 2 [C @ H] ([C @ H] (C [C @ H] ([N @ 2C) C1) O) C (O) = O , |
|
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C9H15NO3 / c1-10-5-2-3-6 (10) 8 (9 (12) 13) 7 (11) 4-5 / h5-8,11H, 2-4H2, 1H3, (H, 12,13) / t5-, 6 +, 7-, 8 + / m0 / s1 |
|
| Ulkomuoto | valkoisia kiteitä | |
| Kemialliset ominaisuudet | ||
| Raaka kaava |
C 9 H 15 N O 3 |
|
| Moolimassa | 185,2203 ± 0,0094 g / mol C 58,36%, H 8,16%, N 7,56%, O 25,91%, |
|
| Fyysiset ominaisuudet | ||
| T ° fuusio | 205 ° C | |
| SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | ||
Ecgonine on kemiallinen yhdiste perheestä Tropaanialkaloideja , luonnollisesti läsnä lehdet koksin . Sen rakenne on hyvin lähellä kokaiinia, jonka se on esiaste ja metaboliitti , mikä oikeuttaa sen, että se on yksi valvottavista aineista, samoin kuin kaikki sen esiasteet.
Kemiallinen rakenne
Rakenteellisesti, ecgonine on johdannainen tropanol (tarkemmin pseudotropin ) eli sykloheptaani molekyyli , jossa oli typen sillan hiilet 1 ja 5, typpiatomin itse on metyloitu , ja hydroksyyliryhmä hiilessä 3, ekso-asennossa. Ecgoninessa on lisäksi karboksyyliryhmä hiilen 2 päällä.
Ominaisuudet
Ecgonine tulee valkoisten kiteiden muodossa. Sen sulamislämpötila on välillä 198 ja 199 ° C: ssa .
Ecgonine on optisesti aktiivinen: se on vasemmalle kiertävä . Kuitenkin kuumennettuna emäksisessä väliaineessa se muuttuu iso-ekgoniiniksi, joka on kiertävä .
Ecgoniinilla on sekä happamia (karboksyyliryhmä) että emäksisiä (metyloitua typpeä) ominaisuuksia. Se on myös toissijainen alkoholi.
Synteesi
Luonnostaan läsnä coca lehdet , ecgonine voidaan myös saada happo ( retro-esteröinti ) tai emäksinen ( saippuoimalla ) hydrolyysi ja kokaiinin .
Käyttää
Synteesi
Ecgonine voi olla kuivattu, esimerkiksi fosforipentakloridia in ecgonidine (anhydroecgonine). Jälkimmäinen, joka kuumennetaan 280 ° C : seen kloorivetyhapon läsnä ollessa, voidaan dekarboksyloida tropidiiniksi .
Ecgonine voidaan muuntaa myös kokaiiniksi kaksoisesteröimällä:
- hydroksyyliryhmän esteröinti bentsoehapolla (josta saadaan bentsoyylietgoniinia );
- karboksyyliryhmän esteröinti metanolilla .
Kulutus
Ecgoniinia kuluttaa perinteinen kokalehtien pureskelu Andien maissa . Toisin kuin kokaiini, sen suora kulutus ei aiheuta riippuvuutta.
Huomautuksia ja viitteitä
- laskettu molekyylimassa välillä " Atomic painot Elements 2007 " on www.chem.qmul.ac.uk .
- (in) " ecgonine " päälle ChemIDplus , pääsee 26 heinäkuu 2009