Metyyli-isosyanaatti

Metyyli-isosyanaatti
Henkilöllisyystodistus
IUPAC-nimi	Metyyli-isosyanaatti
Synonyymit	MIC
N o CAS	624-83-9
N o ECHA	100,009,879
N O EY	210-866-3
Ulkomuoto	väritön haihtuva neste, jolla on pistävä haju.
Kemialliset ominaisuudet
Raaka kaava	C 2 H 3 N O   [Isomeerit]
Moolimassa	57,0513 ± 0,0023  g / mol C 42,11%, H 5,3%, N 24,55%, O 28,04%,
Dipolaarinen hetki	≈ 2,8  D
Fyysiset ominaisuudet
T ° fuusio	-80  ° C
T ° kiehuu	39  ° C
Liukoisuus	vedessä 20  ° C  : ssa : reaktio
Tilavuusmassa	0,96  g · cm -3
Itsesyttymislämpötila lämpötilan	535  ° C
Leimahduspiste	−7  ° C (suljettu kuppi)
Räjähdysrajat ilmassa	5,3 - 26  tilavuusprosenttia
Kyllästävä höyrynpaine	ajan 20  ° C  : 54  kPa
Kriittinen piste	55,7  bar , 217,85  ° C
Lämpökemia
C s	yhtälö: VSP=(21,328)+(8,5385E-2)×T+(7.8504E-5)×T2+(-1.0050E-7)×T3+(2.9508E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (21.328) + (8.5385E-2) \ kertaa T + (7.8504E-5) \ kertaa T ^ {2} + (- 1.0050E-7) \ kertaa T ^ {3} + (2.9508E-11) \ kertaa T ^ {4}} Kaasun lämpökapasiteetti J · mol -1 · K -1: ssä ja lämpötila Kelvinissä , 298 - 1500 K. Lasketut arvot: 51,334 J · mol -1 · K -1 25 ° C: ssa. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ kertaa K}})} 298 24.85 51,317 899 378 104,85 59,995 1,052 418 144,85 64,296 1,127 458 184,85 68,545 1,201 498 224,85 72 722 1275 538 264,85 76 810 1,346 578 304,85 80,794 1,416 618 344,85 84 662 1,484 658 384,85 88,401 1,549 698 424,85 92,002 1613 738 464,85 95,456 1,673 778 504,85 98,759 1,731 818 544,85 101,905 1786 858 584,85 104,893 1,839 899 625,85 107 790 1,889 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ kertaa K}})} 939 665,85 110,456 1,936 979 705,85 112,967 1 980 1,019 745,85 115,328 2,021 1,059 785,85 117,546 2,060 1,099 825,85 119,628 2,097 1,139 865,85 121,586 2 131 1,179 905,85 123,431 2 164 1 219 945,85 125 178 2 194 1,259 985,85 126,842 2,223 1,299 1025,85 128,440 2 251 1339 1065,85 129,993 2 279 1,379 1 105,85 131,521 2 305 1,419 1 145,85 133,047 2 332 1,459 1,185,85 134,596 2 359 1500 1 226,85 136 236 2 388
Varotoimenpiteet
SGH
Vaara H225, H301, H311, H315, H317, H318, H330, H334, H335, H361d, H225  : Helposti syttyvä neste ja höyry H301  : Myrkyllistä nieltynä H311  : Myrkyllistä joutuessaan iholle H315  : Ärsyttää ihoa H317  : Voi aiheuttaa allergisen ihoreaktion H318  : Vaurioittaa vakavasti silmiä H330  : Tappavaa hengitettynä H334  : Voi aiheuttaa allergiaa tai astmaa oireet tai hengitysvaikeudet hengitettynä H335  : Voi ärsyttää hengityselimiä H361d  : Epäillään vahingoittavan sikiötä.
WHMIS
B2, D1A, D2B, E, B2  : Syttyvä nestemäinen leimahduspiste = −7  ° C suljettu kuppi (menetelmää ei ole raportoitu) D1A  : Erittäin myrkyllinen aine, jolla on vakavia välittömiä vaikutuksia Vaarallisten aineiden kuljetus: luokka 6.1 ryhmä I D2B  : Myrkyllinen aine aiheuttaa muita myrkyllisiä vaikutuksia herkistävä iho eläimillä; mutageenisuus eläimillä E  : Syövyttävän materiaalin nekroosi eläimillä Ilmoitus 0,1% ainesosien luettelon mukaan
NFPA 704
3 4 2 W
Kuljetus
663    2480    Kemler-koodi: 663  : erittäin myrkyllinen ja syttyvä materiaali (leimahduspiste enintään 60  ° C ) YK-numero  : 2480  : METYYLIISOSYANAATTI
Ekotoksikologia
Hajukynnys	matala: 2,1  ppm
Liittyvät yhdisteet
Isomeeri (t)	metyylisyanaatti
Muut yhdisteet	metyyli-isotiosyanaatti , metyylitiosyanaatti , etyyli-isosyanaatti
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

Metyyli-isosyanaattia tai MIC , ja Englanti minulle Thyl i n c yanate on orgaaninen yhdiste on rakennekaavan H 3 C-N = C = O

Se on välituote, jota käytetään erityisesti hyönteismyrkkyjen karbamaattien , kuten aldikarbin , karbaryylin , metomyylin tai karbofuraanin, synteesiin . Se on mukana myös farmaseuttisten tuotteiden ja tiettyjen polymeerien valmistuksessa .

Se on vaarallinen tuote myrkyllisyytensä ja ärsyttävän voimansa vuoksi. Hän oli Bhopalin katastrofin alku, joka aiheutti useita tuhansia ihmisiä.

Philae Lander ja Rosetta tilaa koetin havaitaan tämän yhdisteen komeetta 67P / Tchourioumov-Guérassimenko , joka todistaa, että läsnä tämän molekyylin Solar System .

Fysikaalis-kemialliset ominaisuudet

Normaaleissa olosuhteissa metyyli-isosyanaatti on väritön neste, jolla on pistävä haju. Se on erittäin haihtuva ja sen höyryt ovat kyynelkaasua. Sen kiehumispiste on suhteellisen alhainen ( 39  ° C ) ja se on helposti syttyvää. Se liukenee huonosti veteen (6-10 massa-%), mutta tämä liuos ei ole stabiili, koska se reagoi veden kanssa.

Tuotanto

Metyyli-isosyanaatti valmistetaan yleensä metyyliamiinista ja fosgeenista . Nämä tuotteet reagoivat huoneen lämpötilassa, mutta teollisessa mittakaavassa tuotettavat reagenssit saatetaan yhteen kaasumaisessa muodossa korkeammassa lämpötilassa. Aluksi muodostuu N-metyylikarbamoyylikloridi (MCC) ja kloorivety .

Metyylisosyanaatti saadaan sitten käsittelemällä MCC tertiäärisellä amiinilla, kuten N , N- dimetyylianiliinilla tai pyridiinillä . Se voidaan erottaa myös tislaamalla.

turvallisuus

• erittäin helposti syttyvä tuote.
• myrkyllistä hengitettynä, joutuessaan iholle ja nieltynä.
• ärsyttää silmiä, hengityselimiä ja ihoa.
• Pidä vastaanottaja hyvin ilmastoidussa paikassa.
• älä kaada vettä tähän tuotteeseen.
• kuolevainen

Huomautuksia ja viitteitä

1. METYYLIISOSYANAATTI , kemikaaliturvallisuuden kansainvälisen ohjelman käyttöturvallisuustiedote (t) , kuultu 9. toukokuuta 2009
2. (in) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,16. kesäkuuta 2008, 89 th  ed. , 2736  Sivumäärä ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ja 1-4200-6679-X ) , s.  9-50
3. laskettu molekyylimassa välillä "  Atomic painot Elements 2007  " on www.chem.qmul.ac.uk .
4. "  Eri kaasujen ominaisuudet  ", osoitteessa flexwareinc.com (käytetty 12. huhtikuuta 2010 )
5. (in) Carl L. leuat, Handbook of termodynaamiset kaaviot: Epäorgaaniset yhdisteet ja elementit , Voi.  1, Huston, Texas, Persianlahden pubi. Co,1996, 384  Sivumäärä ( ISBN  0-88415-857-8 )
6. Indeksinumero 615-001-00-7 EY-asetuksen N: o 1272/2008 liitteen VI taulukossa 3.1 (16. joulukuuta 2008)
7. "  Metyyli-isosyanaatti  " CSST: n (Quebecin työturvallisuudesta ja -terveydestä vastaava organisaatio) kemikaalien tietokannassa Reptox , käyty 25. huhtikuuta 2009
8. "  Methyl isocyanate  " osoitteessa hazmap.nlm.nih.gov (käytetty 14. marraskuuta 2009 )
9. (in) Fred Goesmann Helmut Rosenbauer, Jan Hendrik Bredehöft Michel Hut, Pascale Ehrenfreund Thomas Gautier, Chaitanya Giri, Harald Krüger, Lena Roy, Alexandra J.MacDermott, Susan McKenna-Lawlor, Uwe J.Meieroisrich Guillermo M Muñoz Caro , Reinhard Roll, Andrew Steele, Harald Steininger, Robert Sternberg, Cyril Szopa, Wolfram Thiemann ja Stephan Ulamec , "  Orgaaniset yhdisteet komeetalla 67P / Churyumov-Gerasimenko paljastaa COSAC-massaspektrometria  " , Science , voi.  349, n °  6247, 31. heinäkuuta 2015( DOI  10.1126 / science.aab0689 , lue verkossa )

• (fr) Tämä artikkeli on osittain tai kokonaan otettu englanninkielisestä Wikipedia- artikkelista "  Metyyli-isosyanaatti  " ( katso kirjoittajien luettelo ) .

Liitteet

Aiheeseen liittyvät artikkelit

• Bhopalin katastrofi

Ulkoiset linkit

• INRS-käyttöturvallisuustiedote  ;